一九九八年，年仅十五岁的山田孝之在原宿街头被Stardust Promotion的星探发现，有趣的是，由于他清秀的外貌，最初甚至被误认为是一位女生。次年，也就是一九九九年，他正式开启了演艺生涯，在根据漫画改编的推理剧《感应少年2》中，饰演了一位患有心脏病的不良少年Takayuki（其发音与“孝之”相同），由此完成了自己的荧屏首秀。进入千禧年，山田孝之的演艺之路稳步拓展，他在NHK制作的大河剧《葵德川三代》里，成功塑造了少年时期的竹千代，即后来的德川家光。同年，在由恩田陆同名小说改编的推理剧《鬼魅小夜子》中，他则饰演了因身体患病而不得不留级的国中生关根秋，展现了角色内心的细腻层次。 二零零一年对山田孝之而言是收获颇丰的一年。他在NHK的晨间剧《水姑娘》中，出演了女主角那位从高中退学、前往东京追寻歌手梦想的弟弟古波藏惠达，这一角色让他获得了广泛的关注，并因此荣获第三十届日剧学院赏最佳男配角奖的提名。此外，他还在另一部爱情剧《好想好想谈恋爱》里，演绎了通过电话聊天来寻找友情的孤独高中生青岛涉。同年，在一部特别剧《调解交涉人甚内玉子的背后文件》中，他则挑战了女主角儿子甚内司这一角色。 到了二零零二年，山田孝之的戏路进一步拓宽。他在根据楳图一雄同名漫画改编的科幻剧《漂流教室》中，扮演了因穿越时空而流落到荒芜未来世界的高中生高松翔。紧接着，在一部爱情轻喜剧《午餐女王》里，他化身为西餐厅的见习厨师牛岛实，带来了轻松愉快的表演。不仅如此，他还首次涉足配音领域，在动画电影《猫的报恩》中为优雅的猫王子月牙献声。同年，他还在多部特别剧中亮相：在改编自岩崎阳子漫画的《阴阳师安倍晴明：王都妖奇谭》中，他饰演了安倍晴明的弟子藤哉；在翻拍自黑泽明导演经典电影的《红胡子》中，他出演了医生森半太夫；在另一部特别剧《福田和子实录》中，则饰演了福田和子的长子赤木广一。此外，他还为剧集《最喜欢了！五胞胎4》演唱了主题曲《真夏の天使~All I want for this Summer is you~》，并在该剧的第七话中客串出演了角色永岛纯。 二零零三年标志着山田孝之演艺事业的一个重要里程碑。他在青春励志剧《水男孩》中首次担任主演，饰演了一位因向往水上芭蕾之美而毅然加入学校游泳社的高中生进藤勘九郎，其生动自然的表演为他赢得了第三十八届日剧学院赏最佳男主角奖的提名。同年，在一部灾难电影《天咒》中，他饰演了在末日灾难环境中挣扎求生的高中生高桥信雄。此外，在一部特别剧《20岁：生于1982年》里，他还诠释了怀揣音乐家梦想的青年进藤龙二。 进入二零零四年，山田孝之继续在主演道路上绽放光彩。他主演了根据曾田正人同名漫画改编的励志剧《烈火男儿》，在剧中生动刻画了刚从消防学校毕业、充满热情与责任感的新人消防员朝比奈大吾。同年，他主演的纯爱剧《在世界中心呼唤爱》也大获成功，他所饰演的温柔而纯真的高中生松本朔太郎深深打动了观众，并凭借此角色一举夺得第四十二届日剧学院赏最佳男主角奖的殊荣。此外，在一部日美合拍的爱情电影《Jenifa 泪石之恋》中，他则饰演了爱上异国少女、内心充满忧郁的少年荒木隆志，展现了其角色驾驭能力的多样性。
