在1996年前往香港发展之前，连凯曾在美国担任特效化妆师及物理特效师，积累了丰富的幕后制作经验。在此期间，他凭借专业的技术能力，协助了包括徐克在内的多位本地电影工作者完成影片的特效工作。此后，他转赴台湾发展，并受到导演朱延平的赏识。朱延平不仅邀请连凯为他的电影设计特效造型，还积极推荐他在电影《碧血蓝天》和《心猿意马》中出演角色，为其开启了幕前表演的生涯。2004年5月，连凯参演了香港无线电视台的连续剧《天涯侠医》，在剧中饰演贺正一角，这也是他个人首部电视剧作品，标志着他正式进军电视领域。次年6月，他主演了根据张小娴小说改编的电视剧《如果月亮有眼睛》，成功塑造了邱清智这一人物形象。2006年，他与演员孙莉合作，主演了《聊斋奇女子之宦娘》，在片中出演钱公子。到了2007年，连凯在一部描绘农耕世家在时代变迁中逐渐没落的电视剧《牟氏庄园》里饰演了王先生。2008年，他参演了由杨佩佩执导的翻拍剧《春去春又回》，饰演余创世一角。此外，在《春去春又回》中，连凯也饰演了名为吴创世的角色。2009年11月，他出演了数字电影《水浒英雄谱》之《神偷时迁》，生动演绎了古典文学中“鼓上蚤”时迁这一形象，进一步拓宽了他的表演戏路。
二零一零年一月十八日，由他担任主演的电视剧作品《牟氏庄园》正式与观众见面。同年五月，他在尔冬升执导的悬疑动作影片《枪王之王》中友情客串，一人分饰两角，生动演绎了哥哥徐伟国与弟弟徐伟光这两个角色；到了八月，他又在献礼建党九十周年的重点影片《建党伟业》中客串出演，塑造了历史人物周作人的形象；十月，他领衔主演了悬疑动作题材电影《钢琴木马》，在片中饰演一位民国时期的军官黄灿森；也是在这一年，他还与戚薇、赵柯合作，主演了一部融合浪漫爱情与悬疑元素的青春偶像剧《无懈可击之美女如云》，饰演摄影师林沐风一角。二零一一年三月，他参演了由张建亚执导、根据真人真事改编的历史剧《钱学森》，扮演角色罗友来；四月，在刘烨、舒淇主演的爱情电影《不再让你孤单》中出演周岳；十月，他参与拍摄了一部以当代闽北岩茶文化为背景的影片《烈日灼人》，出演了一位儒雅而沉稳的茶商巨头；十一月，他主演了一部公路题材电影《房车奇遇》，饰演公司董事长徐朝阳。 二零一二年八月，他参与了张力执导的心理惊悚电影《拼车惊情》的拍摄，饰演角色丛剑；同月二十五日，他在宁财神编剧的古装职场喜剧《龙门镖局》中客串，扮演杀手司空追星；十一月，他主演了根据“暖伤”风格爱情小说《沥川往事》改编而成的影视作品《遇见王沥川》，在剧中饰演王霁川。二零一三年，他与金晨合作，参演了悬疑电影《诡拼车》；八月，又搭档阿雅，主演了一部微电影《痒婚之十年再爱你》；同年，他还在电视剧《大都市小爱情》中出演，饰演俞睿。二零一四年，他与许绍洋、胡梦媛共同主演了动作电影《特工艾米拉》，在片中扮演金牌律师约翰吴；十二月，他主演了电影《画魔人》，饰演名为庄严的角色。 二零一五年，他出演了由林超贤执导，彭于晏、王珞丹、窦骁、崔始源等联袂主演的电影《破风》，饰演领队立哥。同年，他与焦恩俊、林津锋合作的电影《悬战》上映，他在片中饰演神探王维。他还搭档霍建华、任达华，出演了电影《真相禁区》；八月，参演了由霍建起执导，黄晓明、汤镇业主演的电影《大唐玄奘》，在《大唐玄奘》单元中出演了西域高昌王一角。十一月，他与任容萱、李玉刚合作，出演了电影《遇见下一个你》；十二月，他与菅纫姿、许绍雄主演了惊悚悬疑电影《失心者》，在片中担纲男主角，饰演伟文。《大唐玄奘》中连凯饰演了高昌王。二零一六年七月，他参演了刘剑华执导的爱情轻喜剧《遇见下一个你》，饰演一位颇具魅力的艺术家大叔。 二零一七年三月，他友情出演了一部都市职场情感剧《漂洋过海来看你》。