一九八八年二月，谭志刚偶然在报纸上发现电影《牯岭街少年杀人事件》正在公开招募演员的广告，便立即整理了自己的相片与个人资料，前往中影公司参加应征。导演杨德昌最初属意由谭志刚扮演片中的“小猫王”一角，不过《牯岭街少年杀人事件》这部影片从遴选演员、前期筹备直至实际开拍，前后历经了数年时间；待到电影正式开机时，谭志刚的身高已经增长了不少，因此导演组调整安排，最终确定由他饰演“小马”这个角色。一九九〇年七月，谭志刚原本已计划在国中毕业之后随家人一同移民美国，打算在修读完系统的电影课程后再返回台湾，投身于电影相关事业。但恰逢当时电影《牯岭街少年杀人事件》即将投入拍摄，为了把握这次难得的演出机会，谭志刚决定暂时推迟出国计划，留在台湾参与该片的摄制工作。一九九一年，制片人徐小明与导演侯孝贤在《牯岭街少年杀人事件》的试映场合中注意到了谭志刚的表现，两人对其潜力颇为赏识，经过商议后，一致决定邀请谭志刚担任电影《少年吔，安啦！》的男主角。一九九二年，在时隔两年之后，谭志刚再次着手准备于一九九三年赴美国学习电影制作。然而，当时电影公司已开始筹划拍摄《少年吔，安啦！》的续集作品，由于谭志刚在续集中依然担任男主角，为了配合影片的筹备与拍摄进程，他不得不再次调整个人计划，继续留在台湾等待电影的开拍。