二零零五年，其演艺生涯迎来了一个重要的转折点，首次在电影长片中担任主演。这部名为《电车男》的作品，改编自2CH论坛上一个广为流传的真实爱情故事。在片中，他生动刻画了一位时年二十二岁的御宅族青年形象，这个角色沉迷于动漫世界，平日深居简出，对外表不甚在意，且毫无恋爱经验。同年，他亦在电视剧版《电车男》的首集中进行了客串演出。紧接着，他主演了改编自安达充同名经典漫画的棒球题材运动爱情剧《H2》，成功塑造了天才棒球投手国见比吕这一角色，展现了角色在球场与情感上的成长。此外，他还在一部特别剧《起跑线～哭泣的短跑选手～》中担纲主演，饰演了一位身患绝症、原本有望参加奥运会的前短跑选手今井骏，演绎了角色面对生命困境时的复杂心境。 进入二零零六年，他主演了由东野圭吾同名小说改编的悬疑推理剧《白夜行》，其饰演的桐原亮司是一个在罪孽阴影下艰难求存的人物，凭借对这一角色的深刻诠释，他荣获了第四十八届日剧学院赏的最佳男主角奖，演技获得高度认可。同年，他还主演了改编自坂东贤治同名小说的励志爱情剧《太阳之歌》，在剧中扮演帮助身患绝症的女孩追寻音乐梦想的藤代孝治，传递出温暖感人的力量。在大银幕上，他再次出演东野圭吾的作品，主演了剧情电影《信》，饰演因至亲犯罪而人生轨迹被彻底颠覆、失去前途与恋人的武岛直贵，深入挖掘了人物的痛苦与挣扎。 二零零七年，他主演了改编自市川拓司同名小说的纯爱电影《等待，只为与你相遇》，饰演一位经营水生植物店的店长远山智史，展现了角色细腻温柔的一面。而在改编自高桥弘同名漫画的热血动作电影《热血高校》中，他则颠覆形象，饰演了号称“百兽之王”、称霸铃兰的芹泽多摩雄，其充满爆发力的表演令人印象深刻。同年，他还在喜剧电影《舞妓班》中客串出演了一名修学旅行生，展现了其表演的多样性。 二零零八年，他在改编自间濑元朗同名漫画的剧情电影《逝纸》中，饰演了为承担家庭重担而被迫涉足不法恐吓工作的青年饭冢聪，刻画了小人物的无奈与悲情。随后，在灾难电影《252生存者》中，他饰演了一位因灾难事故被困于地下的青年实习医生重村诚，演绎了在绝境中求生的紧张与人性光辉。 二零零九年，其主演的喜剧电影《鸭川小鬼》上映，该片以“阴阳师的故乡”京都为背景，他饰演了一位复读两年终于考入京都大学的大一新生安倍明，表演轻松诙谐。同年，在改编自手冢治虫大师同名漫画的惊悚电影《毒气风暴》中，他挑战了竭力拯救世界的神父贺来裕太郎一角。此外，在福田雄一执导的喜剧电影《星降大洗城》中，他饰演了超级自恋、不断给周围人制造麻烦的跟踪狂杉本，喜剧表现力十足。他亦在《热血高校2》中再次出演了芹泽多摩雄这一角色。同年，他还在警匪题材剧集《BOSS》中客串出演了一位因曾遭受校园暴力而变得消极自闭，最终走向复仇之路的悲剧人物田岛慎吾。 二零一零年，他主演了改编自真锅昌平同名漫画的深夜剧《暗金丑岛君》，成功塑造了高利贷事务所社长丑岛馨这一冷酷而极具特色的角色。在三池崇史执导的动作电影《十三刺客》中，他饰演了武艺高强的年轻刺客岛田新六郎。而在守屋健太郎执导的喜剧电影《海边旅店》中，他则扮演了为逃避债务而四处奔波的赌徒朝仓阳介。在改编自本谷有希子同名小说的剧情电影《粗暴与待机》中，他饰演了碌碌无为的“废柴”丈夫番上贵男。同年，他还在特别剧《我家的历史》的第二夜中客串出演了著名演员仲代达矢。其国际影响力在这一年也得到了印证，被美国权威娱乐杂志《好莱坞报道者》评选为“被世界关注的十位男星”之一，并且是其中唯一的日本演员。 二零一一年，他主演了由福田雄一执导的玄幻题材深夜剧《勇者义彦和魔王之城》，饰演了为打倒魔王而踏上充满无厘头冒险旅程的勇者义彦，该剧以其独特的搞笑风格获得了广泛关注。在大银幕上，他主演了改编自伊藤高见同名小说的爱情喜剧电影《想戴上戒指》，饰演因一场意外事故而丧失了部分记忆的单身男性片山辉彦。在平山秀幸执导的战争电影《太平洋的奇迹》中，他饰演了誓言绝不向美军投降的顽固上士木谷敏男。