一九四二年，梁庆刚在河北省唐山市的一个农村家庭出生。在他年仅四岁时，家庭遭遇重大变故，其身为地下党员的父亲因被叛徒出卖而不幸被捕，随后英勇牺牲。此后，梁庆刚随母亲迁入唐山华新纺织厂生活，并在厂区内积极参与各类文艺宣传活动，逐渐展现出对表演艺术的兴趣与天赋。一九六零年，经过选拔与分配，梁庆刚正式进入上海人民艺术剧院工作，由此开启了其漫长的戏剧艺术生涯。
一九八三年，演员因在电影《咱们的牛百岁》中成功塑造了“牛百岁”这一角色而引发了广泛的关注与好评；为了准备这个角色，其表演扎实地取材于此前深入基层、与五位大队书记共同体验生活的宝贵经历。一九八五年，该演员在电影《八仙的传说》中饰演了何仙姑的化身，其表演细腻传神，与此同时，他还开始担任资深导演赵焕章的助手，从而在导演工作方面积累了初步的实践经验。一九八七年，由其出演的影片《战争，让女人走开》在中国大陆正式公映，他在片中生动地诠释了老站长这一人物形象。次年，即一九八八年，他又参演了电影《金鞋》，进一步丰富了其演艺履历。一九八九年，其出演的剧情片《女模特的风波》在中国大陆上映，他在片中饰演了性格鲜明的赵掌柜一角。进入九十年代，一九九零年，他在电视剧《围城》中出演了侯营长这一角色。一九九二年，由其主演的喜剧电影《女人也是人》上映，为观众带来了轻松愉快的观影体验。一九九四年，他主演的动作片《笑傲人生》上映播出，展现了其在不同类型影片中的适应能力。一九九七年，他在一部奇幻古装剧《新天仙配》中饰演了颇具特色的赤脚大仙一角。跨越到新世纪，二零零零年，其出演的电视剧《侠女闯天关》正式播出。二零一零年，他再次参演了电视剧《孽债2》，持续活跃于电视荧屏。直至二零一四年，他在一部家庭剧《老妈的三国时代》中饰演了老林这一角色，以其沉稳的表演为这部剧集增添了生活的质感。
在参与拍摄《咱们的牛百岁》的过程中，梁庆刚的腰部不幸遭受了严重的损伤，这次意外给他的身体留下了长久的隐患。自那以后，他的行动便一直受到明显的限制，行走时常感到不便与困难。尽管经过了长期的休养与治疗，这一伤病却始终未能彻底康复，成为困扰他日常生活与工作的持久问题。
在第四届中国（宁波）农民电影节闭幕式暨“电影金曲献给党”文艺晚会的现场，梁庆刚与秦怡、仲星火等多位艺术家一同出席。活动中，他们共同为来自宁波鄞州的农村电影放映员傅剑光颁发了一份特殊的荣誉——“农民兄弟的放映员”荣誉证书，以表彰他长达十七年如一日地坚守在农村电影放映岗位上的奉献精神。这一环节不仅体现了对基层文化工作者辛勤付出的高度认可，也为整场晚会增添了温暖而庄重的色彩。
在梁庆刚先生漫长而绵延的艺术生涯中，他凭借精湛的演技与深厚的艺术修养，成功塑造了众多性格鲜明、令人过目难忘的银幕与舞台形象。无论是戏份吃重的主角，还是篇幅有限的配角，梁庆刚始终秉持着对艺术创作的敬畏之心，以同样严谨认真、一丝不苟的态度去揣摩每一个角色的内心世界，精心打磨每一处表演细节，从而使得无论大小角色都在他的演绎下焕发出独特的生命力与艺术光彩。