连诗雅出生于一个经济条件优越的家庭，自童年起便进入国际学校接受教育，因此思想观念较为开放，呈现出超越同龄人的成熟度。她在情感方面较早萌动，并早早开始涉足夜店等社交场所，从十一岁起便学习化妆，经常在周末前往兰桂坊一带游玩。她曾坦承自己会在外饮酒，但始终注意节制、避免醉态，并且坚持在午夜十二点前回家。不过，她也偶尔会与朋友共同凑钱前往酒店聚会娱乐，尚未成年时便已成为兰桂坊区域内颇为熟悉的常客。在学生时期，连诗雅为了积累社会经验，曾先后从事过五份不同的兼职工作，其中包括文字翻译、幼儿游戏小组教学、助理工作、活动策划执行以及兼职模特等多项内容。
香港艺人连诗雅的演艺事业起步于2004年，当时她以兼职模特的身份进入公众视野。2007年，她首次涉足影视领域，参演了电视剧《激流青春》，由此开启了她的表演生涯。2010年11月19日，连诗雅正式进军乐坛，发行了首张个人音乐专辑《Moment》，标志着她在音乐领域的重要开端。随后在2012年11月27日，她推出了EP作品《Movin' On》，进一步丰富了她的音乐作品集。同年，她还参与了电影《喜爱夜蒲2》的演出，展现了她在影、视、歌多方面的艺术才能。 2013年1月，连诗雅凭借歌曲《到此为止》获得了十大中文金曲颁奖音乐会的十大金曲奖项，这首歌曲的创作背景源自她写给前男友的一封私人信件，情感真挚而动人。同年4月，她继续推出了新歌《说一句》，持续获得乐迷的关注。年中，连诗雅受邀远赴日本，为《月刊NEO》拍摄了一辑纯影集，她也因此成为首位获此邀请的香港女艺人，这无疑是对她时尚影响力的一种认可。 进入2014年，连诗雅的音乐成就再获肯定。1月，她的歌曲《说一句》在第36届十大中文金曲颁奖典礼上再度荣获十大金曲奖，并在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼中取得“叱咤十大”第九位的佳绩，这也是她职业生涯中首次夺得叱咤乐坛的重要奖项。同年7月，她发行了音乐唱片《Once Said》，这张作品中的歌曲大多从她的个人经历与情感故事出发，细腻地描绘了她在爱情旅程中的不同心境与阶段，成为她成长历程的音乐见证。8月29日，连诗雅与著名歌手古巨基、方皓玟以及林欣彤共同举办了拉阔音乐会，为乐迷带来了一场精彩的现场演出。
二零一五年十二月，连诗雅与袁咏琳、卫兰、吴汶芳等多位艺人共同参与了2016奥迪A3·QQ音乐“最好的时光”跨年演唱会，为观众带来精彩的演出。进入二零一六年，她在八月十三日成功举办了个人生涯中首个重要演唱会“Shiga vs Shiga Live 2016”，标志着其演艺事业迈上新台阶。同年九月，她随乐队Dear John合作推出了数首音乐作品，包括《Lovesick》、《Over Over》以及《K.O.L.》，进一步展现了她在音乐领域的多元才华。二零二零年，连诗雅主演了都市情感剧《那些我爱过的人》，在剧中她生动诠释了业务能力出众、外表冷静内心温暖的妇产科医生方书文一角，获得不少观众关注。随后在十一月十日，她参演的电影《无间行者之生死潜行》正式发布了定档海报与剧照，并宣布将于十一月二十日上线播出。二零二一年五月六日，由连诗雅等人共同献唱的电影《总是有爱在隔离》主题曲《如果心里是爱》正式与听众见面；紧接着在六月十五日，她参演的电视剧《刑侦日记》于优酷平台开启全网独播。二零二二年三月十日，由她主演的反腐悬疑题材网剧《黑金风暴》正式播出；同年她还参演了电视剧《金宵大厦2》；六月十二日，其参演的又一部电视剧《狮子山下的故事》也与观众见面。此外，她参与演出的电视剧《法证先锋Ⅴ》也于同年播出。九月六日，连诗雅参演的电视剧《旁观者》在优酷平台顺利上线。二零二四年四月二十五日，她参与的节目《香港婚后事》正式播出。直至二零二五年十一月，连诗雅凭借其演唱的歌曲《仍然很想相信你》获得提名，入围2025万千星辉颁奖礼最佳电视歌曲奖项，再次印证了她在音乐与表演领域的持续影响力。
