毕业于第20期无线电视艺员训练班的这位艺人，在踏入娱乐圈发展之前，曾从事模特儿工作。自入行之初，她便担任了综艺节目《美女厨房》的助手，并因其角色而被观众亲切地称为「饭」。在2006年世界杯期间，她凭借「世界妹」的形象获得关注，同时亦在知名访谈节目《志云饭局》中担任助手一职。其演艺生涯中，她曾主演过多部影视作品，包括《肥田囍事》、《高朋满座》、《师奶兵团》、《点金胜手》、《爱我请留言》、《纯熟意外》、《醋娘子》、《机场特警》、《盲侠大律师2020》等，展现了其多元化的表演能力。至2021年，孙慧雪继续活跃于电视荧屏，参演了电视剧《荒诞剧团》。同年12月27日，她参演的科幻爱情剧《爱上我的衰神》正式播出。进入2022年，她于10月3日参演的电视剧《美丽战场》也与观众见面，随后另一部由其参演的电视剧《法证先锋Ⅴ》也陆续播出。展望未来，在2025年1月27日，她参演的最新电视剧《富贵千团》已于香港翡翠台播出，持续为观众带来新的作品。
二零一六年八月三十一日，演员孙慧雪与男友罗天彦（英文名Edwin）正式递交结婚申请，完成了婚姻注册登记手续；同年十二月二十三日，两人精心筹备并举办了一场温馨的婚礼仪式，与亲友共同庆祝这一重要时刻。次年，即二零一七年八月，孙慧雪顺利诞下他们的第一个孩子，为儿子取名为Riley，家庭迎来了新成员。时隔数年，在二零二三年一月二十八日，孙慧雪通过个人社交平台对外公开喜讯，宣布自己已再度怀孕，家中即将迎来第二个宝宝，这一消息获得了众多粉丝与友人的祝福。
在二零零六年，歌手与谢珊珊、黄卓慧、谢兆韵及陈文静共同合作演绎了作品《粥粉面饭糖水餐》。同年，艺人孙慧雪参与了电视节目《电视送饭》的演出。此外，在二零零六年十月，还举办了名为《U Magzine》TOUR2的巡回活动。同样是在这一年，出版物《星期八》推出了以“八本索女”为主题的内容。而《HIM》也在其第七十七期中发布了相关报道。进入二零零七年，《Monday》杂志于其第三百三十四期继续刊载了后续的系列内容。
自二零零六年起，相关广告拍摄工作陆续展开。该年度完成了《秀身男女》系列第一辑与第二辑的硬照广告。进入二零零七年，此项合作得以延续，进一步拍摄了《秀身男女》系列的第三辑和第四辑硬照广告。同年，还参与了一则名为“内有爱犬．显爱心”的主题广告，展现了温馨有爱的画面。此外，在二零零七年亦为维特健灵品牌的“维新乌丝素”产品拍摄了广告，这些工作共同记录了该阶段的商业合作与视觉呈现成果。