刘家昌的童年是在移居韩国仁川后度过的。在韩国就读初中阶段，他便早早开始了自己的歌唱生涯，其首张唱片《回到我身边》正是在韩国发行，并且取得了销售一万两千张的不错成绩。此后，他的演艺足迹曾延伸至关岛、日本等多个地区进行巡回演唱，积累了早期的表演经验。1961年，刘家昌以侨生身份进入台湾政治大学政治系学习，然而两年后他选择辍学，转而全身心投入职业演艺事业，主要在夜总会演唱西洋歌曲，同时持续进行作曲创作。到了1965年左右，他在台北知名的“中央酒店”表演时已颇具声望，以其对西洋歌曲的专注演绎和独特的爵士风格而受到关注。
自1966年起，刘家昌正式投身于音乐创作领域，其早期工作重心主要集中在电影配乐及电影歌曲的撰写方面。1968年，他受邀为琼瑶执导的电影《月满西楼》创作全部音乐，并借此机会完成了个人首支电影主题曲《月满西楼》的谱写，这标志着他作曲生涯的一个重要起点。次年，即1969年，刘家昌尝试向导演身份拓展，执导了其个人首部电影作品《四男五女》，然而由于该片制片人涉及李敖，影片最终未能通过当局审查，未能公映。1970年，他凭借创作的歌曲《往事只能回味》取得了突破性的市场成功，该单曲创下了百万张的唱片销售纪录，使其在乐坛声名鹊起。此后，他与琼瑶建立了稳定的合作关系，持续为琼瑶系列电影撰写插曲及配乐。1972年，刘家昌因担任电影《晚秋》的音乐创作而广受关注，奠定了其知名作曲家的地位。1973年可谓其丰收之年，由他同时担任导演和作曲的电影《爱的天地》在第11届台湾电影金马奖上荣获优等剧情片及最佳电影原创音乐两项大奖；同年，他执导了由林青霞主演的影片《云飘飘》，该片成为林青霞在台湾的成名作，并以新台币400万元的票房成绩刷新了当时的票房纪录。1976年，他再次包揽导演与作曲工作的电影《梅花》于第13届金马奖夺得最佳影片与最佳电影原创音乐两项殊荣。1977年，由他编剧并执导的影片《日落北京城》获得第15届金马奖优等剧情片及最佳剧本奖两项提名。随后，其执导的另一部作品《黄埔军魂》亦获得了第16届金马奖优等剧情片提名。1982年，由他作词作曲的歌曲《我是中国人》荣获第五届香港十大中文金曲奖。1983年，他创立了欧帝威音乐出版事业股份有限公司，进一步拓展其音乐事业版图；次年，他发行了个人音乐专辑《刘家昌全新歌集-在雨中》。进入八十年代中后期，刘家昌逐渐淡出乐坛核心圈（尽管其作品于八十年代中期开始在中国内地广泛流传），此后他转型成为一名成功的商人，几乎完全停止了音乐创作与相关活动。2000年，刘家昌曾尝试复出，为内地歌手解小东制作了专辑《是天意》，但该专辑市场反响冷淡，销售成绩可谓惨淡。2001年，他获颁第十二届台湾金曲奖特别贡献奖，以表彰其毕生对音乐界的贡献。2003年，他与好莱坞作曲家丹尼尔·沃克等人合作，共同策划并打造了钢琴家孔祥东的“炫代音乐梦之旅”音乐会。2006年6月，刘家昌于香港红磡体育馆举办大型演唱会《往事只能回味：刘家昌音乐会》；同年6月9日，发行了专辑《深情（三合一套装）》；12月16日，又在马来西亚举行了《刘家昌云顶音乐会》。2007年4月8日，在北京举行的第7届音乐风云榜颁奖盛典上，刘家昌被授予终身成就奖；8月4日晚，他再获2007香港新城国语力殿堂音乐贡献大奖。2008年，他受邀担任“第十三届CCTV青年歌手电视大奖赛”流行唱法组的评委。2009年1月16日，他发行了专辑《新歌刘家昌》；同年3月，于红馆连续举办了三场个人音乐会。截至2010年，在跨越五十年的音乐生涯中，刘家昌累计创作了超过2500首音乐作品，并提携培养了多位1970年代的知名歌手，包括尤雅、姚苏蓉、邓丽君、罗时丰、林淑蓉、江惠、千百惠、凤飞飞、费玉清、刘文正、高凌风、欧阳菲菲、甄妮、翁倩玉等均曾演唱其作品。同时，他在电影导演方面亦成就斐然，共执导过一百多部电影。2010年，他于4月3日及4月4日在台北小巨蛋、9月17日及9月18日在台中蕙荪堂、9月25日在高雄分别举办了《往事只能回味：刘家昌音乐会》系列演出。同年，在由“国际华语音乐联盟”主办的华语金曲奖30年经典评选中，他入选“30人30歌30碟”榜单，并位列30人之首。