二零一四年五月，钱正昊通过参与金鹰卡通卫视的儿童歌唱节目《中国新声代第二季》崭露头角，在节目中他加入了尚雯婕的班级，由此正式开启了个人演艺生涯；同年八月，他与封迪、张汉盛、蔡知雨共同组建了名为“南瓜乐队”的音乐团体，并在其中担任键盘手一职；到了九月，他又现身于东南卫视的少儿户外体验节目《宝贝大赢家第二季》，进一步丰富了其早期的演艺经历。进入二零一五年一月，钱正昊参与了中央电视台音乐频道暑期特别节目《音乐优等生第二季》的录制工作；三月十六日，他推出了首支个人单曲《孩子和妈妈》，该作品被收录于合辑《太阳少年中国校园歌曲 第三辑》之中；七月，他加盟炫动卡通卫视的亲子合家欢宠物竞赛真人秀节目《炫酷牧场》；八月，他再次参与东南卫视的少儿户外体验节目《宝贝大赢家第三季》，并以获得全部三票通过的优异表现成功晋级。二零一六年六月一日，他登上金鹰卡通卫视“六一狂欢夜”直播晚会的舞台；七月，他应国务院侨务办公室的邀请，随“中华文化大乐园——优秀才艺学生交流团”赴海外进行巡回演出；十二月，他为动画片《哈喽！葡星人》献唱片尾曲《问题少年》，展现了其在音乐领域的多面才能。 二零一八年一月，钱正昊参加了爱奇艺推出的偶像男团竞演养成类真人秀节目《偶像练习生》，经过多轮角逐最终排名第十一位；同年六月，他为电影《墨多多谜境冒险》演唱的主题曲《每当想起你》正式上线发布；八月十八日，他推出了个人首张EP专辑《MY ART 0.5》，其中收录了包括《触摸未来》、《独特存在》等在内的四首歌曲；十月，他又推出了个人微综艺节目《我和哥哥们》，进一步拓展了其内容创作的边界。二零一九年一月五日，他发布了标志着个人步入成年的单曲《由我》；次日，他在Q China 2018年度音乐盛典上荣获“年度最具潜力新人奖”；二月五日，他亮相湖南卫视“全球华侨华人春节大联欢”晚会，与齐豫、曾慧兰共同演绎了歌曲《橄榄树》和《梦田》；随后，他入围湖南卫视音乐竞技节目《歌手2019》踢馆赛候选人名单，成为第二轮全民举荐的踢馆歌手，可惜最终在与声入人心男团争夺正式踢馆资格时未能成功；二月十九日，他参加湖南卫视元宵喜乐会，现场演唱了《新年最潮音》、《沙漠骆驼》等多首歌曲；三月十四日，他推出了首支个人翻唱单曲《羞答答的玫瑰静悄悄的开》；四月七日，他为电视剧《带着爸爸去留学》演唱的插曲《神秘嘉宾》正式发布；此后，他作为下半区首发唱作人参加了爱奇艺的华语唱作人生态挑战节目《我是唱作人》；六月二十三日，他推出了个人单曲《我们在夏枝繁茂时再见》；七月三十一日，另一首个人单曲《来 (Alive)》上线，该曲是其首张EP先行曲《Alive》的中文版本；八月四日，他为电视剧《小欢喜》演唱的青春主题曲《一生所向》发布；八月十八日，他推出了首张个人全原创专辑《黄色甲壳虫》的第一篇章《黄色甲壳虫·瞳》；八月二十四日，他又发布了个人单曲《九州少年游》。九月二十一日，他推出了EP《黄色甲壳虫·翼》。十一月十八日，他发行了专辑《黄色甲壳虫》。 二零二零年二月十五日，他为网剧《大唐女法医》演唱的插曲《白首》上线；三月，他以新声校友的身份参加了浙江卫视的音乐教育实践节目《新声请指教》；五月九日，他亮相浙江卫视节目《天赐的声音》，并演唱了《推开世界的门》和《刀马旦》两首歌曲；六月五日，他发布了单曲《今宵多珍重》；十一月四日，他担任了原创全景式人文探索节目《登场了！敦煌》的嘉宾；十二月四日，他推出了专辑《黄色甲壳虫 Side B》。二零二一年一月三十一日，他为电视剧《玲珑》演唱的片尾曲《花！》正式上线。二零二二年二月，他参与的冰雪探索纪实综艺节目《跟着冠军去滑雪》正式播出。二零二三年十一月三十日，他参加的节目《你好民歌》与观众见面。直至二零二四年一月五日，钱正昊的全新单曲《月光化石Moon Fossil》正式发布，为其持续发展的音乐事业再添新作。
