二零一八年十月十日，申正祐作为演员爱豆组合THEMANBLK的成员，随组合发行了首张迷你专辑《Various Colors》，并以此为契机正式出道；就在同一天，他所参演的电视剧《고벤져스》也顺利与观众见面并开始播出。进入二零一九年后，他的演艺活动更为活跃：三月十四日，其出演的电视剧《三倍的暧昧》正式播映；随后在八月一日，另一部他参与演出的电视剧《三倍的暧昧 第二季》也如期播出；到了同年十二月二十四日，观众们又迎来了他参演的新剧《呜嗡呜嗡 第二季》。经过一段时间的积累与发展，在二零二三年十一月十日，申正祐与演员金明灿共同主演的电视剧《天气预报式恋爱》正式播出，这标志着他演艺事业的又一个重要阶段。