一九五零年五月二十五日，孟飞在山东省出生。他原本的名字是杨安邦，童年及少年时期主要在上海生活成长，自年纪很小时起便跟随叔父学习武术，打下了扎实的功夫基础。到了十五岁那年，他毅然决定独自南下，前往广州寻求发展。孟飞与母亲之间的关系也颇为紧密，这段亲情对他日后的人生道路产生了一定影响。
一九六九年，青年演员孟飞初登银幕，参演了武侠题材电影《龙吟虎啸》，由此开启了他的演艺生涯。次年，他有机会参演了由著名作家琼瑶亲自编剧的经典爱情电影《幸运草》，进一步拓宽了戏路。一九七一年，孟飞成功考入当时极具影响力的香港邵氏影业公司，正式成为其旗下艺人；就在同一年，他与日本动作影星仓田保昭联合主演的动作电影《小拳王》正式公映，获得了不错的反响。一九七二年，孟飞再度与仓田保昭合作，联合主演了另一部动作影片《方世玉》，这部作品的成功令他开始被广大观众所熟悉和喜爱。到了次年，在由倪匡担任编剧、午马执导演筒的动作电影《小老虎》中，孟飞饰演了外号“小老虎”的角色沈新，其生动演绎给观众留下了深刻印象。从《方世玉》的剧照中，可以一窥他当时的银幕风采。一九七四年，孟飞在著名导演张彻执导的武侠片《少林五祖》中，出演了致力于“反清复明”事业的“洪门前五祖”之一方大洪，展现了他驾驭历史武侠角色的能力。一九七六年，他主演的动作电影《蛇鹤丹心震九州》上映，在片中他扮演了为父报仇、与兄弟并肩作战的二郎。次年，在电影《方世玉大破梅花桩》中，孟飞饰演了传奇武术英雄方世玉，塑造了一位凭借超凡武艺独自击败众多日本高手的民族英雄形象。此外，在作品《方世玉大破梅花桩》中，他也同样饰演了方世玉这一经典角色，进一步巩固了其作为动作影星的地位。
一九七九年，演员孟飞出演了由武侠小说家古龙亲自担任导演的电影作品《七巧凤凰碧玉刀》，这成为他演艺生涯中的一个重要起点。两年后，即一九八一年，他在根据古龙同名小说改编的电影《九月鹰飞》中饰演了角色叶开，这位人物在故事里正是传奇侠客李寻欢的飞刀传人，孟飞通过表演展现了该角色洒脱不羁的江湖气质。一九八二年，他与知名演员潘迎紫联袂主演的武侠电影《新火烧红莲寺》正式上映，在片中他扮演了年轻英俊、身手不凡的陆小青，这一形象给观众留下了深刻印象。到了一九八四年六月，孟飞再次与潘迎紫合作，两人在金庸武侠剧《神雕侠侣》中分别饰演杨过与小龙女，该剧播出后获得了广泛好评，他们之间默契的演绎也使二人成为许多观众心目中难以替代的“荧幕情侣”。次年，孟飞与潘迎紫三度携手，主演了由导演周游执导的古装武侠剧《神州侠侣》，进一步巩固了他们在影视领域的合作形象。在《神雕侠侣》剧照所记录的场合中，孟飞曾与潘迎紫一同出席第四十二届台湾电视金钟奖颁奖典礼，展现了两人在戏外的良好互动。一九八七年，孟飞在武侠剧《侠女幽魂》中出演了被誉为中原第一高手的江小龙一角，其精湛的武打表演再次赢得关注。一九九一年，他在改编自金庸同名小说的电视剧《雪山飞狐》中挑战自我，一人分饰胡一刀与胡斐父子两个重要角色，凭借出色的演技他将父子二人的豪情与成长刻画得入木三分，该剧的播出也使得孟飞开始为内地广大观众所熟悉和喜爱。随后在一九九三年与一九九六年，由他主演的武侠片《楚留香后传之西门无恨》及《陆小凤传奇之凤舞九天》相继上映，持续丰富了他在武侠类型作品中的表现。一九九九年，孟飞主演的剧情电影《刀侠》也与观众见面，展示了其在武侠之外其他剧种中的表演能力。二零零七年十一月，孟飞与老搭档潘迎紫共同出席了第四十二届台湾电视金钟奖颁奖典礼，两人的同台亮相勾起了无数观众对于他们昔日经典合作的回忆。
在2009年与2010年，演员孟飞先后两次与导演刘信义展开合作，分别在其执导的两部电影作品《拼命三郎石秀》与《杨雄与石秀》中，成功塑造了“石秀”这一经典角色。到了2013年，他进一步拓宽戏路，在一部剧情类电影《港都》中饰演了陆氏家族的重要成员陆浩，展现了其驾驭不同人物性格的表演能力。2015年10月，孟飞参与出演了一部微电影《傻伯》，该作品随后参加了由海峡两岸共同发起并主办的2015年华人草根创意微电影金善奖创作竞赛，获得了业界的关注。2017年对孟飞而言是颇具意义的一年，他首次与自己的儿子孟翔合作，共同参演了一部悬疑题材的电影《心战》，实现了父子同台的演艺经历；同年9月，由他领衔主演的一部网络剧《侠在江湖漂》在爱奇艺平台正式上线播出；此外，在同一年内，他还受到吉林电视台的邀请，参与了其综艺节目《家庭欢乐秀》的录制工作，展现了其在影视剧之外的多方面活跃度。
孟飞的个人生活经历颇为丰富，他曾先后拥有三段婚姻关系。与第一任妻子结合时，对方是一名护士，两人共同养育了两个儿子，其中大儿子孟翔还曾参与过《我不是明星》的演出。他的第二段婚姻则备受外界关注，因为妻子是来自菲律宾的著名影星伊丽莎白，这段跨国婚姻在当时引起了不小的轰动。至于第三任妻子罗月伶，比他年轻二十岁，两人在相识并相恋长达八年之后，最终决定携手步入婚姻殿堂，婚后同样育有两个儿子。从孟飞的生活照片中可以看出，他享受着家庭生活带来的温暖与陪伴。
在《雪山飞狐》中，孟飞所饰演的两个角色尽管在戏份比重上有所差异，却都给人留下了相当不错的印象，其表演风格前后连贯，呈现出高度的统一性。他或许并非传统意义上的偶像明星，却凭借自身粗犷而不失帅气的独特气质以及扎实过硬的真实武功，将《雪山飞狐》原著里那位充满豪情的英雄人物演绎得鲜活而富有生命力。如今已年近花甲的孟飞，在个人保养方面十分得宜，与同样青春常驻的潘迎紫一同被观众誉为“不老的偶像”。他的面容带有几分清秀，甚至略显柔美，在饰演方世玉一角时，他梳起了一个蓬松的发型，额前刘海齐眉，更增添了几分亦男亦女、雌雄莫辨的独特韵味。孟飞的武术功底相当深厚，这一点从他生动塑造的方大洪等角色身上便能清晰感知。更为难得的是，他的身上始终洋溢着充沛的活力与积极向上的正能量，数十年如一日地保持着对演艺事业那份孜孜不倦、充满热忱的执着精神。