陶晶莹的演艺事业起步于1988年2月，当时她推出了个人的首支单曲《加糖咖啡》，这首作品被收录在《辉煌的日子》合辑之中，标志着她正式踏入演艺圈。1990年，在已故歌手张雨生的推荐下，陶晶莹参加了“金旋奖歌唱比赛”，并凭借此次机会顺利签约飞碟唱片；同年10月，她发行了首张个人音乐专辑《天空不要为我掉眼泪》，专辑中共收录了10首歌曲，其中便包括了《怕你知道我在爱你》和《我不能这样爱你》等作品。1991年，她开始担任中视综艺节目《今夜来抓狂》的主持工作，由此开启了她在主持领域的精彩生涯。到了1993年，她不仅主持了华视的综艺节目《好彩头》，同年还担任了华视喜剧综艺秀《笑星撞地球》的主持人。1995年6月，她的第二张个人音乐专辑《非比寻常》问世；也在这一年，她成为华视游戏互动类节目《滚球大战》的主持人。1996年8月，第三张个人音乐专辑《漂亮》正式推出，专辑内收录了10首歌曲，其中《我知道我不够漂亮》和《爱情悲喜剧》等歌曲备受关注。 1997年，陶晶莹首次涉足电视剧领域，出演了个人首部电视剧作品《音乐爱情故事》；同年7月，她发行了第四张个人音乐专辑《电子情人》。1998年11月，她的个人单曲《湖心草深长》被收录于《想念雨生》合辑中发行；同年，她还荣幸地担任了“第9届金曲奖颁奖典礼”的主持工作。1999年，她转签至丰华唱片，成为该公司旗下艺人；同年2月，第五张个人音乐专辑《我变了》面世，专辑中收录的10首歌曲涵盖了抒情、迷幻、Rap、Rock、Jazz等多种曲风，其中《姊姊妹妹站起来》和《是不是听你歌唱》等作品颇具代表性；同年8月，她的首张个人精选辑《你又复活了》发行；9月，她又推出了个人第一本有声书《DEMO日记》；也是在这一年，她凭借综艺节目《恋爱讲义》荣获“第34届金钟奖”最佳综艺节目主持人奖；此后，她继续主持了“第10届金曲奖颁奖典礼”。2000年9月，第六张个人音乐专辑《爱缺》发行，专辑中既包含《太委屈》这样的抒情歌曲，也有《瘸鸟》这类节奏轻快的作品，而歌曲《太委屈》的传播更为她赢得了广泛的关注。 2001年，陶晶莹凭借主持的节目《娱乐新闻》获得“第36届金钟奖”最佳娱乐谐趣节目主持人奖；同年10月，她的第二张个人精选辑《爱唱歌 爱创作 2001晶选集》推出。2002年5月，第七张个人音乐专辑《青春》发行，专辑共收录11首歌曲，其中包括《我想我是真的疯了》和《两个寂寞》等；同年，她还为动画电影《飞天小女警》中的角色毛毛担任配音。2003年，她开始主持东风卫视的明星访谈类节目《今夜陶子秀》。2005年，她签约海蝶音乐，成为其旗下艺人；同年9月，第八张个人音乐专辑《走路去纽约》发行，专辑收录了《嫉妒》、《叶枯过》等在内的10首歌曲。2007年，她与林郁智、林暐恒共同主持中天综合台综艺节目《大学生了没》；同年，她还担任了中视歌唱选秀节目《超级星光大道》的主持人。 2010年，陶晶莹主持了东南卫视的音乐综艺节目《拉芳星光大会》；同年，她获得了“第45届金钟奖”综艺节目主持人奖的提名。2011年，她先后主持了中视综艺节目《陶子艺言堂》以及纬来综合台的明星访谈类节目《姊妹淘心话》。2012年，她入围了“台湾电视金钟奖”最佳综艺节目主持人奖；同年9月，她与经纬搭档主持了“第31届大众电影百花奖颁奖典礼”。2013年，她签约少城时代；同年6月，她担任湖南卫视选秀娱乐节目《快乐男声》的评委；11月29日，她的第九张个人音乐专辑《真的假的》正式发行，专辑中收录了如《是爱》这般轻快的歌曲以及《让爱情维持心跳》这类抒情作品共10首；12月，她获得了“第七届无线音乐盛典”年度最受欢迎港台女歌手奖。 2014年4月5日，陶晶莹在“第四届全球流行音乐金榜”上荣获年度全能艺人奖，其歌曲《是爱》获得最佳合唱歌曲奖，而歌曲《真的假的》则同时入选年度20大金曲并夺得洛杉矶AM1300中文电台年度点播冠军；同年6月，她与丈夫李李仁一同参与了东南卫视夫妻旅游真人秀节目《真爱在囧途》的录制，后因身体原因退出；同年，她还获得了“QQ音乐年度盛典”最佳跨界女艺人奖。