孙祖杨出生于中国上海市，他的童年和青少年时期主要在东南亚地区度过，这段独特的成长经历使他很早就接触并掌握了多种外语，从而打下了非常扎实的语言基础。在完成高中学业之后，孙祖杨决定继续赴海外深造，他最终选择进入新加坡拉萨尔艺术学院进行大学阶段的学习，并在该校专攻戏剧表演专业，系统地接受了相关领域的艺术教育与训练。
二零零四年，他在马来西亚举办的“青春之星”大赛中脱颖而出，荣获最佳新人冠军的称号。次年，他迎来了个人演艺生涯的首部大银幕作品，与资深演员李子雄、洪天明以及袁文霆共同主演了动作电影《无敌铁砂掌》。在片中，他饰演男主角霍强的儿子霍金锁，与李子雄演绎了一对父子情深的故事，这次触电标志着他正式踏入演艺圈。同年，他首次涉足电视剧领域，出演了个人首部剧集《白玉堂》，并在其中担纲男主角白玉堂一角。到了二零零六年，他进一步拓展戏路，与吴奇隆、黄奕、元华等演员联袂出演了武侠动作电影《新忠烈图》，在影片中扮演男主角曹顶身边那位机敏能干的心腹部下小二，其表现获得了不少关注。二零零七年四月十五日，他受邀出席了备受瞩目的“第二十六届香港电影金像奖颁奖礼”，在红毯上崭露头角；同年九月，他正式进军乐坛，推出了首支个人单曲《只为你守候》，该歌曲的音乐录像带特别邀请金孝妍担任女主角，为作品增色不少；也是在这一年，他参与了家庭喜剧《丁家有女喜洋洋》的拍摄，与卓依婷、黄圣依、安七炫等人合作，在剧中塑造了性格刚烈、敢爱敢恨的饭店厨师李小冲这一形象。 二零零八年二月，他的演艺事业再上新台阶，与古天乐、徐熙媛、张家辉等知名影星合作，主演了警匪动作电影《保持通话》，在片中饰演一位兼具智慧与胆识的国际刑警，展现了其驾驭复杂角色的能力；同年，他又投身古装武侠剧的创作，在邓超、安以轩、刘竞主演的《倚天屠龙记》中，饰演了女主角赵敏的兄长王保保，其古装扮相和表演获得了观众的认可；此外，他还在韩庚、容祖儿、黄奕主演的青春励志剧《青春舞台》中友情客串，出演一位跨国娱乐公司的老板，展现了其角色的多样性。进入二零零九年，他继续在多部作品中留下身影：先是客串了黄圣依、苏有朋、魏宗万主演的主旋律电影《寻找刘三姐》，在片中化身为一位能歌善舞的苗族青年阿良；随后，又出演了井柏然、杨紫、王晓晨主演的青春校园喜剧《向周星驰致敬先》，在剧中饰演一位执着追求女主角刘备备的肌肉型男；同年二月，他推出了另一支个人单曲《诺言在线》，持续在音乐领域进行探索；此后，他与贺军翔、邓家佳、赵子琪合作，主演了惊悚悬疑剧《无间有爱》，在剧中挑战了民国时期剧团戏子丁虎这一角色，并与王丽坤饰演一对命运交织的兄妹；不久后，他还在唐国强、张国立、许晴主演的历史题材电影《建国大业》中客串出演，在片中饰演一位扭秧歌的男兵，虽然戏份不多却颇为生动。 二零一零年，他主演了爱情文艺电影《绝恋》（该片亦名为《女人如花》），与黄圣依、李曼、孙天宇合作，在片中饰演男主角狗子，演绎了一段动人的故事；同年，他参演了由谢霆锋、蔡卓妍、吴亚桥主演的古装武侠剧《剑侠情缘》，在剧中饰演恶人谷首领王遗风的得力助手、位列十大恶人之一的莫雨，其反派形象令人印象深刻；同年七月六日，他出演的励志爱情电影《出水芙蓉》正式上映，在片中他饰演女主角罗娇的前男友浪四，为剧情增添了复杂的情感纠葛。二零一一年，他亦在陈奕迅、莫文蔚、郑伊健联袂主演的贺岁档电影《东成西就2011》中友情客串，为这部合家欢作品增添了一抹亮色。二零一二年，他主演了惊悚悬疑电影《冷瞳》，与周秀娜、李灿森合作，在片中饰演男主角钟伟强，再次挑战了紧张刺激的剧情类型。直至二零一五年五月，他与知名人士帕丽斯·希尔顿一同亮相于法国“戛纳电影节”的红毯之上，展现了其在国际场合的从容姿态，为其演艺生涯的持续发展增添了新的注脚。
孙祖杨的面容清秀俊朗，其五官精致柔和，不仅令人联想到《流星花园》中那位优雅深沉的花泽类，更兼具了梁朝伟般经得起岁月打磨的帅气外表以及深入骨髓的迷人魅力。仔细观察他的面部轮廓，会发现其线条与梁朝伟年轻时极为相似，甚至在某些角度与神情上可谓如出一辙。在当下这个男色审美日益趋同甚至泛滥的时代，孙祖杨身上所兼具的鲜明阳刚之气与那种难以捉摸的神秘忧郁气质，显得尤为珍贵和与众不同。他在影视作品中的表演充满戏剧张力，能够精准把握角色内心；而在戏外，他待人接物则始终保持着谦逊有礼的态度，赢得了合作者的广泛赞誉。在歌曲《只为你守候》的音乐录影带中，孙祖杨一身戎装打扮，神情庄重肃穆，然而在那看似冷酷坚毅的眼神深处，却依然隐约流淌着一份属于男性的细腻与温柔。除了拥有得天独厚的优质外形，孙祖杨更以其张扬而不失格调的独特个性与个人特质脱颖而出。他不仅形象出众，其表演风格也尤为自然流畅，能够做到收放自如、张弛有度，周身仿佛笼罩着一层既忧郁又独特的朦胧神秘感。这种复杂而迷人的气质，使他与电影《绝恋》中那个内心层次丰富的“狗子”角色高度契合，仿佛是为其量身打造一般。