一九九八年，洼冢洋介在《麻辣教师GTO》中初次展现其表演才华，他所饰演的高智商不良学生菊地善人给观众留下了深刻印象。在演艺事业之外，他也积极进行文学创作，先后出版了《20》、《圣邪的行进》、《Piece of Peace》和《流》这四部作品，这些书籍均为诗集与生活随笔，反映了他丰富的内心世界。步入二零零零年，他在《池袋西口公园》中成功塑造了G-BOY领袖安藤崇一角，这个角色表面油腔滑调、顽劣不羁，却拥有强大的号召力，更在关键时刻展现出深明大义的品格，令人对其刮目相看。洼冢洋介的演艺事业在二零零二年迎来一个重要高峰，他主演了日韩合拍电影《GO!大暴走》，在片中化身反叛少年，凭借精湛的演技一举夺得日本电影学院奖最佳男主角的荣誉，成为该奖项历史上最年轻的影帝。不仅如此，他还凭借此片横扫了横滨电影节、报知电影奖、马拉喀什国际电影节以及《电影旬报》奖等多个国内外重要奖项的最佳男演员奖，实力备受肯定。 然而在二零零四年六月，洼冢洋突遭意外，从九楼高处坠下导致全身多处严重骨折，伤势极为危重。但他却奇迹般地生还，并以惊人的速度开始了康复过程。在漫长而痛苦的治疗期间，他的体内被植入了多块金属支撑物，对此他依然保持着乐观态度，甚至幽默地自我调侃道，自己小时候非常崇拜合金人，没想到如今竟真的变成了“合金人”。经过大约半年的精心休养后，他于同年十二月正式复出，投入了电影《鹰与Kuruli》的拍摄工作。二零零六年，洼冢洋介以“卍LINE”作为艺名，以歌手的身份重新出发，在其发行的单曲《活下去》的歌词中，他直面提及了那次坠楼事故，细致描述了住院期间的感受与模样，并以此鼓励粉丝要积极乐观地面对人生困境。 二零零七年初，出于对“有思想的音乐活动”的追求，洼冢洋介离开了合作长达十二年的经纪公司，宣布将成为一名自由的独立艺人。他计划未来主要在校园和酒吧等场所，从事雷鬼DJ的音乐创作与演唱活动。同年九月，他为电影《天堂此时》（Paradise Now）的DVD版担任配音工作，这部影片讲述了两位巴勒斯坦青年自愿成为“人肉炸弹”，在实施自杀式袭击前二十四小时内的复杂心境。洼冢洋介在事后坦言配音工作比预想中更为困难，这段经历也促使他更深刻地思考和平解决问题的重要性。此后，他的演艺活动持续不断，陆续出演了《松鼠自杀事件》、《吾为君亡》、《女座头市》、《虚幻的邪马台国》以及《源氏物语千年之谜》等多部作品。 二零一四年九月二十七日，他出演的电影《感冒》正式上映。二零一七年，他参演了由国际知名导演马丁·斯科塞斯执导、改编自日本作家远藤周作同名小说的电影《沉默》，在片中饰演关键角色吉次郎，这个角色为了证明自己并非基督徒，曾四次踩踏刻有圣母玛利亚和耶稣像的木板，其复杂的内心戏份极具挑战性。二零一九年十一月一日，由常盘司郎执导、洼冢洋介出演的电影《最初的晚餐》登陆大银幕。进入二零二二年，他参演的电视剧《星新一的不可思议短剧》与观众见面。二零二三年，他的作品依然活跃：十一月二日，其参演的电影《手指虎女孩》上线播映；紧接着在十一月三日，由他参与配音的动画电影《火之鸟：伊甸之花》于日本全国上映。二零二四年，洼冢洋介的电视荧幕表现依旧活跃：二月八日，参演的电视剧《东京罪恶第二季》播出；四月一日，另一部参演电视剧《GTO Revival》与观众见面；直至同年十一月二日，电视剧《外道之歌》的播出，持续展现着他作为演员的多样性与活力。
日本演员洼冢洋介的弟弟同样也是一位演员，名为洼冢俊介。回顾洼冢洋介的个人家庭生活，他在2003年与舞蹈演员NON因怀孕而决定结婚。这段婚姻期间，两人共同养育了一个儿子，洼冢洋介为儿子取名为“爱流”。然而，这段关系并未持续下去，两人于2012年6月12日正式办理离婚手续，儿子洼冢爱流的抚养权最终判归父亲洼冢洋介所有。数年之后，洼冢洋介在2015年12月16日通过个人推特账号公开宣布了再婚的决定，他的再婚伴侣是雷鬼舞舞者菅原优香。此后，两人在2017年6月27日对外公布了第二个孩子顺利出生的喜讯。在演艺事业方面，洼冢洋介持续活跃，他参演的电影《前线》已于2025年6月13日在日本公映。随后，在同年的10月17日，由他主演的另一部电影作品《超次元》也在日本正式上映。
在法国巴黎进行电影《Ugly》拍摄工作的第二天，日本国内便发生了震惊世界的3·11大地震，这一突如其来的灾难也直接影响了影片的创作，从而催生了电影开头那句令人印象深刻的台词：“地震发生的时候，我不在日本。”随后在2011年12月5日于东京举办的该片试映会上，主演洼冢洋介向公众分享了自己的一段经历。他透露，在结束海外工作返回日本之后，便立刻动身前往遭受重创的地震灾区，亲自为流离失所的灾民们烹煮食物、提供援助，同时还捐赠了多种急需的救灾物资。然而，对于这些善举，洼冢洋介却表现得十分谦逊，他认为自己所做的一切仅仅是微不足道的小事。当时已年过三十的洼冢洋介在访谈中进一步表示，自己作为日本年轻一代中的一员，深感有必要以实际行动承担起相应的社会责任。他希望通过个人的点滴努力，为受灾民众提供一些实实在在的帮助，并借助《Ugly》这部影片，向所有观众传递出在逆境中依然坚守生活、勇敢向前的信念与力量。
洼冢洋介凭借其精湛的演技与清俊的外形，即便在日本竞争激烈、新人辈出的演艺圈中，也始终占据着独特而稳固的地位。他因在电视剧《GTO》中成功塑造了一位天资聪颖却性格乖张的学生角色而一举成名，自此之后，电视剧、电影以及商业广告的邀约便纷至沓来，使其迅速跻身于当今最受瞩目与欢迎的男演员行列。在长达七年的演艺生涯积淀中，洼冢洋介逐渐展现出其最为人称道的特质——极为宽广的戏路与极强的可塑性。或许他并非传统意义上的美少年，但其周身总是萦绕着一种难以言喻的独特气质，这种魅力令人深深着迷，也使得他在驾驭亦正亦邪的各类角色时游刃有余，表演光芒四射，既鲜明夺目又具有不容忽视的冲击力。在作品《松鼠自杀事件》的剧照中，他以NO.1男公关的造型示人，风格鲜明；而在电影《月光浪子》的发布会活动现场，他同样展现出众的明星风采；该电影中的截图亦能捕捉到他充满魅力与自信的瞬间。在合作者眼中，洼冢洋介是一个极富想法、内心保持着纯真一面的大孩子。正如演员颜颖思在参与拍摄《松鼠自杀事件》时所评价的那样，他确实是一位兼具独特个性与专业素养的艺人。