于2004年，他正式加入德云社并开始参与演出，自此与曹云金结为固定搭档，两人在舞台上形成了默契的合作关系。同年，他还参与了中法文化年的重要文化交流活动，登台表演了话剧《一日烦》，展现了其在戏剧表演方面的才能。他与曹云金的搭档关系持续了长达八年之久，直至2012年，两人在艺术道路上共同走过了许多重要阶段。2010年11月中旬，他与搭档曹云金一同作出了离开德云社的决定，随后两人在胜利剧场重新开启演出，继续为观众呈现相声表演。到了2012年初，他进一步推动了自己的事业规划，在北京创立了专注于相声表演的团队——听云轩，这标志着他艺术生涯进入了新的发展阶段。
二零零六年四月二十七日，即农历丙戌年三月三十日晚间，德云社在广西壮族自治区人民大会堂举办了南宁相声专场的第一场演出。当晚首先登台的节目是由曹云金与其搭档共同表演的《口吐莲花》。随后在同年十月二十九日，即农历九月初八，德云社为庆祝成立十周年，于民族文化宫大剧院举行了系列专场演出的首场。在这场演出中，曹云金与刘云天合作表演了对口相声《黄鹤楼》。紧接着在十一月一日，也就是农历九月十一日，十周年专场演出的第四场继续在同一剧院上演，曹云金、刘云天与栾云平三人联袂献上了一场精彩的群口相声《反七口》。两天后的十一月三日，农历九月十三日，系列专场演出的第六场如期举行，本场演出由知名演员张国立担任主持人。在这场演出中，曹云金、刘云天、高峰、王文林、李根、史爱东、赵博、李云杰及郭鹤鸣等多位演员共同呈现了阵容庞大的群口相声《同仁堂代唱八家》；其后，曹云金与刘云天再次搭档，表演了对口相声《学四相》。同年十二月二十四日平安夜当晚，曹云金还参与了在亮马地区举行的《圣诞晚宴》演出活动。
二零零七年二月二十日，恰逢农历丁亥年正月初三，在这个新春佳节之际，德云社组织了二零零七年春节赴天津的专场演出，郭德纲亲自率领德云社全体成员回到天津，以表达对家乡父老乡亲的深切问候与敬意。演出地点设在天津市人民体育馆，现场气氛热烈。当晚的开场节目别具一格，由德云社全体演员共同登台，表演了传统曲艺“发四喜”，以此拉开整场演出的序幕。随后呈现的节目丰富多彩，包括了《将节日进行到底》、《闹公堂》、《绕口令》以及群口双簧等精彩环节。参与演出的德云社演员阵容强大，主要有郭德纲、于谦、曹云金、刘云天、何云伟、高峰、栾云平等。此外，演出还特别邀请了三位天津本地的相声名家田立禾、王文玉和谢天顺联袂登台，为家乡观众献上了精湛的表演。 时间来到二零零七年七月十七日，即农历丁亥年六月初四日，晚上十九点三十分，一场具有深刻纪念意义的活动正式举行。这场名为“纪念相声名家侯耀文先生专场演出及侯门弟子贺先生六十冥寿”的活动，由中国铁路文工团说唱团与郭德纲所率领的德云社携手，于解放军歌剧院联合举办。活动中，曹云金与刘云天合作表演了相声《大保镖》，以此表达对侯耀文先生的追思与敬意。 同年十二月二十四日平安夜，刘云天第二次参演了亮马《圣诞晚宴》的相关演出。紧接着在十二月二十八日，《刘云天相声专场》成功举办，这场演出对于刘云天而言具有里程碑式的意义，标志着他自入行以来所举办的第一次个人专场演出。在该专场中，一系列精彩的节目轮番上演，其中包括刘云天与高峰合作的《同仁堂》、曹云金与刘云天再度搭档的《窦公训女》、刘云天与何云伟合作的《滑稽双簧》、于谦、刘云天与郭德纲三人共同表演的《武训徒》，以及郭德纲、刘云天与于谦合作的《返场演出》。这些节目充分展现了刘云天在当时阶段的艺术风采与合作成果，现场亦留下了记录其演出状态的刘云天照片。
