一九九五年，著名导演张艺谋将作家毕飞宇的小说《上海往事》搬上银幕，拍摄了电影《摇啊摇，摇到外婆桥》。在筹备期间，副导演杨晓丹于南京物色演员，最终选中当时年仅十五岁的初中生王啸晓，由他饰演影片中的水生一角。就在同一年，王啸晓还出演了由萧锋执导的历史题材影片《孙文少年行》，并在片中扮演革命先驱孙文；该片别出心裁地通过一位少年的目光，折射出清末社会的真实面貌与动荡现实。由于是第一次参与电影拍摄，王啸晓在片场难免遇到一些陌生状况，甚至闹出了不少令人莞尔的笑话，但在导演张艺谋以及众多经验丰富的资深演员悉心指点与帮助下，他依然较为出色地完成了表演任务。此后，其参与演出的作品《摇啊摇，摇到外婆桥》在第四十八届戛纳国际电影节上荣获评审团奖，而另一部作品《孙文少年行》则先后获得了中宣部颁发的“五个一工程奖”以及广电部设立的“华表奖”，这些成绩也从侧面印证了王啸晓早期参与的影片在艺术与社会影响方面所获得的双重认可。
这位演员所参与拍摄的电影《孙文少年行》在1995年取得了多项重要荣誉，其中包括由中共中央宣传部颁发的“五个一工程奖”、广播电影电视部授予的“华表奖”、中国电影家协会评选的“金鸡奖”以及中国少年儿童电影学会设立的“童牛奖”。此外，该演员参演的另一部作品《摇啊摇，摇到外婆桥》同样在1995年获得了国际影坛的认可，成功摘得第48届戛纳国际电影节评审团奖，这进一步彰显了其在电影艺术领域的出色表现与贡献。