一九七四年，林正盛在完成中学学业后，前往台湾省台北市学习面包制作技艺。他耗费了长达十一年的光阴，从一名基础学徒逐步成长为能够独当一面的面包师傅。一九八四年，他的人生轨迹发生转变，进入了电影编导班学习。两年后的一九八六年，他执导了个人首部短片《乐观的人》，由此正式开启了他在电影领域的导演生涯。一九九零年，他进一步执导了纪录片《老周、老汪、阿海和他的四个工人》。到了1995年，林正盛与林嘉宏、文英等演员共同出演了一部喜剧电影《热带鱼》，并凭借在此片中的表演，成功入围第三十二届台湾电影金马奖最佳男配角奖。次年，即1996年，他又与江淑娜等人联合主演了由知名导演吴念真执导的喜剧电影《太平天国》，在片中他生动塑造了乡村教师林文这一角色。同样是在1996年，林正盛执导了其个人电影生涯中的第一部长片《春花梦露》，这部作品在国际上获得了广泛认可，先后斩获了第四十九届戛纳国际电影节天主教人道精神奖-特别提及奖以及第九届东京国际电影节青年电影奖-青年电影银奖。1997年，他出演了由导演王小棣执导的喜剧电影《我的神经病》。同年，他还执导了由李康生、陈湘琪联袂主演的剧情电影《放浪》，该片成功入围第四十八届柏林国际电影节的主竞赛单元；此外，在同一年内，他还执导了另一部剧情电影《美丽在唱歌》，该片由徐立功与蓝祖蔚共同主演，并入围了第十届东京国际电影节的主竞赛单元，角逐东京电影节大奖。1999年9月9日，由他亲自执导的剧情电影《天马茶房》正式上映。进入新世纪后的2001年，林正盛执导了一部由戴立忍、李心洁、张震等知名演员联合主演的爱情电影《爱你爱我》，这部影片在第五十一届柏林国际电影节上表现卓越，荣获主竞赛单元银熊奖，而他本人也凭借此片获得了该届柏林国际电影节银熊奖最佳导演奖的殊荣。2002年，他在纪录片《白鸽计划》中露面出镜。2003年，由其执导的剧情电影《鲁宾逊漂流记》上映，该片成功入围了第五十六届戛纳电影节的一种关注单元。2005年，他将镜头对准二十世纪五十年代，执导了以此为背景的剧情电影《月光下，我记得》，这部影片不仅入围了第四十一届台湾电影金马奖最佳影片奖，还最终赢得了该届金马奖的最佳改编剧本奖。2008年，他执导了一部纪录片《海洋练习曲》，该片细致记录了下水仪式中传统朝南方划行的达悟拼板舟及其相关文化。2010年，他将关注点转向特殊群体，执导了一部以自闭症为主题的纪录片《一闪一闪亮晶晶》。2013年，他执导了由李国毅、孟耿如合作主演的励志题材电影《世界第一麦方》。2015年，他再次于纪录片《我们这样拍电影》中现身出镜。
一九八七年，林正盛与同为电影工作者的柯淑卿女士步入婚姻殿堂，两人在共同的生活与创作中携手走过了一段岁月；然而，这段婚姻关系最终未能持续，双方在日后选择了和平分手，办理了离婚手续。时光流转，至二零零三年，林正盛在一次文化活动中结识了韩淑华女士，两人因志趣相投而逐渐相知。经过长达十二年的相互了解与陪伴，他们的感情日益深厚，最终于二零一五年正式登记结婚，共同开启了人生的新篇章。
林正盛在电影创作中，常常将台湾民众的日常生活经验与厚重的历史记忆相互交织，以此展现出对社会底层人群生存状态的深切关怀。他的影像作品贯穿着一种强烈的人道主义精神，主要场景空间往往设定在台北的都市环境之中。借助客观而冷静的长镜头语言，他细腻地描绘了在都市现代化进程不断加速的社会背景下，传统社会向现代社会转型过程中工业文明与农业文明之间的碰撞与交融，以及都市与乡村既相互融合又彼此对立的复杂关系。与此同时，他的镜头也深刻捕捉了人与人之间、人与都市环境之间微妙而多变的互动与关联。通过其独具特色的影像风格，林正盛成功地传递出自己对现实社会的持续观察与深刻思考。尽管他的一系列作品遵循着非职业演员、自传性色彩、以家庭叙事为主线等台湾新电影运动的美学原则，并常常通过个人成长经历与外部环境压抑之间的冲突，来探讨传统父权制家庭所面临的种种问题——伦常秩序所带来的压迫与折磨，使其影片中的人际关系往往呈现出一种冷漠与疏离的状态，从而赋予作品一种荒凉而压抑的整体腔调。然而，与杨德昌、侯孝贤等导演作品中那种对家庭伦理力量抱持的笃定信念不同，林正盛电影里的人际关系似乎更倾向于展现这种伦理纽带在现代化冲击下的脆弱与不确定性，并未轻易赋予其化解矛盾的核心力量。