二零一六年，宋恺凭借参与电影《探案录财宝大劫案》与《探案录骨笛魔音》的拍摄工作，正式开启了其演艺生涯；同年十二月，他受邀出席广州电影节，并作为颁奖嘉宾为最佳电影奖项得主颁发荣誉；十二月底，他又参与了《时尚芭莎》电子版杂志的平面拍摄。进入二零一七年，宋恺相继出演了《大唐第一刺局》、《天魔仙缘》等多部影视作品；同年，他还为游戏《天龙八部》拍摄了宣传片，在片中饰演慕容复一角，并为《诛仙》拍摄了宣传片，饰演角色焚香；此外，他在由曾亚导演执导的电影《变身闺蜜》中出演，饰演了古代科学家张衡。二零一八年八月十日，其参演的动作电影《陈真传奇》正式公映，他在片中扮演了秦放这一角色；八月二十四日，另一部他参与的电影《生旦净末丑》上映，他饰演了王暮宇；同年，他还参演了电影《盗亦有道》，在片中化身为一位嘻哈风格的富二代庞金华；七月，他主演了功夫喜剧电影《乒临城下》，挑战了反派角色日本大佐伊藤瞬一；十二月，他出演了由刘信义执导的水浒系列电影，饰演了高俅之子高衙内。二零一九年七月三十一日，他主演的电影《聊斋》系列之《白鱼女》在横店影视基地正式开机，他在片中饰演荆云鹤；同年，他还参演了由著名导演陈凯歌执导，刘昊然、陈飞宇、张雪迎、文淇、赵小棠等众多演员共同主演的青春现实题材电影《尘埃里开花》。二零二零年，宋恺参演了电视剧《峨眉群侠传之英雄本色》；五月二十八日，其主演的电影《囍门洗笑录》上映，他饰演了贺兰红尘；七月二十四日，他主演的动作电影《征途》上映，在片中扮演蜥蜴武士；八月六日，他参演的东方玄幻仙侠剧《琉璃》播出，在剧中饰演神荼一角；八月二十六日，由他主演的历史战争题材电影《战国之无艳》在横店正式开机拍摄。二零二一年九月，他参演的由吴京、易烊千玺领衔主演的院线电影《长津湖》上映；同年六月，他出演的由徐惠康执导，李庚希、黄俊捷主演的古装爱情剧《花好月又圆》也与观众见面。二零二二年，宋恺主演的电影《大上海夜枭》成功入围北京国际网络电影展，获得关注；同年三月，他参演的由刘春执导，李九霖、陈芳彤、吴崇轩、徐绍航等主演的古装爱情轻喜剧《千金难逃》播出，他在剧中饰演廉王；同年，他还出演了由游达志执导，陈晓、毛晓彤领衔主演的江湖奇谋剧《云襄传》，在剧中饰演张魁；此外，他亦出演了由麦贯之、李伟基执导，张予曦、佟梦实领衔主演的古装仙侠情感剧《千秋令》；同年，他还参与了由赵浚凯执导的电视剧《黑白密码》的演出。二零二三年，宋恺主演的电视剧《这个家丁路子野》在爱奇艺平台播出，他在片中饰演了角色张小明。二零二四年四月二十九日，其主演的电影《功夫乒乓》正式播出。二零二四年十月，他投入网剧《逆天成仙》的拍摄，饰演反派一号王辉；其后续饰演的角色还包括：《了不起的中国颜色 》中的白居易，电影《迷雾重重 三部曲 》的男主角，以及Ip剧《这城有良田》的男主角李志城。在制片领域，宋恺也担任了《无法停留的爱》、《双生花》、《掼蛋之王》、《替嫁新娘 》、《花魁太子妃 》、《温柔的背叛 》等多部作品的制片人工作。在音乐方面，他于二零二三年推出了单曲《不得不承认》、《你最好消失了 》以及《天生贪玩》（与夏文晴合唱）；二零二四年，他又发布了单曲《又见扬州 结束语》（同样与夏文晴合唱）。