2005年春，开始活跃于广岛县的艺能事务所Actor's School Hirajima，属ASH第12期生。鞘师里保2006年3月12日，参与第14回发表会：第12部份ツッパリ High School Rock'n Roll『Aクラス』、第17部份恋のサバイバル ナイトフィーバー『リトル・アフロ・フィーバー』、第26部份クルクルミラクル『Aクラス』；9月17日，参与第15回发表会：第7部份カッチョイイゼ！JAPAN『エンジェル スプラッシュ』、第14部份はい もしもし夏です『ARISES』、第18部份日本ブレイク工业『Aクラス』。2008年9月21日，参与第19回发表会，鞘师共占六个部份，当中包括以“Solo audition合格者”名义独唱《夜明けのMEW》一曲。2009年3月22日，参与第20回发表会，鞘师再次占去六个部份，并再以“Solo audition合格者”名义独唱《セーラー服と机関铳》一曲。2010年5月21日，率先于UFA与BS-TBS合办的“Jc&Jk女子中高生女优audition”中成为5位合格者之一，其余4人分别是加藤优实、南宁宁、土方穗乃花及山田夏子。5位合格者亦与早安少女组。及辰巳琢郎一同合照。鞘师其后亦从ASH毕业；6月，于早安舞台剧《Fashionable》出演；8月8日，淳君决定重新举办“早安少女组。”新成员选拔。出道曲まじですかスカ！2011年1月2日，于“モーニング娘。9期メンバーオーディション”与生田衣梨奈及铃木香音一同被选入早安少女组。同期加入的还有谱久村圣；3月23日，预定出道曲‘まじですかスカ！’发卖。(之后因2011年3月11日的日本大地震延迟至2011年4月6日发行。)；6月15日 ，早安少女组46TH单曲[only you]发行(在该单曲PV中首次站在center位置)；9月14日，早安少女组47TH单曲《この地球の平和を本気で愿ってるんだよ！/自信持って 梦持って 飞び立つから》发行；9月29日-30日，~巡回演唱会2011年秋季爱BELIEVE～高桥爱毕业纪念SP；10月，参加早安家族新发型单曲《ブスにならない哲学》录影。ブスにならない哲学 鞘师里保在早安家族新单曲中2012年1月2日，参加2012年冬季巡回演唱会；1月3日-跟田中丽奈和道重沙由美等Hello! Project众多前辈合作参演「数学♥女子学园」，在剧本中担任校园裁判员角色——永田沙奈，这也是她自加入モーニング娘。以来，首次以モーニング娘。成员的身份参演电视剧；1月25日，早安少女组48TH单曲《ピョコピョコ ウルトラ》发行；4月11日，早安少女组。“发行第49单曲“恋爱ハンター”，这也是9期成员加入”早安少女组。后的第五张单曲。5月18日，参演早安少女组在武道馆进行的最后一站春季演唱会，第七代队长新垣里沙和八期成员光井爱佳从早安少女组。中毕业。另外，制作人淳君同时在演唱会中宣布早安少女组。招募11期成员；6月3日，在网上发报的50th单《one two three》的MV视频中，鞘师里保再次成为了新单曲舞蹈队型的center，并且拥有加入モーニング娘。而出道以来的首张主唱单曲（该单曲的另一名主唱是田中丽奈，早安主推双主音模式）；7月4日，早安少女组。发行第50单曲《one·two·three》；10月10日，早安少女组。《发行第51单曲“非常期待Take a Chance》。one two three非常期待Take a Chance2013年1月2日，参加2013年冬季巡回演唱会；1月23日，随组合发行第52单曲《Help Me！！》；4月17日，随组合发行田中丽奈毕业曲《ブレインストーミング/君さえ居れば何も要らない》。2014年1月25日，参加Hello! Project 2014 WINTER札幌的公演。早安少女组。'14的新曲首次披露；1月29日，发售早安少女组。'14第55张单曲。此次新单是她们改名为モーニング娘。'14后的第一张单曲；1月22日，早安少女组。'14出演《au 発表会 2014 SPRING》。2015年10月29日，ブログにて2015年大晦日でのモーニング娘。毕业发表。宣布自己将在12月31日正式从组合毕业。在毕业后将继续以Hello!Project一员的身份活动，不过目前自己最希望的是为学习英语和舞蹈出国留学，学有所成归来后再回到演艺圈打拼自己的事业；12月29日，发行毕业单曲《冷たい风と片思い/ENDLESS SKY/One and Only》；12月31日，举行自己的毕业演唱会。鞘师里保2019年6月，以复仇者身份参加BABYMETAL演唱会。2020年9月3日，宣布演艺活动再开；12月4日，出演由仲野太贺主演的电视剧《我梦见了那个女孩》第10集播出，在剧中饰演自己本人。2021年，参演电视剧《桃与梅》；参演电视剧《准教授‧高槻彰良的推测》。8月，举办首场个人演唱会。2022年，参演电视剧《我的可爱要过期了！?》；11月，举办全国巡回演唱会“RIHO SAYASHI 2nd LIVE TOUR 2022”。2023年4月1日，主演的电视剧《面露一人饭》播出。鞘师里保2024年3月24日，举办个人演唱会《RIHO SAYASHI Billboard Live 2024》。10月2日，主演的电视剧《面露一人饭2》播出。11月1日，参演的电影《十一人的贼军》上映。2025年1月25日，参演的电视剧《失忆杀人》播出。2月，举办个人演唱会《RIHO SAYASHI 4th Live Tour 2025》。4月19日，举行首次上海公演《鞘師里保 4th Live Tour 2025 Symbolized 上海公演》。5月31日，宣布与avex trax公司签约的消息。