2011年，他获得广东省音乐家协会等单位颁发的2010年度十大发烧唱片榜音乐艺术成就奖；7月，由他全程监制的其子刘子千的专辑《感动》正式发行；11月，他带领众多歌手参与在九龙湾展贸中心举行的《滋味知己四十年演唱会》。2014年9月20日，《刘家昌“往事只能回味”2014新加坡音乐会》在新加坡成功举办。2015年，他为已故歌手姚贝娜制作的首张纪念专辑《永存》发行，专辑收录了姚贝娜生前录制完成但未曾发表的12首歌曲。2016年11月1日，他发布了以座谈形式呈现的回忆录《刘家昌开口》。2018年7月20日及21日，他在新加坡再度举办了《刘家昌2018新加坡“往事只能回味”音乐会》音乐会。
一九六六年七月二十日，音乐人刘家昌与当时台湾国联公司的当家花旦演员江青迅速步入婚姻殿堂，两人婚后育有一子，名为刘继鹏。然而这段关系并未长久，双方于一九七〇年正式结束婚姻。此后，刘家昌的感情生活历经变迁，他曾与演员甄珍多次分合，期间外界亦不时关注其与江青的过往。一九七八年，刘家昌与甄珍共同前往美国并在此登记结婚，建立起新的家庭。一九八六年四月二十一日，甄珍在美国产下儿子，取名刘子千，至此一家三口的生活看似平稳。 然而多年后，这段婚姻的真实状况才逐渐公之于众。二零一五年五月，甄珍突然对外透露，其实她与刘家昌早在二十多年前已于美国秘密办理离婚手续，此事令外界颇感意外。紧接着在同年八月，刘家昌再次向法院提出离婚诉讼，其间更曾致函香港警务处将军澳分区指挥官梁铭亮，信末附有其亲笔签名。在该信件中，刘家昌指称甄珍存在谎报失窃的行为，并为争夺相关股权而私自刻制印章，双方矛盾由此进一步公开化。 二零二四年十二月二日，刘家昌因癌症病情恶化不幸逝世，享年八十一岁。其身后事宜由亲友安排，于同年十二月十三日起在江西省华泉小村举行追思会，活动持续至十二月十五日，以此缅怀其生平与艺术贡献。
自2005年起，音乐人刘家昌与其夫人甄珍共同出资创立了“刘家昌（章家甄）助学金”（以下简称“助学金”），旨在资助那些品德优良、成绩出色但家庭经济条件困难的学生，使他们能够顺利接受中等职业教育。该助学金的实施范围涵盖贵州省贵阳市和遵义市共计9所中等职业学校，每年固定资助200名刚入学的一年级学生。每位受助学生可获得总额为2400元人民币的助学金，这笔款项按学年分次发放，每学年颁发一次，每次发放金额为800元人民币。2006年6月1日至6月7日期间，刘家昌在香港红磡体育馆举办个人演唱会，他主动将贵宾席位的全部收入连同个人演出酬劳一并捐出，用于公益事业。2010年4月3日与4日，刘家昌在台北小巨蛋举行演唱会，现场他郑重宣布此次演出将成为其“封麦”演唱会，同时公开承诺将本次演唱会的全部唱酬捐赠给TVBS基金会，专项用于补助贫困儿童的营养午餐费用。同年9月25日，刘家昌在高雄举办封麦义演，演唱会票房总收入接近新台币两千万元，而他本人仅收取象征性的“壹圆”唱酬，在扣除必要的演出成本后，所有盈余均全额捐出，用于添购高雄地区的复康巴士，以此形式实现封麦之际对社会大众的回馈。2013年12月，应台湾高雄佛光山星云大师的邀请，刘家昌参与了由佛陀纪念馆主办的“有您真好刘家昌音乐会”，为慈善再度献声。这场慈善音乐会的全部收入在扣除相关开支后，悉数捐入台湾高雄市政府社会局的社会救助金专户，共计新台币1206万元，用于帮扶高雄市经济状况弱势的市民，改善他们的生活。2014年9月20日晚，刘家昌在新加坡举办了《刘家昌“往事只能回味”2014新加坡音乐会》，并特意将此次演出的“车马费”100万港元（约合16万3500新元）“归还”给演出方弹唱人的负责人蔡忆仁，委托其将该笔款项转赠予新加坡儿童音乐基金会，以支持本地儿童音乐教育事业的发展。