二零零八年二月二十日，即农历戊子年正月十四，德云社在北京成功举办了两场“戊子闹春”元宵节专场相声晚会。当晚的演出中，郭德纲、于谦、何云伟、李菁、曹云金与刘云天等主要演员为观众呈现了一系列精心准备的新编段子，现场气氛热烈，反响颇佳。随后的四月十八日，农历三月十三，德云社移师天津八一礼堂进行专场演出，阵容囊括了郭德纲、于谦、李菁、何云伟、曹云金、刘云天、高峰、栾云平、岳云鹏等众多骨干演员，表演的节目包括《兵器谱》、《大西厢》、《梦中婚》、《武训》、《黄鹤楼》、《学电台》等经典与新作，进一步扩大了其在京津地区的影响力。 同年五月三日，农历三月三十，德云社首次登上人民大会堂的舞台，举办了“纪念侯宝林先生诞辰90周年专场”演出。此次演出全部选取侯宝林大师生前的经典作品，不仅是德云社发展历程中的一个重要里程碑，也开创了相声艺术在人民大会堂举办专场的先河，具有深远的历史意义。参演演员包括郭德纲、于谦、李菁、何云伟、曹云金、刘云天、高峰、栾云平等。五月十四日，农历四月初十晚，为响应四川汶川地震的救灾工作，德云社于宣武区德云社剧场紧急举行了赈灾义演，郭德纲、于谦、何云伟、李菁、曹云金、刘云天、高峰、栾云平等演员积极参与，当晚共募集并捐出善款达十八万零五百七十三元，体现了曲艺界的公益担当。也是自五月起，德云社开始在德云书馆推出系列单口相声表演，丰富了日常演出的形式。 六月二十日，在“纪念相声名家侯耀文先生去世周年专场演出”活动中，呈现了群口相声《进街趟子唱八家带武数同仁堂（首饰楼）》（表演者包括刘云天）以及对口相声《反七口》（由曹云金与刘云天合作）。进入下半年，德云社的“新中国相声巡演”相继展开，刘云天于九月十三日参与了上海站的演出，并于九月二十八日参加了杭州站的表演。从十月七日开始，他进一步参与了《快乐依然-北京德云社精华曲目大汇演》的启动仪式，并接连献演了一系列主题鲜明的专场，包括《鸡上树》“大”字相声专场、《大保镖》“学”字相声专场、《学四省》“卖”字相声专场、《卖春联》“论”字相声专场、《哭论》“怯”字相声专场、《怯剃头》“文哏”相声专场、《讲四书》“红、白、喜、寿”相声专场、《福寿全》“谈人生”相声专场、《老老年》濒临失传相声专场、《俏皮话》大反串相声专场、《香水无毒》“梦中婚”相声专场、《梦中婚之梦中情人》群口相声专场、《翻四辈》特别奉献相声专场以及《托妻献子》“一至十”相声专场《八不咧》，展现了相声艺术的丰富内涵与多样形态。 十一月七日，刘云天参与了《郭德纲携德云社贺张文顺先生七十寿辰暨收徒仪式庆典》的演出；次日，又参演了相声剧《唐伯虎点秋香》的第四版。十一月二十九日，他随队参加了郭德纲·德云社扬州相声专场演出。至十二月二十四日平安夜，刘云天再次随同郭德纲，与曹云金合作，并携手当时备受关注的小沈阳，共同三次参演了亮马《圣诞晚宴》的特别演出，为这一年的繁忙演出日程画上了一个精彩的句点。
在2009年1月1日，他以主要演员的身份参与了演出《德云社新年相声专场》。紧接着在次日，也就是2009年1月2日，他再次作为主要演员登台，参演了《德云社新年相声专场（第二场）》。到了2009年2月27日，他继续以主要演员的身份参演了《德云嘉年华相声专场》以及《托妻献子》（曹云金、刘云天）。在同年2月14日情人节当天，他参与了《郭德纲相声专场（济南站）》的演出。2009年3月28日，他又参演了《郭德纲相声专场（青岛站）》。2009年5月9日是一个重要的日子，他作为主要演员在北京人民大会堂参演了《相声来了-这些年我们一直在努力》的专场演出，其中也包括《拴娃娃》（曹云金、刘云天）。 2009年6月12日，他在北京展览馆剧场参演了《郭德纲收徒仪式庆祝演出》和《八大吉祥》（曹云金、刘云天）。次日，即6月13日，他再次于北展剧场参演了《郭德纲收徒仪式庆祝演出（第二场）》与《牛头轿》（曹云金、刘云天、高鹤彩）。进入7月，在7月3日，他于北展剧场参演了《郭德纲收徒仪式庆祝演出（第三场）》以及《梦中婚》（曹云金、刘云天）。7月4日，他继续在北展剧场参演了《郭德纲收徒仪式庆祝演出（第四场）》和《学歌曲》（曹云金、刘云天）。