在第三次审查环节中，她主动选择了以自选舞蹈项目替代唱歌环节进行展示。集体合宿期间，鞘师里保展现出虚心受教的内在品格，例如在练习《会いたいロンリークリスマス》这首曲目时，她因表现未达预期而受到marron老师的严厉指正，此后便一直默默独自躲在角落反复苦练演唱技巧。即便结束合宿返回家中，她依然持续投入大量时间专注提升自己的唱功。尤其值得注意的是，尽管她原本在歌舞技术方面已经具备出众过人的天赋与能力，却依然能够保持如此谦逊好学的心态，这在同龄艺人中实属难得。鞘师里保自出道之初就被外界视为同辈中实力最为突出的成员，首次公开亮相时便被媒体称赞颇具大将风范，然而制作人淳君在对她的宣传策略上却始终保持着相对低调的审慎态度。凭借卓越的舞蹈实力，她在团队经历人才断层后首次引入新血的阶段，顺利成为早安少女组第三代核心主推成员之一。不过，她在“舞优则唱”这一转型道路上似乎并未完全达到预期，演唱能力长期受到外界质疑，虽然通过持续练习已取得一定进步，但整体唱功仍存在明显可提升的空间。她内心拥有极强的好胜心与竞争意识，甚至曾对十期成员直言“不必以朋友方式相处，不妨成为对手”，这番话语充分体现出她强烈的胜负欲与进取精神，这也正是一名王牌成员所必备的心理素质。在唱功修炼方面，她一直努力以队内演唱实力最强的田中前辈为榜样，不断向其学习并试图缩小差距，而被田中前辈亲口称赞唱功进步，对她而言便是最值得欣喜的鼓励。她的个人特技包括“拇指可以向后极度弯曲”、书法以及剑玉操作，其中书法已通过第六级检定。在饮食偏好上，她对抹茶类食品抱有浓厚兴趣。她最喜爱的格言是“一期一会”，之所以钟爱这句话，是因为她希望珍惜人生中与每一个人相遇的宝贵缘分。此外，她的叔父鞘师智也是日本著名职业棒球选手，目前已转型担任球探职务。
在正式加入早安少女组。这一广受欢迎的偶像团体之后，她陆续参与了多个风格各异的舞台企划与作品，其演艺足迹包括《リボーン～命のオーディション～》、《ステーシーズ 少女再杀歌剧》、《GOKAKUYUU学伴》、《LILIUM －リリウム 少女纯洁歌剧－》以及《TRIANGLE -トライアングル-》等。在这些作品中，她曾诠释过如莎士比亚等经典戏剧角色，并留下了相应的官方角色定妆照。此外，作为早安少女组。的成员，鞘师里保也拥有大量个人及团体相关的宣传影像与公式照片，这些影像资料不仅记录了她在团体中的活跃身影，也展现了其作为偶像的多样魅力，其中鞘师里保的角色公式照与个人宣传照在粉丝群体中尤为受到关注与珍藏。
日本艺人鞘师里保的写真集出版历程始于2011年8月27日，由ワニブックス（Wani Books）发行，该作品由摄影师渡辺达生掌镜。随后在2012年8月27日，同一出版社推出了她的写真集《アンドゥトゥア》。进入2013年，其写真集《太阳》于11月27日问世，依然由ワニブックス出版，此次摄影工作由佐藤裕之负责。2015年3月25日，标题为《十六歳》的写真集正式发行。同年12月25日，一部名为《モーニング娘。鞘师里保全集2011-2015》的合集作品也得以面世，系统收录了她这一时期的多部写真作品。在相关爱好者社群中，例如贴吧相册，可以找到其首部写真集的预览图片，标记为“1st写真图预览”，以及后续的第二部写真预览，即“2nd写真预览”。此外，《太阳》写真集的封面图像及多组鞘师里保的写真图片预览也在网络上广泛流传，为粉丝提供了丰富的视觉资料。
淳君对当时年仅十二岁的鞘师里保给予了高度评价，他明确指出，在团队现有成员中，她的舞蹈能力最为出色，同时作为一名歌手所展现出的表现力也堪称卓越，足以在短时间内成为团队中即插即用的重要战力。鞘师里保也因此成为继久住小春之后，又一位被淳君公开赞誉为具备“早安少女组。”核心ACE潜质的成员。尽管身材娇小，鞘师里保在舞台上却能展现出极其犀利、节奏迅捷且充满力量感的舞蹈动作，她拥有惊人的学习能力，能够在极短的时间内完全掌握并消化所学的舞蹈编排，进而将其转化为独具个人特色的舞台风格，并营造出她本人独有的强大气场。在许多前辈成员的部落格分享中，鞘师里保的名字也屡被提及，大家不约而同地称赞她在加入早安少女组后所付出的巨大努力与坚持。尽管在现场演唱的稳定性方面，鞘师里保仍存在一些需要提升的空间，但她那种始终积极向上、不断进取的拼搏心态，已然赢得了越来越多粉丝的认可与肯定。