1961年，刘文正首次登上歌唱比赛的舞台，开启了他的演艺生涯。1963年，他参与了儿童电视剧的演出，这也是他人生中第一次出现在电视荧幕上，积累了宝贵的早期表演经验。1968年，当时正在台北徐汇高中就读高一的刘文正，与几位志同道合的好友共同组建了名为“正午合唱团”的音乐团体，他们不仅活跃于校园内的各类文艺活动，也时常在校外进行公开演出，逐渐磨练了现场表演的能力。1969年，刘文正报名参加了台湾电视公司的歌唱比赛，在比赛中他凭借出色的演绎《寻梦园》《Place in The sun》最终获得了第五名的成绩。1972年，在服兵役期间，刘文正有幸结识了知名音乐人刘家昌，刘家昌敏锐地察觉到他身上所蕴含的独特歌唱潜质，于是给予了悉心的指导与点拨，并在此后积极推荐，帮助刘文正顺利签约进入歌林唱片公司，从而正式踏上了职业歌手的道路。
一九七五年五月，刘文正推出了他的首张个人专辑《诺言》，这张名为《诺言》的唱片在市场上取得了相当出色的销售成绩，不仅为他在台湾歌坛成功打响了知名度，让更多听众认识了这位才华初露的年轻歌手，同时也引起了电影界的广泛关注。就在同年，著名导演白景瑞与资深制片人黄卓汉共同邀请刘文正与当时同样备受瞩目的张艾嘉合作，主演了青春题材影片《门里门外》，刘文正亦为此电影演唱了主题曲，进一步展现其多方面的才华。同年八月，刘文正发行了加盟歌林唱片后的首张专辑《门里门外》，并随即赴香港为电影进行宣传活动，这标志着他已顺利从歌唱领域跨界至电影行业，其全面的演艺才能也为他赢得了众多唱片公司与电影制片方的邀约与合作机会。随后的十一月，他再度发行了新专辑《永远》，该专辑共收录了十一首歌曲，其中包含了《若是你在我身边》、《重逢》等脍炙人口的抒情作品。此外，刘文正还首次尝试制作了专辑形式的特别节目“锦绣年华第一集”，并在节目中演唱了《诺言》，相关节目照片亦成为其演艺生涯中的重要记录。
1976年，刘文正与凤飞飞、张艾嘉联袂出演了爱情题材电影《温暖在秋天》，他在片中成功塑造了一位从海外学成归来的富家子弟刘大同的形象；此后，他又担纲主演了一部文艺气息浓厚的影片《星期六的约会》。然而，刘文正的艺术探索并未局限于大银幕，他在音乐领域的创作与演绎同样持续绽放光彩。同年3月，他推出了个人专辑《绿树花开情也来》，其中收录了如《云深情也深》、《纯洁的爱》等一批旋律优美、风格清新的歌曲；到了6月，他又发行了另一张专辑《她像个孩子》，这张专辑汇集了《奈何》、《爱情不再》等多首情感细腻的抒情佳作；此外，他还在同年参与了专辑《巨星之夜》的制作工作，展现出其在音乐策划方面的才能。 1977年，刘文正的事业迎来了新的阶段，他从台视正式转入华视，并开始主持综艺节目《刘文正时间》，由此开启了他作为电视节目主持人的生涯。在节目录制过程中，刘文正并非仅仅完成主持工作，他常在录影前主动向导演组提出创意建议，甚至在录制现场亲自客串指导，积极参与节目制作的各个环节；这档节目播出后反响极为热烈，在中国台湾地区创下了高达82%的惊人电视收视率纪录，成为当时广受关注的娱乐盛事。在影视剧方面，刘文正同样取得了令人瞩目的成绩。这一年，他先是以主演身份参与了喜剧电影《超级恋爱》的拍摄，与林凤娇合作，生动演绎了一段充满趣味的“美女追俊男”的浪漫故事；随后，他又与张艾嘉、甄妮、甄秀珍等演员共同主演了爱情电影《跳跃的爱情》，并亲自献唱了该片的主题曲《何处不飞花》，进一步将他的音乐与影视表演紧密结合。与此同时，刘文正并未放松在音乐领域的耕耘，同年3月，他发行了专辑《小雨打在我身上》，其专辑同名主打歌凭借动人的旋律和深情的演绎，迅速广为流传，成为他音乐生涯中极具代表性的经典作品之一。 进入1978年，刘文正的艺术活动依然密集而丰富。1月，他发行了专辑《闪亮的日子》，这张专辑共收录了12首歌曲，其中包含了《一个我喜欢的女孩》、《爱的小船》等深情款款的情歌，而专辑的主打歌《闪亮的日子》同时也是同名电影的主题曲，实现了影音作品的再次联动；3月，他又推出了专辑《沉思》，持续满足乐迷的期待。在电影方面，他再度与张艾嘉合作，共同主演了爱情电影《闪亮的日子》。值得一提的是，在这部电影的创作中，经刘文正推荐，音乐人罗大佑为影片量身创作了四首歌曲，这些作品均由刘文正亲自演唱，他以其极具辨识度的嗓音和清晰准确的吐字，赋予了这些歌曲独特的魅力。同年，刘文正在事业上做出了一个重要决定，他结束了与歌林唱片公司的长期合作，正式转入东尼唱片公司，这标志着他音乐生涯进入了又一个崭新的阶段。
