在中学阶段，刘海镇偶然观看了邹宋熊表演的单人剧《我们的光泰》，这部作品深深打动了他，使他从此立下志向，决心未来要投身于演艺事业。然而命运似乎与他开了几次玩笑，他接连三次报考戏剧电影相关专业都未能成功，最终只能进入忠清大学的服装专业进行学习。尽管如此，演艺事业对他的强烈吸引力从未减弱，那份心底的热爱始终萦绕不去。因此，在完成兵役义务之后，他依然选择追随内心的召唤，进入首尔艺术专门学校的戏剧专业继续深造。早在高中求学期间，他就已经积极参与戏剧实践，加入了忠北庆州本地的剧团，初步积累了舞台经验。后来他前往首尔发展，并加入了木花剧团，开始在一些演出中担任规模较小的配角。由于外形气质的特点，他早期饰演的角色大多给人留下凶恶印象的反派人物，这些表演经历为他之后的演艺道路奠定了初步的基础。
刘海镇的演艺生涯始于1997年，他凭借在影片《黑杰克》中的亮相首次登上大银幕，所饰演的司机角色虽戏份不多，却为他赢得了最初的观众认知。到了2005年，他在爱情片《王的男人》中塑造了名为“六甲”的人物，其出色的演绎为他赢得了第43届大钟奖电影节最佳男配角奖的肯定，这标志着他演技实力的首次重要认可。次年，刘海镇参与了由漫画改编的影片《老千》，与赵承佑、白允值、金惠秀等演员合作，他在片中饰演了主角高尼的得力搭档、平民老千高光烈，共同演绎了一段交织着复仇、骗术、金钱与欲望的精彩故事。同年，他的身影也出现在电视荧屏，成为了MBC综艺节目《车胜元的健身俱乐部》的固定嘉宾，展现了多样的艺能感。2007年，刘海镇与车胜元合作，出演了由张圭成执导的影片《郡守与里长》，在片中两人饰演了一对自幼结怨、争斗不休的冤家对头。也在同一年，他在罗文熙首次担纲女主角的影片《全顺粉女士绑架事件》中亮相，以一位无能却又令人捧腹的拐骗犯角色贡献了精彩的喜剧表演。2008年，他进一步拓展戏路，与姜申日、李文植一同参演了喜剧动作片《姜哲中:公共之敌1-1》。 进入2010年，刘海镇在10月与黄政民、柳承范联袂主演了犯罪片《不当交易》，他细腻地刻画了线人张锡久这一复杂角色，并凭借此片同时获得了第48届韩国电影大钟奖最佳男配角提名以及第32届韩国青龙电影奖最佳男配角提名，彰显了其深厚的表演功力。同年7月，他参演的惊悚片《苔藓》上映，他在片中的表现再次获得业界高度评价，为他带来了第5届亚洲电影大奖最佳男配角提名，并成功斩获了第31届青龙奖最佳男配角奖的荣誉。2012年，他与高贤贞合作出演了《高小姐计划》，在剧中成功塑造了一位冷酷无情的双重间谍“红皮鞋”，其阴郁而充满张力的表演令人印象深刻。2013年8月，他参与了灾难惊悚电影《流感》的拍摄，饰演了一位勇敢坚毅的救援队员敬烨。 2014年是刘海镇收获颇丰的一年。5月，他在一部爱情片《人间中毒》中亮相，饰演了一位经营音乐室的任社长。8月，他与金太佑合作，出演了由李石勋执导的古装动作片《海盗》，饰演了角色铁峰，并凭借这一角色一举夺得第51届韩国电影大钟奖最佳男配角奖以及第51届韩国百想艺术大赏电影部门最佳男配角奖两项大奖。9月，他再次回归犯罪题材，参演了犯罪片《老千2》，再度饰演了高光烈一角。12月，他出演了由柳承莞执导的犯罪片《老手》，在片中饰演赵泰晤的帮手崔常务，其精湛的演技为他再次赢得了第52届韩国电影大钟奖最佳男配角提名以及第36届韩国青龙电影奖最佳男配角提名。 2015年，刘海镇继续保持高产。6月，他与金允石共同主演了犯罪悬疑电影《极秘搜查》，展开了精彩的对手戏。同月，他参演的另一部悬疑电影《少数意见》也登陆影院。9月，他挑大梁主演了喜剧电影《Luck-Key》，在片中饰演了一名杀手亨旭，展现了其角色的多面性。10月，他与周元共同主演的悬疑电影《就是那个家伙》上映，他饰演了小区药店中那位神秘的药师闵药局。2016年6月，他确认将与宋康昊、柳俊烈共同出演电影《出租车司机》，在片中饰演一位帮助宋康昊和德国记者的光州本地出租车司机。7月，他与玄彬、林允儿合作主演的动作电影《共助》顺利杀青。2017年，他投入了新电影《爱情摔跤》的拍摄，该片于7月底正式开机。 2020年5月6日晚，由他主演的韩国科幻电影《胜利号》首次曝光预告片，并宣布将于当年夏季在韩国上映。2022年9月7日，他主演的动作片《共助2：国际》正式与观众见面。2024年，他的作品持续上映，2月7日，他参演的电影《宠爱》上映；紧接着在2月22日，他参演的另一部电影《破墓》也在韩国上映。展望未来，他已确定参演的电影《野党》定于2025年4月16日上映，而由他主演的电影《与王生活的男人》则计划于2026年2月4日与观众见面。
在二零零一年，演员刘海镇与金惠秀因共同参与电影《新罗的月夜》的拍摄工作而初次相识，由此开启了两人之间的缘分。到了二零零六年，他们再度合作，携手出演了另一部影片《老千》，正是在这次合作过程中，彼此间逐渐萌生了超越友谊的情感，爱情的火花悄然迸发。随着感情的稳步发展，双方于二零一十年公开承认了正在交往的恋爱关系，获得了外界的一定关注。然而，这段恋情并未能长久持续，在二零一一年，刘海镇与金惠秀经过慎重考虑后，最终选择了和平分手，为两人的关系画上了句号。