在2001年，他于中国电视公司主持了一档节目《旅人的故事》。随后在2013年，他参与了电视剧《妈，亲一下》的演出，并在其中成功塑造了柯景山这一角色。进入2020年代后，他的演艺活动依然活跃，于2024年6月23日，其参演的电视剧《尸落人间》正式与观众见面。紧接着在2025年11月1日，另一部由其参演的电影作品《女孩》也在中国大陆的各大影院全面上映。
台湾艺人梁正群与其圈外女友Anita之间的感情历程一直颇为低调，两人相恋长达十五年之久，最终选择于2012年3月在加拿大悄然完成婚姻登记。然而这段维系多年的关系却在近期画上句点，有消息指出双方已于今年七月正式签署离婚协议，结束了短暂的婚姻生活。梁正群的父亲随后对外证实此事，并坦言这是子女个人的选择，作为父母应当尊重他们的决定，对此不做过多的干涉。这段婚姻未能长久持续，确实让周围熟悉他们的人感到十分遗憾与惋惜。 据悉，梁正群在处理离婚事宜时始终刻意保持低调，并尽力隐瞒相关消息，主要是为了避免女方因外界关注而受到不必要的打扰，从这一细节也能看出，两人即便分开，彼此之间仍存有相当深厚的情谊。他们的分手过程相当平和理性，并未出现激烈冲突或争执。导致婚姻终结的主要原因并非外界猜测的第三者介入，而是婚后日常生活中逐渐积累的摩擦与分歧，使得感情在不知不觉中产生裂痕，最终难以弥合。面对这样的结局，梁正群不无感慨地表示：“这或许正应了那句老话——相爱容易，相处难。”言语之中流露出几分无奈与释然。
在二零零七年，《基因决定我爱你》与《沉睡的青春》相继问世，紧随其后的是二零零六年出版的《指间的重量》以及同样于二零零六年发布的《人鱼朵朵》。此外，二零零六年还见证了《移民天堂》（通常被称为“新闻局”）的颁布，以及《拍卖世界的角落》（即公视）的相关发展。而更早之前，在二零零四年，《怎么浪漫都可以》也已正式推出，这些文献与法规共同记录了该时期在相关领域的重要进展与规范建设。
在二零零六年，由《移民天堂》（通常被称为“新闻局”）所推动的《拍卖世界的角落》（即公共电视台）制作中，演员梁正群曾出演名为赵启明的角色。这部电视剧作品《恋恋阿里山》隶属于《温暖的忧伤》剧展系列，具体单元为《恋恋阿里山》，剧中梁正群与另一位演员李佳豫进行了合作。回溯至二零零五年，《极限烫衣板》（公视）以及《仙人掌男人》（公视）均有相关的制作或播出记录。更早一些，在二零零四年，《手机有鬼》（公视）亦有一部作品问世。而这一切的起点可追溯到二零零三年，当时《我把阿公搞丢了》（公视）已经开始了在这一领域的制作活动。
2004年《神奇洗衣机》
在2006年，台湾国际纪录片双年展期间举办了名为好书交换日的文化活动，该活动由当时的“新闻局”参与推动。同年，高雄市政府推出了两支形象广告，其中一支由时任副市长叶菊兰参与呈现，另一支则以湿地保护为主题，旨在展现城市的环境特色。回顾更早的2005年，高雄捷运为宣传其交通服务发布了专门的品牌形象广告。而在2004年，Momo亲子台在开台之际播出了首支开台宣传广告。此外，“内政部”为推广劳工保险新制度，曾制作并发布了五则系列宣导短片。在音乐作品方面，2007年出现了名为《狮子，坐！》的唱片，该作品同时收录了中文普通话版本的歌曲。这些多样的文化、市政与宣传项目，共同记录了当时在台湾地区开展的一系列公共传播与艺术实践活动。
在二零零六年，专辑《可米，GO！——眼睛 》中收录了作为片尾曲的动人旋律；同年，另一张作品《人鱼朵朵》则呈现了由小羊演唱的插曲，为整部作品增添了别样的情感色彩。此外，插曲《人鱼朵朵》以“继续呼吸”为题，传递出坚韧与希望的气息；而同年的《拍卖世界的角落》亦包含了一首名为“Beautiful Mistake”的插曲，以其独特的音乐风格引人深思。回溯至二零零四年，作品《怎么浪漫都可以》中的主题曲“自以为是的幸福”以其深刻的歌词与旋律，成为了当年备受瞩目的音乐作品之一，至今仍令人回味。
在2013年，演员参与了《妈，亲一下》的演出，在其中饰演了柯景山一角。同年，他还出演了《爱情的症状》以及《骇客》，并在后者中扮演了林医生这一角色。此外，在2013年播出的三立电视台作品《爱情女仆》中，他饰演了名为向磊的角色。回顾2012年，他在台视的剧集《东门四少》中呈现了朱少家这一人物。到了2011年，他的演艺活动包括参与《温暖的忧伤》和《拜金女王》的拍摄，其中在华视出品的《拜金女王》里，他以客串身份在第21集中饰演了Benson；同年，在八大电视台的《爱在桐花纷飞时》中，他扮演了郝大风。此外，2011年他还出演了单元剧《33故事馆》，该剧在超视播出，他在剧中饰演的角色是李玮。2010年，他在《恋恋阿里山》中演绎了赵启明一角。2009年的作品则包括在中视播出的《闪亮的日子》、在客家电视台呈现的《十里桂花香》以及在八大电视台推出的《青春歌仔魂》。更早的2001年，他还曾在中视的《旅人的故事》中担任主持工作。
在二零零八年，i轻松（中广）这一节目延续了其自二零零六年至二零零七年期间所奠定的风格与定位，而同一时期，i晚睡（中广）亦在相近的时间框架内逐步发展并形成了自身鲜明的节目特色。这两档节目均隶属于中广体系，在各自对应的播出时段与内容方向上，持续吸引着听众的关注，共同构成了当时广播媒体中颇具代表性的夜间节目组合。