在2012年，楼云飞与陈小艺、练束梅等演员共同参演了由滕文骥执导的年代剧《天伦》，他在剧中生动地塑造了“肥六”这一角色。该剧最终于2016年3月1日在北京卫视与广大观众见面。楼云飞《爱情对赌》楼云飞《爱情对赌》楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《天伦》楼云飞《天伦》楼云飞《天伦》楼云飞《天伦》楼云飞楼云飞楼云飞楼云飞楼云飞楼云飞《我很有才》楼云飞《我很有才》楼云飞《我很有才》楼云飞楼云飞楼云飞《爱情对赌》楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《我很有才》楼云飞《提着心 吊着胆》剧照楼云飞《爱情对赌》楼云飞《爱情对赌》同年，即2012年7月18日，他与于晓光、王媛可合作，出演了由潘小扬和梁国冠联合执导的警匪题材电视剧《鹰巢之预备警官》，该剧在央视八套进行了首播，楼云飞在剧中饰演了名为秦老幺的人物。时间来到2015年10月30日，他参与了由安尚勋执导的青春悬疑电影《我是证人》，该片在中国内地正式上映，他与杨幂、鹿晗、王景春、朱亚文等演员合作，在片中扮演了山警官一角。2016年，楼云飞与郑文蓉、田松共同主演了由吴吞执导的电影《失恋399年》，他在片中饰演的角色是大壮。大明国子监剧照2017年，他主演了由张轩南执导的古装轻喜剧《大明国子监》，与徐沅澔、梁竞徽、芮丹尼等演员合作，在剧中生动演绎了骆大路这个角色。同年3月3日，他与万梓良、文熙、范薇联袂主演了由邱晓军执导的电影《爱情对赌》，在片中饰演方力。紧接着在5月12日，他出演了由李雨禾执导、尔冬升担任监制的喜剧电影《提着心吊着胆》，与陈玺旭、高叶合作，在片中扮演了胖先生。2018年4月16日，楼云飞参演的都市情感剧《下一站，别离》在浙江卫视和江苏卫视同步首播，该剧由潘越执导，他与于和伟、李小冉合作，在剧中饰演了大头。同年12月18日，他出演了由刘亚当执导的院线电影《中国合伙人2》，与赵立新、凌潇肃、王嘉等演员合作，在片中饰演了名为陈想的角色。2019年6月5日，他参演的都市轻喜剧《动物管理局》在爱奇艺平台播出，该剧由金哲勇执导，他与陈赫、王子文合作，在剧中扮演了黄加菲。也在同一年，他发行了个人单曲《桃花仙儿》，该作品在网易云音乐平台正式上线。2021年7月26日，他与贺刚、曹禹澄合作，出演了由陶源执导的电影《秦岭镇天棺》，在片中饰演魏大全。随后在11月16日，他参演的都市励志情感剧《两个人的世界》在东方卫视播出，该剧由梦继执导，他与郭京飞、王珞丹合作，在剧中饰演了周志勇。2022年4月25日，他出演的都市生活情感治愈剧《好好说话》在湖南卫视首播，该剧由杨栋执导，他与陈晓、王晓晨合作，在剧中扮演小韩。同年5月22日，他参演的刑侦缉毒警匪剧《暗夜行者》在爱奇艺播出，该剧由方婷婷执导，他与李易峰、宋轶合作，在剧中饰演了吴明。2023年8月22日，他主演了由曾庆杰执导的古装玄幻惊悚电影《窃天书之无头将军》，该片在爱奇艺平台上线，他在片中饰演麻狸虎。最后，在2025年4月15日，他参演的电视剧《悬镜》正式播出。