同年，他还参演了由饶雪漫亲自编剧的网络剧《小妖的金色城堡》，饰演林焕之。二零一七年七月六日，连凯参演的电影《京城81号2》正式上映。二零一八年，他与杨幂、黄子韬搭档，主演的电视剧《谈判官》播出，他在剧中饰演成功商人齐如海。同年，他与窦骁、古力娜扎合作，参演电视剧《十年三月三十日》，在片中饰演纪敖亭。也是这一年，他主演的电影《我说的都是真的》上映，他饰演了诡诈多端的黑帮老大胡青木。同年，他还与萧蔷、金士杰合作，主演了一部少年监狱题材的电影《乐狱/乐狱男孩》。七月，他参演了电影《大天蓬》，饰演二郎神杨戬。八月，他与樊少皇、车永莉联合主演的电影《天下第一镖局》上映，他在片中饰演一位深情的侠客朱游。同月，他主演了首部中国与塞尔维亚合作的电影《逃离贝尔格莱德》，饰演男主角周潇。九月，他参演了一部环保题材的网络剧《野象环生》，饰演反派一号人物大留。《谈判官》中连凯（右）饰演了齐如海；《我说的都是真的》中连凯饰演了胡青木。 二零一九年四月二十三日，由连凯主演的动作喜剧电影《孤胆江湖》上映。二零二零年二月，他主演的古装电影《狄仁杰之深海龙宫》上映。同年十月，他主演的另一部电影《尖峰对决》正式开机拍摄。
在2021年6月3日，连凯参演的电影作品《有一点动心》正式登陆院线，与广大观众见面。同年8月20日，由他领衔主演的商业题材影片《生死权杖》也如期上映，进一步展现了其在大银幕上的活跃表现。随后在11月6日，他主演的另一部电影《大嫂归来》选择在爱奇艺平台进行全网独家播映，丰富了其作品的播出渠道。进入2022年，他的演艺工作继续稳步推进：4月16日，其出演的电影《刿心剑》上映；7月8日，一部由他参与的犯罪动作题材电影《新秩序》登上银幕；8月4日，他参演的电影《遇见你》也正式播出。此外，在作品《刿心剑》中，连凯饰演了角色郭廉，进一步拓展了其表演维度。2023年12月16日，由他主演的电影《怒潮》再度与观众见面。2024年其作品产出更为密集：1月23日，参演的电影《星门深渊》上映；2月12日，主演的电影《缉恶》在爱奇艺云影院实现首映；2月29日，参演的电视剧《唐人街探案2》开始播出；9月5日，参演的电影《三更客栈》于腾讯视频平台上线；9月27日，另一部参演的电影《“小”人物》登陆院线；12月10日，其参演的刑侦题材剧集《猎罪图鉴2》也正式播出。2025年3月14日，连凯参演的电视剧《宋纸迷踪》顺利完成拍摄工作，宣布杀青。4月6日，其参演的电影《尖峰对决》播出；5月1日，参演的电影《猎金游戏》上映。6月6日，参演的电视剧《临江仙》如期与观众见面。7月25日，另一部参演的电影作品《缉盗》也正式上线播出。
二零零三年，连凯与女友Amanda携手步入婚姻殿堂，正式结为夫妻。时光流转，到了二零一零年十二月一日，连凯通过个人微博平台分享了一张与太太Amanda的温馨合影，并借此向公众公开了家庭即将迎来新成员的喜讯。他在微博中写道：“各位亲朋好友，在此有一桩喜事要向大家宣布。我的内人如今也已怀有身孕，我将要成为一名父亲了。衷心感谢各位一直以来的关心与送上的美好祝福。”这一消息的发布，迅速收获了众多粉丝与友人的热烈祝贺。
自踏入演艺圈以来，连凯在众多电影与电视剧作品中均展现出令人印象深刻的演技，其塑造的多个角色，尤其是一些性格复杂的反面人物，凭借细腻而富有张力的演绎赢得了观众与业界的广泛赞誉。不仅圈内好友对他的专业素养给予高度评价，来自内地专业艺术评论家们的认可对连凯而言更是一份尤为珍贵的鼓励。例如，著名艺术评论家何桂彦就曾深入剖析其艺术创作，他指出连凯在绘画领域所呈现的作品具有“映照现实、反讽现实”的深刻内涵，这一评价凸显了连凯在视觉艺术表达上的独特视角与非凡意义，进一步印证了他在多领域艺术实践中所获得的专业肯定。