在一九九零年，汤宝如通过参与第九届新秀歌唱大赛正式踏入演艺圈；随后，她又在CASH流行曲创作大赛中精彩演绎了由冯正创作的《One Cappuccino》，并凭借此曲一举夺得冠军。此次出色的表现引起了音乐人向雪怀的注意，他主动邀请汤宝如签约成为专业歌手，并且耐心说服了汤宝如的母亲，最终促成了汤宝如与宝丽金唱片公司顺利签约，从而开启了其漫长而丰富的音乐职业生涯。
一九九二年年初，汤宝如与张学友携手合唱的歌曲《相思风雨中》在华语乐坛迅速走红，这首作品随后被收录于张学友的粤语流行音乐专辑《真情流露》之中，成为当年备受瞩目的音乐合作；同年十一月，汤宝如正式推出了她的首张个人音乐专辑《First Love》，这张专辑的主打曲目便是《绝对是个梦》，标志着她个人音乐事业的起步。也在这一年，她参与演出的电视剧《现代爱情恋曲》于中国香港地区播出，使其在音乐之外也开始涉足影视领域。进入一九九三年，汤宝如再度与张学友合作，共同演唱了《情浓半生》；同年七月十三日，她发行了个人音乐专辑《我和秋天有个约会》，进一步丰富了个人作品列表；十月二十七日，她参演的一部以爱情与家庭为主题的情感剧《居者冇其屋》正式播出，展现了她在戏剧方面的表现力。一九九四年二月一日，汤宝如推出了专辑《青春无悔》；紧接着在三月一日，她又发行了一张个人EP《来吧123》；到了十月二十七日，她的第四张个人专辑《给世界多一个微笑》也与听众见面，这一年可谓是她音乐产出颇为密集的时期。一九九五年，汤宝如继续发行了专辑《美丽的选择》《剧情需要》，持续巩固其在乐坛的地位。一九九六年，她推出了专辑《收放自如》，其中收录的歌曲《感冒》大受欢迎，助力该专辑取得了白金销量的佳绩；同年，她还推出了另一张专辑《我敢》，这张专辑的主打曲目包括了《纠缠》与《细雪》两首作品；七月，她发布了专辑《感冒前后 新曲加精选》，其中收录了如《感冒》《今生今世》等多首歌曲；十月二十八日，由她主演的电视剧《O记实录Ⅱ》正式播出。一九九七年六月九日，她主演的一部犯罪题材剧集《保护证人组》播出；同年九月一日，另一部由她主演的悬疑犯罪剧《刑事侦缉档案3》也与观众见面，汤宝如在剧中挑战自我，一人分饰吕展眉和郑素心两个不同的角色，展现了其作为演员的可塑性。
一九九八年一月，歌手汤宝如推出了两张音乐专辑，分别是《快将上映》与《汤宝如自选精选30首》。然而就在同一年，她因与音乐人谭国政发展恋情而选择暂时退出乐坛，这段感情最终并未长久，两人于二〇〇年正式分手，汤宝如的职业生涯也因此经历了一段重要的转折。
二零零一年七月，汤宝如发行了个人音乐专辑《真经典: 汤宝如》，开启了其音乐事业的新阶段。次年四月十五日，她参演的悬疑犯罪题材电视剧《情事缉私档案》正式播出，在剧中她成功塑造了“宝怡”这一角色，展现了在表演领域的探索。二零零三年，汤宝如进行了商业上的尝试，入股一家纤体公司并同时担任其品牌代言人。二零零六年八月，她投身公益，参加了第一届“2006香港中旅杯纪念柯受良明星慈善赛”；同年十二月二十四日，她又亮相于“快乐圣诞-平安厦门”“华夏龙情”大型主题演唱会，为观众带来演出。二零零七年，汤宝如重返乐坛，推出了包含新歌《拒绝》和《停止爱恋》在内的EP专辑，再次引发歌迷关注。 二零零九年一月，她受邀参加香港有线娱乐新闻台的节目《主播会客室》，在节目中与主播区永权合作合唱了经典曲目《相思风雨中》，呈现了精彩的现场互动；同年五月，她涉足舞台剧领域，参演了作品《恋爱猜情寻》，拓宽了艺术表现形式。二零一一年二月二日，汤宝如登上广东卫视春节联欢晚会的舞台，与歌手王浩信共同献唱了歌曲《相思风雨中》，为全国观众送上新春祝福；同年十二月，她出席了“爱心集结号”心连心慈善会二周年晚会，持续支持慈善事业。 二零一二年二月四日，她担任“那些年 爆笑不离3兄弟演唱会”的表演嘉宾；四月九日，她在香港歌手蔡枫华于红勘体育馆举办的《蔡枫华情陷红馆演唱会2012》演唱会中担任嘉宾演出；同年十二月二十二日，她在香港红勘体育馆成功举办了名为“二十年零一夜”的个人演唱会，特别邀请了阮兆祥、黎瑞恩、刘小慧以及草蜢乐队成员作为嘉宾助阵，昔日“宝丽金三小花”再度同台献艺，场面充满温情与回忆。