在佐藤嗣麻子执导的推理电影《非关正义：真相》中，他则化身富有强烈正义感的东京地检检察官村上克明。此外，他还在改编自中村光同名漫画的搞笑深夜剧《荒川爆笑团》中，饰演了居住在荒川桥下的神秘艺术家星。同年，他亦在漫改动作电影《杀戮都市》与《杀戮都市：完美答案》中客串出演了谜一样的男子重田正光。 二零一二年，其主演的勇者义彦系列深夜剧第二部《勇者义彦和恶灵之钥》正式播出，延续了前作的受欢迎势头。同年，其主演的作品《暗金丑岛君》的电影版也登上大银幕。在石桥义正执导的科幻爱情电影《爱疯三次元》中，他迎来了新的挑战，一人分饰三角，分别演绎了金发外国青年、陷入爱河的浪人以及爱情传道师这三个截然不同的角色，充分展示了其宽广的戏路。在文豪短篇小说改编系列电影《BUNGO 适度的欲望》中，他主演了基于坂口安吾作品《握住的手》改编的篇章，饰演大学生松夫。在赤堀雅秋执导的剧情电影《那夜的武士》中，他饰演了刑满释放、试图回归正常生活的肇事逃逸者木岛，表演深沉内敛。在犬童一心执导的历史题材电影《傀儡之城》中，他饰演了战国时代的武将大谷吉继。在改编自贵志佑介同名小说的惊悚电影《恶之教典》中，他则饰演了行为不端、内心扭曲的体育教师柴原彻朗。此外，他还在《荒川爆笑团》的电影版中再次饰演了艺术家星这一角色。
在2013年，山田孝之出演了由导演白石和弥执导、基于真实事件改编的剧情电影《凶恶》，他在片中饰演了供职于以深度挖掘和报道各类爆炸性内幕而闻名的杂志《明潮24》的记者藤井修一，这部作品凭借其深刻的叙事和出色的演绎，荣获了当年日本电影旬报十佳影片的第三名。同年，在一部源自传统落语艺术的改编作品《落语电影》中，他主演了其中的《生命价值》单元，扮演了一位能够看见他人剩余生命长度、担任死神助手的独特角色。此外，在改编自漫画家青野春秋同名作品的喜剧电影《我还没有全力以赴》里，他诠释了名为市野泽秀一的青年，这个角色拥有高强武力却不善言辞，并且在任何工作中都难以持久。进入2014年，他在福田雄一执导、源自同名电影《一脱到底》的音乐剧《Full Monty》中首次挑战音乐剧主演，展现了其在舞台表演领域的拓展。他主演的深夜剧《暗金丑岛君第二季》于该年播出，其第二部电影版《暗金丑岛君2》也同步上映。在翻拍自韩国电影的动作片《怪物》中，他饰演了外表平凡却隐藏着惊人神秘能力的田中终一。在基于石井步同名漫画改编的穿越历史剧《信长协奏曲》里，他塑造了历史人物羽柴秀吉的形象。在另一部漫画改编的动作电影《鼹鼠之歌》中，他出演了辅佐黑帮少主的角色月原旬。他还在深夜剧《青色火焰》的最终话客串亮相，饰演了男主角的情敌一角。 2015年，他主演了一部采用纪录片形式的电视剧《山田孝之的东京都北区赤羽》，该剧真实记录了山田孝之本人因深陷电影角色难以抽离而感到困扰，从而决定暂别演艺事业，移居到赤羽地区重新探寻自我人生主轴的过程，剧集的片尾曲《Tokyo North Side》由他亲自作词并演唱。同年，他主演了改编自2011年同名手机剧的深夜剧《REPLAY & DESTROY》，饰演怀揣电影导演梦想的自由职业者横山要。在根据和久井健同名漫画改编的动作电影《新宿天鹅》中，他扮演了性格卑劣且野心勃勃的搜罗者南秀吉。而在改编自小畑健同名漫画的励志喜剧电影《爆漫王》里，他则化身为JUMP漫画编辑部的一员服部哲。 2016年，他主演的深夜剧《暗金丑岛君第三季》播出，并相继推出了两部电影版作品《暗金丑岛君3》和《暗金丑岛君：完结篇》。他主演的勇者义彦系列第三季深夜剧《勇者义彦与被引导的七人》也与观众见面。