一九九四年,孙佳君在“新加坡小姐”选美比赛中荣获冠军,此后她前往香港发展并正式踏入演艺圈。她的电影处女作是参演了由周星驰、吴孟达与梁咏琪联袂主演的喜剧电影《百变星君》,由此开启了她的演艺生涯;紧接着,她又出演了由周文健、关宝慧等人主演的另一部喜剧电影《阿德晒命》。进入一九九五年,孙佳君的演艺事业稳步推进,她首先参与了由刘青云和袁咏仪共同主演的爱情喜剧片《山水有相逢》(该片亦被称为《星光俏佳人》);同年,她还加盟了由李若彤、庹宗华以及尔冬升主演的剧情电影《情人的眼泪》,进一步拓宽了戏路。一九九六年,孙佳君在黄子华、张达明、蔡少芬等主演的喜剧电影《人间色相》中饰演了女警Madam Ron一角;随后,她又与周文健、叶芳华等人合作,主演了动作影片《孟波》,并在片中成功塑造了名为Cher的角色。 一九九七年对孙佳君而言是意义非凡的一年,她参演了由刘德华与梁家辉两大影帝主演的剧情片《黑金》,出色地诠释了角色崔妙香。凭借在此片中的精湛表演,她于一九九八年获得了香港电影金像奖最佳女主角提名,这是对其演技的重要肯定;此后,她再次与周文健合作,并携手林威、梁峥、伍咏薇等演员,共同主演了动作电影《完全摧花手册》。时光步入二零零零年,孙佳君有幸参演了由梁朝伟和张曼玉主演的经典爱情电影《花样年华》,她在片中饰演梁朝伟那位“只闻其声,不见其人”的妻子,该片艺术成就卓越,曾被美国CNN评选为“最佳亚洲电影”榜首。在二零零一年,孙佳君与李嘉欣、张家辉、吴启华、车婉婉等众多明星合作,主演了爱情喜剧《完美情人》。二零零二年,她与国际影星浅野忠信合作,出演了由日本导演三池崇史执导的动作片《杀手阿一》,饰演夜总会侍应Karen,片中她与浅野忠信的大尺度情欲戏份在当时引发了不小的争议与讨论。二零零三年,孙佳君先是与李灿森搭档主演了恐怖电影《婚前杀行为》,饰演角色Shirler;随后又参演了由曾志伟、黄秋生、廖启智等实力派演员主演的惊悚电影《福伯》。在此之后,孙佳君逐渐减少了演艺工作,一度淡出了公众视野。 直到二零一二年九月,孙佳君正式宣布加盟英皇电影艺人管理部,决定全面复出,重新投入影视拍摄工作。二零一三年,她率先参演了由关楚耀、卫诗雅、小肥、陈伟霆、陈静等新生代演员主演的喜剧片《重口味》;之后,她又出演了由温碧霞、许雅婷、蔚雨芯、何浩文等主演的爱情电影《微交少女》,宣告了其演艺事业的回归。在二零一四年至二零一七年间,孙佳君参演的多部影视作品陆续与观众见面,其中包括《暴疯语》、《獅子山下2014:夜同行》以及《消失的凶手》等。二零一八年九月三十日,她参演的由周润发、郭富城等巨星领衔主演的电影《无双》正式首播,她在片中饰演了华女这一角色。二零二零年,她又有两部参演的作品《熟女强人》和《热血合唱团》相继推出。 进入二零二三年,孙佳君依然活跃于影坛。同年八月三十日,她参演的电影《女囚风暴1995》在腾讯视频平台实现了全网首播;紧接着在十二月十八日,她参演的电视剧《法与情》也正式播出。二零二四年一月十九日,由她主演的电影《临时劫案》登陆院线。展望未来,根据已公布的计划,孙佳君参演的电影《恶行之外》定于二零二五年一月十一日上映,而另一部她参与的电影《团圆必胜》则预计于二零二五年十一月二十九日在中国大陆上映。
一九九五年,经周星驰介绍,孙佳君与商人罗兆辉相识并展开恋情,两人于一九九八年分手。二〇〇〇年,罗兆辉因投资失败试图烧炭自杀,被救回后精神状况出现异常,行为举止变得颠三倒四,随后更主动向媒体大肆披露自己与多位女明星的私人情史,并公开多张亲密合照,其中他与孙佳君那张法式湿吻的照片尤其引起社会哗然,成为当时轰动一时的娱乐焦点。在演艺事业方面,孙佳君曾参与《阴阳路4之与鬼同行》(1998)等电影的演出,并在《孟波》(1996)中担任角色,该作品也为其带来一定的关注。与此同时,她的个人生活频频成为媒体追逐的对象,各类写真与绯闻报道屡见报端,相关新闻持续引发公众讨论。淡出演艺圈后,孙佳君与富商男友刘贵乔迅速坠入爱河,感情进展十分顺利,她于二〇〇五年二月在香港秘密产下一子。然而这段关系并未长久平稳,二〇〇九年,孙佳君在寿山村道的豪宅内遭刘贵乔暴力殴打,事件最终闹上法庭,双方对簿公堂,经历一系列法律程序后,两人以和解方式结束婚姻关系。
孙佳君在演艺圈中以作风大胆泼辣而著称,她所塑造的银幕形象也大多给人以性感妖艳的深刻印象。尽管其个人条件十分出众,星途发展却相对平淡,未能达到外界预期的高度。她拥有极为傲人的身材,是业内公认的知名美女演员。在私下与公开场合,她往往展现出斯文得体的一面。其戏路事实上相当宽广,不仅能够完美驾驭传统美女类的角色,在需要突破形象、展现个性与型格的各类人物塑造上,也同样游刃有余,展现出作为演员的可塑性与多样性。