2015年3月13日，她推出了由张嘉佳作词、陈建骐作曲的个人单曲《如你一般的人》。2016年9月，她作为猜评团成员参与了江苏卫视音乐挑战真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜》的录制；同年10月，她参加了在上海举行的“简单生活节”，并现场演唱了《太委屈》、《女人心事》等歌曲；11月26日，她担任了第53届金马奖颁奖典礼的主持人。2017年9月，她再次作为猜评团成员参与江苏卫视音乐挑战真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第二季》的录制；同年，她继续主持了第54届金马奖颁奖典礼。 2018年11月2日，陶晶莹的第十张个人音乐专辑《谢谢 陶晶莹》发行，专辑收录了《我不要多幸福》、《因为有你》等10首歌曲，整张专辑洋溢着20世纪90年代的怀旧氛围，仅收歌过程就耗费了两年时间。2019年8月30日，她获得了华人歌曲音乐盛典年度全能女艺人奖（港台及海外地区）。2020年5月15日，她参与江苏卫视新一季节目《海天黄豆酱·最强大脑》，担任脑力见证官。2021年1月31日，她客串出演的现代都市励志剧《她们创业的那些事儿》播出。2024年9月23日，她参加了第八届《最爱金曲榜》音乐盛典，并在现场演唱了歌曲《太委屈》和《姐姐妹妹站起来》。
2005年9月11日，知名主持人兼歌手陶晶莹与来自中国台湾的男演员李李仁正式登记结婚，携手步入婚姻的殿堂。2006年4月22日，两人的第一个孩子诞生，是一位可爱的大女儿，他们为女儿取了一个亲切的小名“豆豆”。随后在2009年1月12日，陶晶莹于台北中山医院顺利分娩，迎来了他们的第二个孩子，这是一个健康的男孩，夫妻二人为儿子取小名为“李小龙”。至此，陶晶莹与李李仁从甜蜜的二人世界升级为温馨的四口之家，他们共同构筑起充满爱与欢笑的家庭生活，陶晶莹一家也时常在公众面前分享其乐融融的家庭点滴，成为许多人眼中幸福家庭的代表。
自1997年起，她便积极投身于多项社会公益事业，首先担任了“台湾世界展望会保护少女活动”的宣传大使，致力于提升公众对少女权益的关注与保护。两年后的1999年，她再次承担起社会责任，出任内政部“保护受虐妇女&保护受虐儿童活动”的宣传大使，通过自身影响力呼吁社会制止家庭暴力，守护弱势群体的安全。2007年，她将关怀范围扩展至健康领域，成为“粉红丝带乳癌防治公益活动”的公益大使，积极宣传乳腺癌的早期筛查与防治知识，助力女性健康意识的普及。此外，在2011年3月17日，她与丈夫李李仁共同展现出深切的人道主义关怀，为日本大地震的灾民慷慨捐出三十多万元新台币，以实际行动支援国际赈灾工作，体现了跨越地域的爱心与奉献精神。
陶晶莹最初是以歌手的身份踏入娱乐圈的，然而在公众心目中，她留下深刻印记的更多是其出众的主持才华，而非歌唱事业。尽管她在音乐领域的发展不如主持界那样备受瞩目，但她始终是一位对待音乐十分认真且极具个人风格的歌手。例如，在她的作品《我变了》和《爱缺》中，便能清晰地感受到陶晶莹那种不愿拘泥于常规、勇于探索的音乐态度。从外形上看，她或许并不属于传统意义上的亮眼明星，但她凭借辛辣独到的观点、犀利直接的言谈，形成了自己鲜明的个人魅力。她的机敏口才、体贴入微的共情能力、充满智慧的幽默感，乃至偶尔流露的搞怪与刁钻，都让观众对她又爱又怕，这些特质也常常成为人们讨论的焦点。在凭借主持事业广为人知的同时，她其实也是华语流行乐坛中一位资历深厚、个性鲜明的创作型歌手。只是她在音乐方面的成就，往往被其主持生涯的耀眼光芒所遮盖，因而未能获得足够充分的关注。