钱正昊自幼所接受的教育模式可以被形容为一种精心规划的“圈养”式培养，其每周的日程安排得十分充实且规律：每逢周二便要学习吉他演奏，周三则固定进行钢琴练习，到了周五他不仅要参加合唱团的集体排练，还在当天的空闲时段额外学习了游泳技能，而周日则专门用于声乐训练。在这种长期系统化的艺术熏陶与技能积累之下，钱正昊于2018年12月27日顺利收到了伯克利音乐学院的录取通知，成功考入这所国际知名的音乐学府。此后，他主动通过社交平台与广大网友分享了自己在报考伯克利音乐学院过程中所经历的面试细节，包括准备心得、现场发挥以及专业考核等方面的具体内容，引发了众多乐迷与求学者的关注与讨论。
二零一五年六月，钱正昊在上海登台参与了“4C儿童公益”主题演出，以童声为公益事业贡献了一份力量。随后在二零一六年十月，他再度亮相于“为爱而唱”超级童星公益演唱会，用歌声传递温暖与爱心；同年十一月二十九日，他跟随中华文化大乐园优秀才艺学生交流团前往东南亚进行友好访问演出，并在印度尼西亚巴厘巴里市政厅完成了精彩的表演，促进了中外文化交流。二零一八年八月，他以“正能量偶像”的身份受邀参加了第一期“一带一路”青年倡议活动，展现出青年一代的积极风貌。进入二零一九年一月，他出席了“中芬冬季运动年”开幕式，并在现场深情演唱了歌曲《请到长城来滑雪》，为活动增添了艺术色彩。同年四月，作为长宁青年纪念五四运动一百周年的青春代言人，他积极参与演唱了青春团歌《追梦共青团》，以歌声致敬历史、展望未来。到了七月，他正式受聘担任芒果V基金公益大使，进一步投身于社会公益事业，持续传递爱心与正能量。
钱正昊拥有一种浑厚而富有磁性的男中音特质，其轻柔且充满感染力的嗓音为他赢得了“灵魂歌者”的美誉。在《中国新声代》这档节目中，他以一副清新乖巧的形象初次亮相于广大观众眼前。当他演绎歌曲《Angel》时，那饱满而稳定的中气便得以充分展现，他对整首歌曲的情感与技巧掌控得极为精准，无论是高昂处假声的流畅转换还是细腻的情感收放都显得游刃有余，同时，其清晰地道的英文发音也为表演增添了国际化的色彩。在诠释《在梅边》的过程中，他巧妙地将古典韵味的歌词与现代说唱的曲风相结合，这种创新的融合使得传统经典作品更易于被当代青少年所接受和喜爱，显得格外亲切与接地气。而当他演唱《Baby》时，其嗓音中那份优秀的质地与层次感则得到了淋漓尽致的发挥，令人印象深刻。钱正昊虽是以全民举荐歌手的身份登上《歌手2019》的舞台，但他并未因此陷入短期的流量追逐之中；无论是从《Feeling Good》中所流露出的那种超越年龄的沉稳与深思，还是在《由我》里绽放出的耀眼原创才华，都足以让人感到惊喜与赞叹。作为新生代音乐人中的佼佼者，钱正昊确实展现出难得的艺术资质，其音色成熟饱满，创作理念前卫新颖，从作品中能够清晰地感受到他在音乐道路上的宏大抱负与不懈追求。