在《信长协奏曲》的电影版中，他再次饰演了羽柴秀吉这一角色。在漫画改编的科幻电影《火星异种》中，他出演了被派遣至火星执行消灭蟑螂任务的特别行动队成员蛭间一郎。在基于直木奖获奖小说改编的青春求职题材电影《何者》里，他饰演了已获得工作内定的理工学院研究生泽渡学长。此外，他与歌手赤西仁组成了名为“JINTAKA”的限定组合，发行了由两人共同创作的首支出道单曲《Choo Choo SHITAIN》。他亦首次尝试担任MV导演，为歌手TEE的歌曲《恋のはじまり》执导了音乐录像带。 2017年，他再度主演了一部纪录片形式的电视剧《山田孝之的戛纳电影节》，该片记录了他与导演山下敦弘合作，挑战电影制作并以进军戛纳电影节为目标的全过程。在该剧的最终话，正式宣布了由他主演的电影《山田孝之3D》已报名参加戛纳电影节的消息。他主演了由河濑直美执导、将三代目J Soul Brothers的歌曲《Unfair World》所蕴含的世界观进行影像化呈现的电影短片《平行世界》。同时，他还主演了由石川庆执导、以大阪女子乐队yonige的歌曲《one room》为创作原案的另一部电影短片《点》。在东京电视台开局纪念日特别企划的SP剧《破狱》中，他饰演了屡次成功越狱的天才罪犯佐久间清太郎。在改编自荒木飞吕彦同名漫画的动作电影《JOJO的奇妙冒险：不灭钻石第一章》里，他诠释了高智商且具有反社会人格的罪犯片桐安十郎。在漫画改编的真人电影《银魂》中，他为角色伊丽莎白担任配音。他还在动画电影《DC超级英雄vs鹰爪团》中为蝙蝠侠一角献声。 2018年，他不仅担任制作人，还主演了改编自20世纪90年代漫画《硬核 平成地狱兄弟》的真人电影《硬核》，饰演了主人公权藤右近，这是一个身处艰难世道却坚守原则、见到酒馆中喧闹年轻人便会忍不住发脾气的硬汉角色。他主演了翻拍自同名美国电影的爱情喜剧《初吻50次》，饰演在夏威夷瓦胡岛一边从事导游工作一边进行天文研究的弓削大辅。在悬疑推理剧《人生删除事务所》中，他饰演了在委托人去世后为其清除电子设备中数据的自由程序员坂上圭司。他还主演了悬疑喜剧题材的音乐剧《天使之城》，扮演私人侦探斯通。他参演了改编自同名网络漫画的深夜剧《也许曾经能做到委员会》，饰演委员会成员兼音乐家奥尔西斯。在悬疑喜剧《行骗天下JP》中，他客串出演了天才特效化妆师松原乔治。在另一部悬疑喜剧《我是大哥大》中，他客串了风俗店店员的角色。此外，他还担任了漫改剧《圣哥传》的制作人。 2019年，他主演了Netflix日本的原创剧集《全裸导演》，生动演绎了传奇AV导演村西透的一生。他主演了音乐剧《骗子与欺诈师》（即《偷心大少》的日本版），在剧中饰演爱情骗子Freddy Benson。他与绫野刚、内田朝阳共同组成了音乐组合“THE XXXXXX”，发行了首张专辑《THE XXXXXX》，并在东京举办了名为《MUSIC EXISTENCE》的演唱会。记录他从30岁起至2019年这五年间心路历程的个人纪录片《No Pain, No Gain》正式上映。他担任了电影《日与夜》的制作人。在日本首部全3DCG动画电影《勇者斗恶龙：你的故事》中，他为主人公的父亲配音。在Netflix出品的动画《轻松熊与小薰》中，他担任了快递员角色的配音工作。 2020年，他主演的改编自重松清小说的电影《STEP》上映，在片中饰演单亲爸爸健一；同年6月3日，由大泉洋领衔主演的电影《三国志新解》中，他饰演了黄巾一角。2021年，他参演了电视剧《全裸导演第二季》。