连诗雅的父亲早年因生意失败而前往内地发展，自此她便与母亲相依为命。年仅十七岁时，她便不得不身兼三职以负担家计，生活境遇也发生巨大转折，从原本居住的九龙塘豪宅迁至湾仔区的老旧楼宇，屈居于面积仅约百尺（即几十平方米）的合作房中。连诗雅自幼便认识音乐人方大同，因其家族与方家为世交，她也被视为方大同的小师妹。此外，连诗雅持有日本护照，这源于她的母亲早年曾赴日本留学，并在当地居住长达二十年之久，最终归化加入日本国籍，拥有日文姓氏“田口”。因此，连诗雅亦拥有日文名田口诗雅。由于成长环境的影响，连诗雅并不熟悉中文，在阅读剧本时需逐字标注发音，依靠死记硬背来掌握台词。在歌唱方面，她同样需要付出远超常人的时间与精力进行准备。她的日常生活节奏极为紧凑，每天仅睡四五个小时，即使在录音工作结束后，晚间仍坚持通过长跑来锻炼气息与体能，以维持良好的演出状态。2022年6月7日，据香港媒体报道，陈家乐与连诗雅共同回应外界询问，确认二人已正式订婚。随后在2023年4月24日，港媒再度报道指出，陈家乐与连诗雅举行了婚礼。至2024年2月24日，连诗雅公开宣布了自己怀孕的喜讯；同年5月，她通过社交网站分享了孕肚写真，并透露腹中胎儿为女孩，同时公布了宝宝的英文名“Camila”。最终在7月18日，连诗雅于社交平台正式官宣女儿平安诞生的消息。
2014年4月13日，歌手连诗雅与冯允谦、洪卓立、AGA等多位艺人一同现身“饥馑三十”大型公益活动，并担任了该场活动的表演嘉宾，以音乐表演的形式为慈善事业贡献自己的力量。同年7月15日，连诗雅又积极参与了一项慈善相展的公开活动，此次相展的所有门票收入均被计划拨捐给相关的乳癌基金，用于支持乳癌防治与患者援助工作。到了2022年8月27日，连诗雅出席了Mira Place举办的Gimme LiVe音乐节10周年特别活动“五音十色”，该活动特别设置了慈善义卖环节，并郑重承诺将此环节所获得的全部收益，毫无保留地捐赠给“音乐儿童基金会”，旨在切实帮助基层儿童获得更多音乐教育资源，助力他们勇敢追逐自己的音乐梦想。此外，连诗雅亦曾于新城劲爆颁奖礼2011的舞台上亮相并有所收获。
在2012年，连诗雅被卷入前男友曲赤的私密照片风波，她本人随后承认了自己在十六岁时曾与曲赤交往并发生关系。由于自幼便将陈冠希视为偶像，连诗雅透露自己在十五岁之前已经历过四段恋情，且每一任男友都外貌出众，其中“第二任”男友的长相更是与陈冠希有八成相似。自此之后，她在选择男友时也一直以陈冠希作为参照标准，并于2004年结识并开始与Hip Hop歌手曲赤交往。根据香港媒体的报道，连诗雅自2008年起频繁出入夜场，其交往对象范围广泛，无论外貌、年龄或背景差异如何，似乎都成为其“集邮”名单上的一员。尽管当时年纪尚轻，但她的感情经历已相当丰富，名单中除了曲赤与郭永淳之外，还包括关楚耀、王浩信、黄家诺、前SunBoyz成员麦子豪以及Rosemary的前男友Gordon等人，在短短四年内被指曾与十九位不同男性有过亲密交往。此外，她早年亦被指介入杨爱瑾的男友、永安集团太子爷郭永淳与其前妻Connie的婚姻；对此连诗雅坦承自己在十六、七岁时确实与郭永淳交往数月，但强调是在分手后才得知对方当时已有家室。2013年，连诗雅在社交网站上悼念演员保罗·沃克时，误将英文悼词“Rest In Peace”写为“Rest In Piece”，随后更被网友发现，她早在已故歌手陈僖仪的悼念册上就犯过同样的拼写错误，加之其他多处英文表达问题，引来不少网民调侃，戏称她为“连piece雅”。相关事件经过杂志报道后进一步引发公众关注。
在电视剧《那些我爱过的人》中，连诗雅首次获得了戏份颇为吃重的演出机会，她所饰演的妇产科医生方书文，不仅展现出极其精湛的专业能力，更将角色外表冷静、内心温暖的特质演绎得淋漓尽致。这一生动而立体的表演赢得了众多观众的认可与赞赏，不少网友纷纷表示她的表现“令人惊喜”，充分展现了她在戏剧领域的潜力和可塑性。