一九七九年，刘文正在东尼唱片公司推出了其首张个人专辑《让我告诉你》，正式开启了他在音乐领域的崭新篇章。同年四月，他再度发行了专辑《旷野中的人》，进一步丰富了其音乐作品序列。到了七月，一张洋溢着浪漫气息的专辑《风》与听众见面，展现了其音乐风格的多样性。此外，同年问世的《兰花草》是一张巧妙融合商业流行元素与艺术追求的专辑，其主打歌曲《兰花草》是一首风格轻快活泼的台湾校园歌曲，这首作品不仅在华语乐坛广受欢迎，更成功登顶香港电台中文歌曲龙虎榜，取得了令人瞩目的成绩。在音乐事业蓬勃发展的同时，刘文正于影视领域也进行了持续探索，他与陈秋霞、陈莎莉、尹宝莲等演员共同主演了爱情题材电影《你不要走》，并在片中饰演男主角王世诚，生动演绎了一段因家庭阻挠而面临重重考验的恋情。 进入一九八零年，刘文正凭借其卓越的音乐成就，荣获了中国台湾第一届金钟奖最佳男歌星奖，这无疑是对其艺术才华的高度肯定。同年一月，他发行了一张以校园歌曲为核心的民谣风格专辑《阿美阿美》，这张专辑整体编排摒弃了节奏过于激烈的曲目，每一首歌都秉承着清丽明快、活泼健康的校园曲风路线，其中尤为突出的代表作《乡间的小路》和《外婆的澎湖湾》在中国内地引起了广泛而热烈的反响。随后在七月，专辑《秋蝉》正式发行，该专辑共计收录了十二首精心制作的歌曲，其主打歌《秋蝉》以旋律简单、风格清新质朴的特点，给听众留下了深刻的印象。
一九八一年，歌手在东尼唱片公司旗下推出了其于中国台湾地区发行的首张创业专辑《三月里的小雨》。该专辑共收录了十二首风格各异的作品，其中既包含充满力量感的重金属摇滚曲目《飞鹰》，也有旋律优美的慢板抒情歌曲《忆》。作为专辑的主打歌，《三月里的小雨》发行后迅速在华语乐坛传播开来，赢得了众多听众的喜爱。这张专辑在面世后获得了广泛的关注与好评，成为歌手音乐道路上极具标志性的代表作之一。同年，他还涉足影坛，先后与吕秀菱、秦汉、刘蓝溪等演员合作，共同出演了爱情题材电影《云且留住》；随后又与吕秀菱搭档主演了影片《却上心头》，并亲自献唱了与电影同名的主题曲，进一步拓展了其艺术表现领域。 进入一九八二年，歌手结束了与东尼唱片公司的合约关系，转而签约宝丽金唱片公司，并在此品牌下推出了首张专辑《一段情》，开启了音乐事业的新阶段。同年一月，他主演的爱情电影《燃烧吧火鸟》上映，在片中他与吕琇菱共同演绎了一段情侣故事。此后，他还与胡冠珍、方正、潘迎紫等演员联袂出演了喜剧电影《冬天里的一把火》，展现了其在喜剧表演方面的潜力。在音乐方面的成就也获得了业界肯定，于该年荣获第二届台湾金钟奖最佳男歌星奖项，标志着其演唱实力得到了权威奖项的认可。 一九八三年，歌手继续保持着旺盛的创作力，先后发行了专辑《太阳一样》与《飞行船》。前者收录了十二首歌曲，其中既包含抒情浪漫风格的《星之永恒》，也有节奏明快的动感作品《热线你和我》，体现了其在音乐风格上的多样探索。而在专辑《飞行船》中，歌曲《耶利亚女郎》尤为突出，凭借其动人的旋律与深刻的情感表达，成为了歌手广为人知的代表作品之一，进一步巩固了其在乐坛的地位。在同年底举办的颁奖典礼上，他再度凭借出色的表现，荣获第三届台湾金钟奖最佳男歌星奖，连续两年获得此项殊荣，充分证明了其持续的艺术影响力与公众认可度。
