二零零六年三月二十三日，正值农历丙戌年二月廿四，德云社全体成员齐聚一堂，为罹患白血病的京剧演员陆地园举办了一场充满善意的慈善演出。在这场意义特殊的演出中，全社演员共同串演了经典评剧《秦香莲》，以传统艺术的形式汇聚爱心，为病患筹集善款并送上真挚的祝福。演出阵容安排细致，角色分配颇为考究：郭德纲一人分饰两角，先后出演前部的王延龄与后部的包拯；此外还特别邀请了专业演员王丽京饰演秦香莲一角。德云社诸位演员也各司其职：何云伟扮演陈世美，张文顺饰演张三阳，王文林化身韩琪，李菁则反串皇姑，李云杰出演国太，张德武扮演刘廷，曹云金饰演王忠，刘云天担当冬哥，肖佳玉扮演春妹，栾云平饰演大太监，孔云龙出演车夫。与此同时，邢文昭、李文山、岳云鹏与崇云昆共同饰演了四位宫女，而高峰、李根、赵云侠及史爱东则一同扮演了四位太监。整场演出不仅展现了演员们的深厚功底与默契配合，更通过戏曲艺术传递了温暖与关怀，其中史爱东的演出剧照也为这场慈善活动留下了珍贵的影像记录。
二零零六年十一月一日，即农历丙戌年九月十一日，德云社十周年系列专场演出的第四场于北京民族文化宫大剧院隆重举办。在这场演出中，全体演员合作表演了发四喜拆唱快板节目《真假美猴王》，参与演出的演员包括史爱东、许广和李根。紧接着，在同年十一月三日，也就是农历九月十三日，该系列专场演出的第六场继续在同一剧院举行，本场演出特邀著名演员张国立担任主持人。随后上演的群口相声《同仁堂代唱八家》汇聚了众多演员，分别有高峰、王文林、曹云金、刘云天、李根、史爱东、赵博、李云杰以及郭鹤鸣等人共同献艺。 时间来到二零零七年七月十七日，农历丁亥年六月初四日晚上七点三十分，中国铁路文工团说唱团与郭德纲率领的德云社团队在解放军歌剧院联合主办了一场意义特殊的演出，其主题为“纪念相声名家侯耀文先生专场演出及侯门弟子贺先生六十冥寿”。在这场演出中，史爱东参与了群口相声《打灯谜》的表演，其中逗哏角色由岳云鹏、烧饼、郭晓小、刘源和曹鹤阳共同担任，而史爱东本人则负责捧哏部分。 二零零八年五月十四日，即农历戊子年四月初十日，德云社于北京宣武区的德云社剧场专门举办了一场为四川汶川地震赈灾的义演活动。众多演员积极参演，包括郭德纲、于谦、何云伟、李菁、曹云金、刘云天、高峰、栾云平、徐德亮、王文林、张德武、刘源、李根、侯震、岳云鹏、史爱东、赵云侠和李云杰等。此次义演共募集并捐赠善款达十八万零五百七十三元，体现了曲艺界同仁的社会责任感。 次年，即二零零九年一月九日，农历戊子年十二月十四日，德云社相声专场巡演来到了河南郑州。本次演出由河南电台戏曲广播与FM90.0MyRadio联合主办，参演阵容十分强大，郭德纲、于谦、李菁、何云伟、孔云龙、岳云鹏、史爱东、曹云金、刘云天以及王玥波等演员均登台献艺，为当地观众带来了一场精彩的相声盛宴。
在众多相声作品中，由著名搭档岳云鹏与史爱东共同演绎的节目构成了一个精彩的系列。其中，《杂学唱》的表演者正是岳云鹏与史爱东；随后的《大上寿》同样由这两位演员携手呈现；接下来的《汾河湾》也继续由岳云鹏和史爱东合作演出。此外，《论梦》、《结巴论》以及《八大吉祥》等多个作品，均无一例外地由岳云鹏与史爱东这对默契组合担任表演者。在《洋药方》、《满洲话》和《怯大鼓》中，观众也能欣赏到他们二人出色的舞台配合。不仅如此，从《当行论》到《大西厢》，再到《三节拜花巷》与《五行诗》，这些节目都延续了由岳云鹏和史爱东共同表演的模式。而《全德报》以及紧随其后的史爱东《铃铛谱》，也同样是这两位表演者的合作成果。之后的《学歌曲》、《卖面茶》、《造橱》和《酒色财气》等作品，继续由岳云鹏与史爱东搭档完成。最后，《吃元宵》、《地理图》以及《打灯谜》这些节目，依然保持了由岳云鹏和史爱东联袂登台表演的固定形式。