2009年8月18日，他在北展剧场参演了《郭德纲从艺二十周年之“我”字相声专场》。 2009年10月3日，他与曹云金联袂出演了《庆祝中国60年华诞之曹云金、刘云天相声专场》、《怯大鼓》（曹云金、刘云天）、《洪羊洞》（曹云金、刘云天）以及《揭瓦》（曹云金、刘云天）。同年10月30日，他参演了《“笑在花城”德云社洛阳相声专场》。11月20日，他在北展剧场参演了《传统相声专场》和《哭论》（曹云金、刘云天）。次日，11月21日，他于北展剧场参演了《郭德纲捧哏专场》以及《翻四辈》（李菁、刘云天、栾云平）。2009年12月24日平安夜，他在北京富力万丽酒店参演了《德云社相声晚宴》和《说学逗唱》（曹云金、刘云天）。最后，在2009年12月31日，他在青岛体育中心参演了《德云社相声专场（青岛站）》。
二零一零年一月九日，他于上海大舞台（即上海体育馆）登台演出，参与了《郭德纲相声专场（上海站）》的相关活动。随后在同年二月十一日，他首次担当了德云社年度封箱演出的主持人，这场演出中亦有曹云金与刘云天等同台献艺《说学逗唱》。至二零一零年十二月二十四日，他进一步在天津市人民体育馆与曹云金合作，共同主演了《开心平安夜 欢聚圣诞节——“德云少帅”曹云金天津省亲相声专场》这一重要演出。
二零一一年四月，刘云天与曹云金的家庭迎来了新生命的降临——他们的女儿在这一月出生。同年六月二十七日晚，距离女儿出生仅过去约两个月，两位演员便共同受邀出席了在北京工商大学艺术与传媒学院举办的一场大型文艺晚会。这场晚会的主题为“艺满幽香”，旨在展现学院浓厚的艺术氛围与丰硕的教学成果。当晚，刘云天与曹云金作为表演嘉宾登台，为现场的师生们带来了精彩的演出，在繁忙的家庭生活与初为人父的喜悦之余，依然积极参与专业活动，展现了他们对艺术事业的投入与热忱。
在2012年1月22日播出的中央电视台春节联欢晚会上，曹云金与搭档共同表演了相声节目《奋斗》，该演出通过电视荧幕传递给了全国亿万观众。随后，在同年的2月6日，曹云金再次登上中央电视台元宵晚会的舞台，并带来了另一段精彩的相声表演《猜灯谜》，进一步展现了其扎实的表演功底与艺术魅力。进入2012年9月，曹云金积极参与了中国第六届相声大赛，凭借其出色的舞台表现力和作品感染力，最终荣获了大赛颁发的“最受观众喜爱奖”，这一奖项不仅是对他个人艺术能力的肯定，也反映了广大观众对其相声作品的认可与喜爱。
参加央视春晚，与曹云金合作表演相声《说你什么好》。
二零一八年八月三十日，一场意义非凡的专场演出在北京海淀剧院隆重举行，这场演出旨在纪念并庆祝著名相声表演艺术家常宝华先生投身艺术事业整整八十周年的辉煌历程《沧海一生笑》。当晚，剧院内座无虚席，众多文艺界人士、热心观众以及常先生的亲友弟子齐聚一堂，共同回顾与致敬这位艺术大家长达八十载的卓越艺术生涯与杰出贡献。
参加央视元宵晚会，与曹云金合作表演相声《生活大爆炸》。
在影视作品的广阔天地中，电视剧以其独特的叙事魅力吸引了无数观众。其中，《追着幸福跑》以其深刻的内涵引发了广泛讨论；紧随其后的《相声演义》则凭借精良的制作赢得了良好口碑；而《县长老叶》通过生动的角色塑造给人们留下了深刻印象；此外，《大侦探》也以其创新的题材在众多作品中脱颖而出。这些剧集共同构成了丰富多彩的荧屏画卷，展现了电视剧艺术的多样可能性。
在2009年，安徽卫视、天津卫视以及中央电视台均播出了以《文艺之声》为主题的专访节目，深入探讨了该书的内容与影响。同年，银河台也制作并播出了一期关于《刘云天个人专访》的视频访谈，该访谈同样聚焦于作品本身，为观众提供了更为详尽的解读与分享。
二零零六年三月二十三日，他参与了德云社为陆地园所举办的慈善演出活动。在此次演出中，他于传统评剧《秦香莲》的表演环节里，以反串的形式登台，生动地塑造了剧中人物冬哥这一角色，为整场义演增添了独特的艺术色彩与观赏亮点。