一九八四年，她发行了备受瞩目的专辑《男孩气的女孩》，这张作品标志着她音乐生涯的一个重要阶段；也正是在同一年，她与长期合作的宝丽金公司合约期满，并未选择续约，自此逐渐减少台前演出，淡出了公众视野。时隔两年，即一九八六年十二月，她正式转向幕后发展，凭借在行业中积累的经验与人脉，创立了属于自己的飞鹰公司，致力于音乐制作与新人的培养。到了1991年8月，在经营幕后事业数年之后，她做出了结束相关业务的决定，随着飞鹰公司的关闭，她选择离开熟悉的华语乐坛，远赴美国开始了新的生活篇章。
刘文正出生于一个条件颇为优越的家庭，其父亲曾有过作为飞行员的经历，后来也经营过工厂。在家中，刘文正有一位哥哥和两位姐姐，他们均在二十世纪六十至七十年代期间先后前往美国发展。其中，大哥刘文达在美国定居后，长期从事房地产相关行业，而刘文正日后在退出娱乐圈时对地产投资表现出的浓厚兴趣，正是深受其兄长刘文达的影响与启发。直至2023年2月，外界一度传出刘文正“逝世”的消息，引起了广泛关注。此外，刘文正也曾拍摄并公开过一系列个人写真照片，这些影像记录了他不同时期的形象与风采。
二零零九年，一场严重的自然灾害袭击了中国台湾地区，给当地民众的生命与财产造成了巨大损失。根据新加坡《联合早报》所发布的相关报道，当时已退出演艺圈将近三十年的知名艺人刘文正，虽然长期在国外过着隐居生活，却依然深深牵挂着中国台湾的同胞。他通过身边的友人积极进行捐款，并且主动呼吁周围的朋友们共同关注灾情，希望大家能将关怀之心聚焦于那些真正处于困境、急需援助的灾民身上。刘文正也诚挚地表达了对受灾民众的祝福，期盼他们能够早日渡过难关，重建自己安定美好的家园。与此同时，媒体也回顾了刘文正昔日的风采，刊登了多张他以往参加公开活动的照片以及部分生活留影，这些影像记录了他活跃于舞台时期的形象，也让公众在关切灾情的同时，再次回忆起这位昔日巨星的往日身影。
二零一四年，根据中国台湾地区《中国时报》所刊载的相关报道，关于刘文正与费翔二人之间存在所谓“断臂情”的传闻再度进入公众视野，引发了新一轮的关注与讨论。当时，费翔正在中国大陆为其全新音乐作品《谎》进行宣传推广，在一次公开采访中被问及这一颇为敏感的话题时，他表现得十分从容平和。费翔指出，媒体通过制造各类话题来吸引眼球本是行业内的常见现象，作为艺人，应当对此保持理解，并适当地留给公众一定的想象余地。他特别澄清，这些持续流传的传闻并未对其与刘文正之间长久建立的深厚友谊产生任何实质性的影响，两人的关系依然稳固如初。此外，费翔也借此机会分享了自己面对互联网上各种评论与声音时所秉持的态度，体现出一种历经岁月沉淀后的成熟心智与开放包容的处世理念。而作为传闻中另一方的刘文正，尽管本人并未就此事件直接发表任何公开声明，但费翔此番清晰而坦诚的回应，无疑为这段备受瞩目的友情故事作了一次正面而圆满的注解，有效平息了外界的诸多猜测。
他所演唱的《迟到》《阿美阿美》等一系列经典歌曲，曾被众多知名歌手反复翻唱与演绎，进而在中国内地流行乐坛掀起一股“男学刘文正，女唱邓丽君”的广泛风潮。被广大乐迷誉为白马王子的刘文正，凭借其清澈明亮的嗓音与高大俊朗的外形，成功引领了当时的审美与时尚潮流，他与邓丽君共同成为启蒙整整一代中国内地流行音乐爱好者的关键人物。刘文正的唱腔极具个人特色，演绎歌曲时富有独特的韵味与感染力。他在演唱时咬字清晰准确，且善于运用悠长绵延的尾音处理方式，为歌曲增添了浓郁的情感色彩。刘文正的形象一贯端正儒雅，拥有俊秀的面容与挺拔修长的身材，这种独具魅力的偶像气质使他成为无数少女心目中理想的白马王子。他不仅在歌坛取得了卓越成就，还曾活跃于影坛，成为琼瑶爱情电影中备受瞩目的俊俏小生。在为人处世上，刘文正始终保持着坦诚正直的品格，性格开朗率真，毫不矫揉造作，一生向往并追求着无拘无束的自由生活。他对待朋友真诚恳切，乐于提携后辈，曾悉心栽培过多位弟子，诸如巫启贤、裘海正、方文琳、伊能静等知名歌手，均曾得益于他的指导与扶持，在音乐道路上获得了重要助力。