7月6日，动画《暗黒家族 ワラビさん》在日本首播，他在剧中参与了配音工作。 2022年1月，他参演的喜剧电影《行骗天下JP:英雄篇》上映，饰演乔治松原。5月，他参演的喜剧历史剧集《义经的智能手机》播出。8月25日，由他担任配音的Netflix独家动画《轻松小熊：主题乐园大冒险》在日本首播。10月，他参与的真人秀节目《游戏基因组》于日本首播。 2023年1月8日，他主演的NHK大河剧《怎么办家康》正式开播。2月，他参与的综艺节目《日本达人》播出。5月21日，他参演的剧情片《咪咪》上映。10月27日，他主演的电影《唱歌的六个女人》上映。 2024年7月4日，他主演的漫画改编剧集《七夕之国》上线；11月1日，他参演的电影《十一人的贼军》上映；11月7日，他参演的电视剧《告密者-生活在黑暗中的野兽们-》播出。11月29日，他参演的电影《正体》播出，在剧中饰演又贯刑警。 2025年4月18日，由他参与配音的动画电影《名侦探柯南：独眼的残像》将上映；10月17日，他参演的电视剧《凶降喜讯》将播出；11月13日，他参演的电视剧《武士生死斗》将上线；12月19日，他参演的电影《幕末传新解》将上映。
山田孝之的父亲出生于鹿儿岛，母亲则来自冲绳，他本人在冲绳出生，随后在鹿儿岛成长，在家中既是末子也是长男。他的父母早年离异，如今各自经营着餐厅事业。父亲山田清孝曾在作品《山田孝之的戛纳电影节》（第12话）中客串出演。山田孝之的家人包括两位姐姐以及亲友，其中大姐椿KAORI从事演员与模特工作，二姐SAYUKI则是一名歌手兼模特。山田孝之曾与大姐椿KAORI在《爱疯三次元》中有过合作演出的机会，有趣的是，直到拍摄结束之后，他们才向导演透露彼此是亲姐弟的关系。二姐SAYUKI也曾参与山田孝之代言的MARO广告的演出。此外，两位姐姐还一同客串出演了《山田孝之的东京都北区赤羽》（第4话）。
二零一二年一月一日，日本演员山田孝之正式与一位比他年长七岁的圈外女性完成了结婚登记手续，组建了家庭。时隔一年多，在二零一三年三月上旬，这对夫妇迎来了他们的第一个孩子，一个可爱的儿子顺利诞生，为他们的生活增添了新的喜悦与责任。
二零零六年二月，日本演员山田孝之对外公开承认自己已育有一名四个月大的非婚生子女。据其透露，该名孩子诞生于前一年，是与一位女性伴侣所生。经过双方慎重商议，二人最终决定不步入婚姻，并协议由母亲一方主要承担抚养责任。孩子的母亲大山千穗女士随后亦表示，她将独立肩负起养育孩子的重任，同时强调她与山田孝之之间仍保持着友好的关系，未来也会以共同父母的身份协作关心孩子的成长。
山田孝之作为一名可塑性极强的演员，无论是轻松诙谐的喜剧还是深沉严肃的正剧，抑或是从传统武士到现代御宅族等截然不同的角色类型，他都能精准而生动地演绎。值得一提的是，在不少影视作品中，那些令人印象深刻的喜剧场景，其实源自于他在拍摄现场即兴发挥的表演。对他而言，从事表演工作的初衷并非为了追逐明星光环，而是源于内心对演戏这件事最纯粹的热爱与执着。山田孝之令人钦佩之处在于，他总能在表演中展现出超越观众预期的精湛演技，同时又具备出色的控制力，始终保持着恰到好处的分寸感，从不让表演流于浮夸或过度。在合作过程中，他不仅仅会准确无误地完成导演提出的每一项要求，更常常主动贡献自己富有创意的想法，属于那种会在导演指导的基础上，再额外融入三四个个人设计点的演员。在当今的影视行业内，山田孝之无疑被视为最具发展前景的演员之一，他蕴藏着巨大的潜力，几乎能够胜任任何类型的角色，其宽广的戏路与深厚的功底令人充满期待。