演唱会尾声，在场万千粉丝齐声高呼“Encore”不愿离去，汤宝如深受感动以致泪洒舞台，整场演出始终洋溢着温馨而热烈的气氛。 二零一三年八月二十八日，作为昔日宝丽金唱片公司的重要成员之一，汤宝如参与了“宝丽金Polygram Forever Live香港演唱会”，与众多同门艺人齐聚一堂，奉献了精彩表演；十月十二日，她又参加了“宝丽金永恒金曲世界巡回演唱会佛山站”的演出；同年十一月，她加盟南方电视台的节目《音为爱情》，并担任节目导师角色，分享其专业经验。二零一四年五月，她参与了广西电视台节目《第一书记》的六一特别节目“扶苗助长”的演出，现场献唱了励志歌曲，传递正能量；七月十六日，她助阵日本著名歌手五轮真弓在中国香港举办的出道四十周年纪念演唱会，展现了国际间的音乐交流。 二零一五年四月十四日，汤宝如出席了“宝丽金永恒金曲巡回演唱会广州站”的新闻发布会，该场演唱会于同年五月九日成功举行。二零一七年十一月十五日，她在香港九龙湾国际展贸中心举行了庆祝入行二十五周年的个人演唱会；十二月二十一日，她凭借参与的作品《流行经典50年》获得了2017年万千星辉颁奖典礼最佳节目主持的提名，获得了业内的肯定。二零一八年，她参与了真人秀节目《粤语好声音2018》的录制；同年十月，她开始主持一档音乐节目《Chill Club》，延续了其在音乐领域的活跃度。 二零二零年一月二十三日，她参演的电视剧《好人好姐》正式播出。二零二一年，她发行了全新单曲《错得起》，再次回归音乐创作。二零二二年，她举办了《约会你》主题演唱会，并与同年发行了另一首单曲《念念》，持续活跃于乐坛。二零二三年二月五日，她参加了《锦绣湾区一家亲——2023元宵特别节目》活动，并现场演唱了歌曲《同心向未来》；同年八月十二日，她的“汤宝如岁月记忆三十载巡回演唱会”首站在顺德成功举行，拉开了巡回的序幕。二零二五年一月十日，汤宝如参加了“岭南新民谣·粤语季——岁粤如歌新年演唱会”，并在现场演唱了她的经典代表作《缘分的天空》，引发了观众的热烈共鸣。同年十一月二十九日，她参演的电影作品《团圆必胜》在中国大陆影院正式上映，为其艺术生涯再添新的篇章。
一九九八年，歌手汤宝如与音乐人谭国政展开恋情，并为此选择退出乐坛，然而这段感情最终在二〇〇〇年画上句点。离开娱乐圈后，汤宝如逐渐淡出公众视野，直至二〇〇七年六月，她公开宣布自己已怀有身孕，正与比她年轻五岁的赛车手男友SamChan（中文名陈德民）筹备婚事；同年九月，她顺利诞下儿子，取名为陈浚。生产之后，汤宝如除曾与蔡少芬及陈键锋共同参演一部慈善舞台剧《恋爱猜情寻》外，便鲜少在公开场合露面。历经情感与生活的起伏，她最终与陈德民修得正果，建立起稳定美满的家庭，如今一家三口享受着平静而幸福的生活。此外，汤宝如在音乐事业上也留有作品，曾推出个人音乐专辑。
二零零九年五月，歌手汤宝如积极参与了舞台剧《恋爱猜情寻》所举办的系列慈善巡回演出活动。此次演出旨在为蒙古地区罹患软骨病的儿童筹集医疗与生活援助资金，最终通过演出所得的全部善款，为这些孩子们提供了切实的帮助。随后在二零一二年十一月，汤宝如再度投身公益，她参与了名为“仁美清叙”的慈善机构所组织的专项活动。在该活动中，她与其他爱心人士共同努力，成功筹募了高达二百万元的善款。这笔资金被有计划地用于支援香港本地各个社区、中国内地偏远山区、海外遭受自然灾害侵袭的灾区以及全球多处贫瘠地区的居民，以改善他们的生活条件并应对急迫的生存需求。
在一九九二年，汤宝如与张学友共同演唱了经典对唱歌曲《相思风雨中》，这首作品不仅迅速风靡一时，更成为她正式踏入香港粤语流行乐坛的重要里程碑，并因此收获了广泛的关注与赞誉。凭借此番成名之势，她顺利签约了当时极具影响力的宝丽金唱片公司，此后与同公司的刘小慧、黎瑞恩两位女歌手齐名，被媒体和乐迷们亲切地并称为“宝丽金三小花”，共同见证了九十年代香港乐坛的一段辉煌岁月。