孙畅敏的演艺生涯起步极早，在他年仅七岁时便被韩国著名演员兼导演申星一发掘，在其执导并于1971年上映的电影《春夏秋冬》中担任了重要角色，凭借此片他成功摘得大钟奖的童星奖，自此崭露头角。1989年，他与姜受延共同主演的《All That Falls Has Wings》获得了广泛的赞誉，随后在与李海淑合作的《骆驼不会独自流泪》中，他进一步以扎实的表演向观众证明了自己的演技实力。1993年，孙畅敏大胆突破以往稳重的银幕形象，在喜剧片《想爱的女人，想结婚的女人》中饰演了一位诡计多端的花花公子，令人耳目一新。2002年，他通过担任配角的喜剧片《逃亡二人组》成功实现了形象转型，此后在《孟父三迁之教》中，他生动塑造了死赖在侄子家的混混康斗；而在《颠倒黑白》里，他又诠释了一个内心单纯的帮派头目。这些风格各异的角色充分展现了孙畅敏日益精进的表演功力与多变的角色魅力，使他逐渐摆脱了年少成名的光环，在不断的自我挑战与突破中，成长为一位凭借深厚演技赢得观众信赖的实力派演员。除了电影方面的成就，他在电视剧领域也贡献了许多代表作，主要包括《以爱情的美名》、《野菊花》、《活著的理由》、《医家兄弟》、《恋爱与结婚》、《辩护律师》、《玫瑰与黄豆芽》、《不良主妇》、《辛盹》等。此外，他的活跃范围还延伸至广告与音乐领域，曾出演每日牛奶、大雄制药urso等品牌的广告，并参与了国民组合GOD的歌曲“信”的音乐录影带拍摄。在生活摄2022年，他再度回归电视荧屏，出演了电视剧《你和我的警察课堂》。
KBS：高中生日记、後悔、失去你之後、暴风之儿 、以爱情的美名、情花盛开的树、野菊花MBC：心灵要美回忆
孙昌敏的演艺生涯中获得了诸多重要奖项的肯定。早在1971年，他便凭借在电影《春夏秋冬》中的出色表现，于韩国电影大钟奖（Grand Bell Awards）上荣获最佳儿童演员奖，展露了其早期的表演天赋。到了1983年，他在韩国百想艺术大赏（Baeksang Arts Awards）上摘得最佳新人奖，获奖作品是《高中生日记》，这标志着他演艺事业的进一步突破。1986年，他在KBS演技大赏（KBS Drama Awards）中获得了最优秀演技男演员奖，彰显了其作为主演的扎实功力。1991年，他再次亮相百想艺术大赏，并凭借作品《堕落天使》赢得了电影人气奖，收获了观众的热烈喜爱。次年，即1992年，他的表演才华得到了国际影坛的认可，在Eserciti-e-Popoli电影节上，他因《银马不会来》一片荣获最佳演员奖。2005年是其收获颇丰的一年，他先在MBC演技大赏中夺得最优秀奖，获奖作品为《辛旽》；随后又在SBC演技大赏中，获得了演技者部门特别奖，该奖项关联的作品是《不良主妇》。时间来到2015年，他凭借在《我女儿金四月》中的精湛演绎，于“MBC演技大赏”上获颁特别企划部门优秀男演技奖，这部作品正是观众所熟知的《无情都市》，他在其中饰演了角色闵洪基。