身为科班演员出身的梁益准，在二十六岁踏入演艺行业之初，其职业视野主要集中于台前表演，并未对幕后创作产生过多设想。然而在实际参与拍摄的过程中，他逐渐对导演这一角色所承载的创作可能性萌生了浓厚兴趣，由此开始了边演戏边学习的积累之路。2005年，他执导的首部短片《Always Behind You》在首尔独立影展亮相，并成功赢得了观众们的认可与好评。此后，他更是一鼓作气，以自编、自导、自演的方式完成了堪称一鸣惊人之作的长片《绿头苍蝇》。这部作品不仅是梁益准首次执导的长片电影，在釜山国际电影节进行首映后便迅速吸引了全球众多影展的关注。自2009年在鹿特丹国际电影节斩获最佳影片金虎奖起，该片在短短四个月时间内接连于国际影坛夺得八项重要大奖，其中包括杜维尔亚洲电影节的最佳影片奖、费比西国际影评人奖以及新加坡国际电影节的最佳演技奖等殊荣。 2012年9月，梁益准参演了KBS电视台的水木剧《善良的男人》，在剧中饰演在熙的哥哥韩在植一角。2014年1月，他又出演了KBS特别企划剧《感激时代：斗神的诞生》，生动演绎了新义州飞跃派头目黄奉植。同年7月，在SBS水木剧《没关系，是爱情啊》中，他饰演了张载烈的哥哥张载范。2015年7月，他参与出演了作品《夜行书生》，在其中扮演白毛鬼的师傅守护鬼。2016年，梁益准确定加盟由《庆州》的导演张律执导的新作《春梦》。2017年，他出演了KBS电视台的新剧《推理的女王》。同年，他还参演了日本影片《啊，荒野》，并凭借在此片中的精湛演出，荣获第91届日本电影旬报奖最佳男配角奖。2018年3月，他因在作品《啊，荒野》中的出色表现，再度夺得第12届亚洲电影大奖最佳男配角奖。 进入2024年，梁益准的事业持续活跃：5月31日，由他主演的电影《告白Confession》正式上映；同年10月25日，他参演的电视剧《地狱公使第二季》也与观众见面。2025年4月19日，其参演的另一部电视剧《横沟正史短篇集4～金田一耕助的悔恨～》也如期播出，进一步展现了他在影视领域的多元参与与持久影响力。