山口达也的演艺生涯始于1993年，当时他参演了同性题材电视剧《同窗会》，在剧中饰演男主角的恋人丹野岚一角，由此正式进入公众视野。次年，即1994年9月21日，他作为流行乐队TOKIO的贝斯手实现了CD出道，迈出了音乐事业的重要一步。就在同一年末，他随TOKIO首次登上了日本极具影响力的年度盛事“红白歌合战”的舞台，获得了广泛的关注。也是在1994年，他首次涉足电影领域，出演了作品《杀死首领的男人》，进一步拓宽了演艺道路。1995年11月2日，由山口达也参与主持的常规综艺节目《铁腕DASH》正式开播，这标志着他作为综艺节目主持人的开端。1996年，他与知名歌手安室奈美惠联袂主演了校园喜剧电影《史上最大作弊战争》，在片中饰演学习成绩优异的角色木村见次，展现了其表演的多样性。 进入新世纪后，山口达也的演艺活动持续活跃。2005年，他主演了特别电视剧《上を向いて歩こう～坂本九物语～》，在剧中饰演了已故的著名歌手坂本九，这是一次颇具挑战性的角色塑造。2006年，他再次主演特别电视剧《林家三平物语》，并首次挑战需要深厚语言功底的落语表演，成功饰演了落语家林家三平。2007年，他主演了电视剧《考试之神》，在剧中饰演父亲梅泽勇，演绎了家庭温情故事。2008年7月，他首次尝试为动画电影配音，在作品《功夫熊猫》中为主角阿波献声，开拓了声音表演的新领域。 2011年对山口达也而言是主持工作颇为繁忙的一年。同年3月，他开始担任NHK教育节目《R的法则》的主持人。紧接着在4月，他又同时接手了晨间情报节目《ZIP!》以及综艺节目《幸福贫穷女孩》的主持工作，展现了其在不同类型节目中的驾驭能力。在配音方面，他于2011年8月再次为动画电影《功夫熊猫2》的主角阿波配音，延续了与此角色的缘分；同年11月，他还在电影《怪物君剧场版》中为龙这一角色进行了配音。然而，其长期的演艺与团体活动在2018年5月6日画上了一个句点，当日，“东京小子”TOKIO成员山口达也正式与其所属的经纪公司杰尼斯解约，结束了双方多年的合作关系。
二零零八年三月八日上午十时，山口达也与比自己年轻五岁的原模特女友正式办理结婚登记，并于当晚在武道馆举行的个人演唱会上，亲自向公众公布了这一喜讯。同年五月六日下午五点十八分，他们的第一个儿子顺利诞生。二零一零年九月十七日下午四时许，家庭迎来了第二个儿子。然而，这段婚姻并未能持续走下去，山口达也于二零一六年八月五日下午亲自召开记者发布会，对外宣布离婚决定。根据双方协议，离婚后两名孩子的监护权归属前妻，而他本人则承担相应的抚养费用。时隔多年，至二零二四年十一月二日，山口达也再度通过公开渠道宣布了自己即将再婚的消息，开启了人生新的篇章。
一九九七年，在一档名为《24小时TV：用爱拯救地球》的综艺节目所策划的特别活动中，一位参与者以慈善募捐为目的，成功完成了一场全程长达一百公里的马拉松挑战。这场极具意义的耐力奔跑不仅考验了参赛者的体能极限，同时也通过电视媒体的广泛传播，有效唤起了公众对于相关公益事业的关注与支持。
在岛屿的日常工作中，任务的分配并非简单地遵循“某人固定负责某件事”的既定模式，而更多是依据现场情况灵活决定。诸如“这份工作交给长濑来处理”、“那项任务由利达承担可能更合适”等判断，大多由达也来做出决断。周围的同事与工作人员都十分信赖他的判断，逐渐形成了对他的依赖，而达也自己也深切地感受到肩上的责任，时常认为“如果我不全力以赴，整个岛屿的开拓进程恐怕难以顺利推进”。因此，每当团队计划制作或开展新项目时，大家通常会首先与达也商议。他在工作中总是身先士卒，主动承担最核心、最繁重的部分，其表现始终稳定而扎实，无疑是一位令人感到无比安心的核心人物。山口达也
二零一八年二月，日本艺人山口达也被指控将一名通过工作结识的女高中生邀请至其位于东京港区的私人公寓内，并在该处对其实施了包括强行亲吻在内的不当猥亵行为。根据后续开展的详细调查，山口达也在女生抵达住所后曾持续劝说对方饮酒。面对警方讯问，山口达也本人对其行为已作出基本承认，因此警方以涉嫌强制猥亵为由，将其案件材料以书面形式移送检方审查。在此期间，山口达也所属的事务所积极与受害者一方进行沟通协商，最终受害者方办理了撤销报案登记的相关手续。此后，该案由检察机关接手并展开进一步调查。截至二零一八年三月底，山口达也先后三次接受警方传唤到案接受问询，直至同年四月二十日被正式以强制猥亵罪名函送法办。时隔两年，在二零二零年九月二十二日，山口达也又因酒后驾驶机车发生交通事故，被日本警视厅依据《道路交通法》实施逮捕，事后进行的酒精检测显示其体内酒精浓度超出法定标准达四倍之多。当日下午三点左右，山口达也从东京拘留所被转移至警视厅本部，以配合后续更深入的调查工作。