陶杰出生于一个具有深厚左派报业背景的家庭，其父母于1949年自内地迁居至香港。父亲曹骥云曾担任香港《大公报》的副总编辑，母亲常婷婷亦从事编辑工作；外祖父常书林则是《珠江日报》的资深记者。他的弟弟曹辉后来也在中资机构任职。陶杰的童年和少年时代在香港湾仔度过，自幼便浸润于古典文学的熏陶之中。早在中学时期，他就开始尝试投稿，其作品陆续发表在《新晚报》等刊物上。其中，他的散文《屋之挽歌》更在1976年赢得了全港中学生征文比赛的最高荣誉。此后，他的创作才华进一步展现，作品《轮》与《挥春之二》分别荣获《时代青年》第二届征文比赛散文组冠军以及第三届诗歌组冠军。此外，《兵车行》和《勇士》也相继获得第五届青年文学奖诗歌高级组亚军与第六届青年文学奖诗歌高级组季军的肯定。 陶杰早年曾就读于香港的左派学校培侨中学，随后转至岭南中学继续学业。十七岁时，因香港中学会考成绩未达到升读中六的要求，他选择前往英国重新修读中五课程。完成中七学业后，他成功考入英国华威大学，专攻英国文学并取得学士学位。之后，他进一步在伦敦大学的伦敦政治经济学院深造，攻读国际关系专业，获得硕士学位。毕业之后，陶杰在英国广播公司任职长达八年，期间同时兼任香港电台的驻英国记者。 1979年11月出版的《香港文学》双月刊中，曾刊载一篇题为“曹捷小辑”的专题访问。当时二十一岁的陶杰仍身在英国，他以笔名“杨非劫”活跃于文坛，主要从事诗歌与散文创作，亦发表过素描作品，并多次获得各类诗词和散文奖项。该专访还提及他是当时一本重要文艺刊物《新穗文刊》的成员。在专访简介中，他被形容为一位“个性沉默寡言，温文尔雅，且天性热爱艺术”的年轻才俊。
一九九一年，陶杰应查良镛先生之邀返回香港，出任《明报》副刊副总编辑一职，同时在该报开辟个人专栏《泰晤士河畔》，其后更《黄金冒险号》。他曾担任《华侨日报》的副总编辑，并于一九九三年转任英文日报《东快讯》的政治编辑，负责相关领域的新闻报道与评论工作。一九九四年九月十五日，陶杰在机场隧道遭遇一场严重的交通意外，伤势颇重，随后入院并在深切治疗部留医超过一个月。此次车祸康复后，他曾有一段时期专门为《东方日报》撰写社评，并同时负责《功夫茶》专栏的写作。此外，陶杰也在香港电台主持每周定期播出的节目《讲东讲西》，并曾与刘天赐合作，共同主持无线电视的节目《犀牛俱乐部》以及亚洲电视的《斑马在线》，同时他还在《都市日报》上长期撰写《光明顶》专栏。目前，陶杰持续在香港《苹果日报》撰写其《黄金冒险号》专栏，并为壹周刊的《坐看云起时》栏目供稿，同时于香港商业电台晚间时段担任节目《光明顶》的主持工作。另一方面，陶杰亦与TOM出版集团大股东周凯旋女士展开合作，出任和记黄埔旗下内容供应商“威震四方”的创作总监，主要负责为和黄3G手机提供各类资讯内容，并兼任《茶杯杂志》副顾问一职。陶杰与刘天赐多年来多次搭档，共同主持了多档深受观众欢迎的电视及电台节目。
陶杰先生已经结婚，他的太太名叫曾行之，英文名是HELEN，周围的人也常称她为曹夫人。两人的缘分始于英国，在异国他乡相识相知。自英国返回香港后，陶杰太太一直未曾外出工作，因此整个家庭的收入来源完全依靠陶杰一人承担。他们共同养育了两个儿子，分别取名为“泰澄”与“泰颐”，这两个名字寄托着父母对孩子心境清静平和的深切期望。陶杰于九十年代初期回到香港，在1994年时曾遭遇一场严重的车祸，伤势危重，一度在深切治疗部住院超过一个月。正是这段从鬼门关前艰难挽回生命的经历，促使两人在之后正式步入婚姻殿堂。然而，即便在结婚之后，陶杰也从不掩饰自己风流不羁的性格，他曾以“一床两制高度自治”这样独特的比喻来描述自己的夫妻关系。他还进一步形容说，婚姻仿佛一段“刑期”，近乎终身监禁，但偶尔也需要“保释”一下，出去透透气、散散心，不过最终总会记得回来向“监狱长”报到。
在二零零四年八月十日，某周刊公开报道了陶杰的私人生活，揭露了其涉及风流韵事的传闻。该报道详细描述称，有记者亲眼目睹陶杰与一名年轻女性同伴共同从九龙塘地区的一所时钟酒店内走出，并且指出陶杰当时采用了以厕纸缠绕面部的方式试图遮掩身份、离开现场。面对媒体所传播的这些关于其个人生活的风流传言，陶杰本人予以全面否认，他直指相关报道纯属捏造，是某些媒体刻意为之的抹黑行为，毫无事实依据。此外，他还以讽刺的口吻回应道：“这个故事最大的破绽就在于编造得过于夸张，如此荒诞无稽的低俗笑话，恐怕连周星驰都不会在作品中使用！”
陶杰早年为了迎接长子的诞生，在金融风暴来临前夕于香港碧瑶湾购置了一套价值千余万元的豪宅，不料购入后不久便遭遇金融风暴的冲击，房产市值大幅缩水，使他瞬间沦为所谓的“楼蟹”。面对持续低迷的市场，陶杰最终只能忍痛将该豪宅出售，结果净亏损高达五百余万元，这笔投资给他带来了相当沉重的经济打击。此外，陶杰还曾参考其在电台节目《讲东讲西》中的搭档王一平牧师所提出的建议，拿出三十万元资金尝试进行股票投资，希望能在股市中有所收获，然而这次投资并未如预期般顺利，同样以失利告终，进一步加重了他在财务方面的损失。
陶杰以 散文集《泰晤士河畔》获得第三届香港中文文学双年奖。
二零零九年三月二十七日，香港专栏作家陶杰延续其惯有的犀利诙谐风格，在《HK Magazine》杂志上发表了一篇题为《The War at Home》（家中之战）的评论文章。文中，他将当时“菲律宾政府公开主张对南海部分区域拥有主权”的国际事件，与“大量菲律宾籍人士在香港从事家庭佣工”的社会现象巧妙地联系起来进行论述。然而，部分菲律宾读者在解读文章时产生了严重误解，他们断章取义地认为陶杰在文中将菲律宾整体描绘为一个“仆人之国”。这一被曲解的观点迅速激起了菲律宾国内政界人士的广泛不满与强烈批评，作为直接后果，菲律宾移民当局随后正式将陶杰列入禁止入境的黑名单之中，使其个人出行受到了直接影响。
根据“橙新闻”等多家香港媒体的报道，香港专栏作者陶杰被外界视为反对派的舆论打手，其在2021年9月23日于个人社交网站平台上连续发布多篇帖文，主动透露自己已经离开香港并抵达英国牛津的消息。在这些发文中，陶杰还附上了数张他在离港前夕亲手绘制的画作，通过图片与文字结合的方式，向关注者展示了其离港前的个人创作与心境片段。