在求学时期，刘小慧便逐渐对读书失去了兴趣，她觉得自己在这方面缺乏天赋，难以静心投入。她天性活泼好动，精力充沛，因此更偏爱能够释放活力的体育课和富有韵律感的音乐课，只有这些科目才能真正吸引她的注意力，让她感受到学习的乐趣。与此同时，她的父母选择移民前往澳大利亚生活，却决定让她独自留在香港，以便她能够在纷繁复杂的娱乐圈中追寻自己的事业，开拓一片天地。
刘小慧的演艺生涯起步颇早，年仅十四岁便已正式出道。在1985年，她迎来了职业生涯的第一个广告拍摄机会，由此踏入演艺圈。到了1988年，刘小慧首次涉足电影领域，参演了其个人首部电影作品《七小福》。次年，即1989年，她进一步拓展戏路，在导演杨以和执导的动作影片《冲天小子》中饰演角色，积累了更多的表演经验。1990年对刘小慧而言是事业上颇为活跃的一年，她先是与喜剧界著名的许氏三兄弟——许冠文、许冠杰及许冠英联袂合作，共同主演了一部喜剧电影《新半斤八两》；同年，她还参与了由王龙威执导的另一部动作片《虎胆女儿红》的拍摄工作，展现了其在不同类型影片中的适应能力。
1991年，刘小慧正式与香港乐坛巨头宝丽金唱片公司签约，随即推出了她的首张个人音乐专辑《In Your Dreams》。这张专辑中的主打歌曲《初恋情人》迅速走红，成为了她演艺生涯中极具代表性的经典作品。在当时作为香港规模最大的唱片公司，宝丽金对刘小慧给予了高度重视和资源倾斜，使其成为九十年代备受公司力捧的新星之一。她与同期效力于宝丽金的另外三位人气女歌手——黎瑞恩（其经典作品包括《一人有一个梦想》）、汤宝如（以歌曲《感冒》闻名）以及王馨平（代表作有《别问我是谁》、《寒冰》等）——被媒体并称为“宝丽金四小花”，共同构成了当时乐坛一道亮丽的风景线。同样是在这一年，刘小慧还涉足影坛，出演了由导演黄玉珊执导的电影作品《双镯》。《In Your Dreams》专辑封面1992年，刘小慧与张卫健联袂主演了喜剧作品《我爱牙擦苏》，在剧中她成功塑造了苏茵茵这一角色；同年，她还主演了由喜剧大师许冠文执导的影片《神算》，进一步展现了她的表演才华；在音乐方面，她亦未停歇，推出了全新的音乐专辑《隔世感觉》。《隔世感觉》专辑封面进入1993年，刘小慧的演艺事业持续多元化发展。她与郭富城、温兆伦、邱淑贞等知名演员合作，主演了喜剧电影《笑侠楚留香》，在片中饰演楚留香的师妹宋甜儿一角；同年7月，她又参演了阵容强大的喜剧片《超级学校霸王》，该片云集了刘德华、邱淑贞、张学友、郑伊健等多位巨星，刘小慧在片中饰演了一位痴恋音乐老师扫把头的学生Siu-Wai；此后，她还主演了由刘国昌和郑旦瑞共同执导的电影《情天霹雳之下集大结局》；在音乐领域，她于这一年接连推出了两张音乐专辑《今宵不想告别》和《一天四十八小时》，延续了其作为歌手的活跃表现。《笑侠楚留香》饰演宋甜儿《超级学校霸王》饰演Siu-Wai《超级学校霸王》饰演Siu-Wai《笑侠楚留香》饰演宋甜儿《超级学校霸王》饰演Siu-Wai1994年，刘小慧推出了她在宝丽金唱片旗下的最后一张专辑《改改》，这标志着她与宝丽金合作阶段的结束。此后，她转投BMG唱片公司，并成为了全香港首位尝试推出CD-Rom格式作品的歌手，以此为契机推出了加盟后的首张个人专辑《依恋》。1995年，她在BMG推出了第二张专辑《寂寞都有罪》，并开始积极进军台湾市场，为此专门推出了国语专辑《谢谢你爱过我》以及一张EP专辑《全程流露》。到了1996年，刘小慧进一步深化其在台湾市场的发展，成为了BMG唱片旗下首位与台湾巨石公司建立合作关系的歌手，为其演艺事业开拓了更广阔的空间。
二零零四年，刘小慧与苏志威曾共同在科幻喜剧电影《鬼马狂想曲》中惊喜客串，两人在片中幽默地模仿了粤剧名伶新马师曾及其夫人的经典形象。时隔多年，到了二零一八年，刘小慧再次参与影视创作，与知名演员明道、江铠同以及谢天华携手，联合主演了一部以公路为背景的犯罪喜剧作品《套路》。这部作品在制作完成后经历了一段等待期，最终于二零二三年三月十七日以全新的剧名《弓元特攻队》正式与广大观众见面并播出。
一九九零年，刘小慧与郭晋安因共同参演电视剧《成功路上》而结识，两人在合作过程中逐渐萌生情愫，并由此展开了一段长达四年的恋情。尽管在这段感情中双方始终相处融洽，关系也颇为稳定，但最终仍因种种原因未能走到一起，于四年后平静分手。时隔数年，刘小慧在1997年与草蜢乐队成员苏志威低调前往拉斯维加斯秘密注册结婚，此后她便逐步减少演艺工作，将生活重心转向家庭。婚后不久，两人先后迎来了两个女儿——苏君荞与苏靖珺。在子女教育方面，刘小慧自称采取了一种“非一般的教女方法”，她并不将注意力过多放在女儿的外表打扮上，而是更重视培养她们的内在品格与独立人格。自女儿升入中学以后，她便有意识地逐步放手，鼓励孩子学习自主管理，同时也注重平等沟通。刘小慧曾表示，如果在教育过程中自己也有处理不当之处，她会主动向女儿道歉，以此建立相互尊重、坦诚相处的家庭氛围。
刘小慧在演艺生涯中曾享有“学生情人”的雅号，她与同期出道的汤宝如、黎瑞恩共同被媒体誉为“宝丽金三小花”，成为当时乐坛一道清新的风景线。回顾二十世纪九十年代的香港娱乐圈，可谓星光熠熠、人才济济，其中以气质清纯、形象甜美的玉女型歌手尤为引人注目，而刘小慧正是这一潮流中颇具代表性的一位。凭借其青春洋溢、天真可爱的外在形象，她一度风靡众多年轻观众，成为不少青少年心目中的偶像。然而，若细听其歌声，则会发现刘小慧的声线略显成熟沉稳，这与她在1991年时年仅二十岁的青春年纪相比，似乎存在一定的反差感。就演唱技巧而言，她的表现相对平稳扎实，较少出现明显失误，但在艺术探索上则显得较为保守，未能展现出强烈的突破与创新意识；同时，她的演绎方式也稍欠独特鲜明的个人风格，因而难以给听众留下深刻难忘的印象。尽管刘小慧在香港演艺界的发展并未达到大红大紫的程度，但她无疑是九十年代香港流行文化记忆中一个不可或缺的名字，其作品与形象依然承载着那个时代的独特印记。