刘家昌在许多人眼中仿佛是一位“永远也长不大的老顽童”。当置身于音乐创作与制作的过程中，他又显露出某种固执而专注的老艺术家气质——他常常会对着录制中的歌手说“不行，再来一遍”，待对方重新演唱后，他依然摇着头说“不行，还得再来”，如此反复多次，直到歌手自己觉得已经足够完美时，他仍可能要求继续重来。这一切都源于他内心那份清晰而坚定的艺术评定标准，在音乐的表达上，他要求完全遵循自己的美学追求，不容丝毫妥协。曾有人回忆道：“绝无夸张，大约只需一个小时，便能亲眼见证这位天才中的天才，如何气定神闲、额角不见一滴汗珠，就将手边十几首歌曲逐一编排完成。”还有参与者描述：“听到最后阶段，我几乎感到有些晕眩不适，于是悄悄挪到厕所旁一张不起眼的椅子上坐下，看着房间里人群更迭——走了一批，又来一批，其间不乏诸多重量级歌手川流不息地进出。”更有人由衷赞叹：“我最欣赏的男性音乐人就是刘家昌，他的嗓音格外独特，充满岁月沉淀的韵味，堪称男人中的男人。”要唱好流行歌曲并非易事，像作曲家汤尼、古月、刘家昌这样的前辈大师，在录音棚里总是态度严肃、一丝不苟，或许正应了那句老话：严师方能出高徒。刘家昌创作的词曲作品，总是萦绕着一种难以言传却又直击人心的情感氛围，既独特到无人能够替代，又奇妙地永不褪色。后来无论哪位歌手重新演绎他的经典，总能让人沉浸其中、反复回味。只要那熟悉的旋律响起，人们便能自然而然地跟着哼唱——这正是刘家昌音乐的魅力所在。他的创作风格深刻塑造了早期台湾流行音乐的审美取向，奠定了抒情隽永、兼具古典文艺气息的发展路线，同时赋予歌曲简单流畅、朗朗上口的旋律特质。凭借诗意浪漫而又简洁动人的曲风，刘家昌开创了华语流行乐坛一个辉煌的时代，其作品至今仍散发着持久而深远的影响力。可以说，刘家昌几乎是凭一己之力，撑起了上世纪七十年代台湾流行乐坛的灿烂星空，他亲手培养出太多叱咤风云的歌王与歌后，宛如以个人笔墨书写了一段鲜活而完整的流行音乐断代史。他的音乐影响力并未局限于台湾，更广泛传播至中国大陆及东南亚地区，甚至在日本与韩国乐坛，也能听到对其作品的重新诠释与致敬。
刘家昌与其艺名为甄珍的妻子章家珍，曾因涉嫌于1999年间掏空华夏、光华及启圣等公司的增资款项而受到台湾检方指控，涉及金额高达六亿元新台币（约合1.2亿人民币）。由于两人多次经传唤及拘提均未到案，承办检察官遂于2007年5月28日正式对二人发布通缉令，该通缉的有效期限直至2017年12月25日。在2009年2月27日，刘家昌与甄珍于台北机场被警方依法拘留，随后接受讯问。讯问结束后，刘家昌以三百万元台币获得保释，但被依法限制出境并限制居住。同年3月3日上午，刘家昌出庭时提出申诉，解释其因需赴香港参加一项重要颁奖典礼，故请求检察单位解除对其的出境限制。然而，讯问结束后检察官并未当场裁定准许其请求；三小时后，检方进一步通知刘家昌需追加七百万元保释金方可解除出境管制。刘家昌在随后两小时内迅速凑足该笔款项，并于当日下午五时前完成加保。事成后他立即赶往桃园机场，却因未持有效护照而被台湾“移民署”拒绝出境。两小时后，机场方面接到一通紧急电话，新护照得以迅速办妥，刘家昌夫妇遂于当晚九时搭乘航班返回香港，结束了这趟为期五天的台湾行程。2009年，经台北地检署深入追查，认定刘家昌的行为系配合华夏公司进行作价，最终对其作出不起诉处分。时隔多年，至2023年10月26日，刘家昌通过长文公开控诉前妻甄珍（章家珍）及儿子章立衡与其争夺家产，文中他更向甄珍喊话称：“为了陷害人，竟精心设计长达三十年，实在过于阴险。”同时，他也指责儿子：“一个三十九岁的男子，从未踏实工作，终日与母亲一同咨询律师，设法控告父亲并争夺财产。”次日，即2023年10月27日，刘家昌再度发表声明，明确表示今后其所有著作版权将不再授予儿子刘子千（现已更名为章立衡），并强调：“既然不再姓刘，亦非刘家成员，决不允许其接触本人所属的任何版权。”同年11月1日，刘家昌又发布长文控诉妻子并正式提起诉讼，声称诉讼赢得的每一分钱都将捐赠于公益事业。文中他还提及儿子在章家珍的过度溺爱下屡次被学校退学的情况；同日，甄珍对刘家昌关于其溺爱毁掉儿子、冻结公司资产等指控作出回应，她指出刘家昌为转移媒体注意力而散布不实内容，“不仅污蔑我，更污蔑你的亲生儿子，实属寡廉鲜耻！”同时表示将通过法律途径解决争议，“我不必在网络上与你争执，否则最终受伤害的只会是孩子。”