一九九五年，李志购置了人生中的第一把吉他，自此每个夜晚他都会在宿舍里独自练习，琴声渐渐成为他大学生活中不可或缺的一部分。次年，即一九九六年，正在读高三的李志在学校举办的文艺晚会上登台表演，并深情弹唱了沈庆的经典作品《青春》，这次经历可视为他音乐之路的初次公开亮相。一九九七年，李志顺利通过高考，进入东南大学攻读工科专业，开始了他的大学生涯。然而，他对音乐的热情并未因学业而减退；到一九九八年，李志已不满足于仅仅演奏他人作品，开始尝试独立创作，踏上了作曲的道路。一九九九年夏天，出于对音乐更纯粹的追求，李志毅然决定从东南大学退学，只身前往北京，希望在那座文化中心寻找更多机会。在北京期间，他时常流连于各类琴行与酒吧之间，试图融入当地的音乐圈，但最终因难以适应北方的生活环境与节奏，这段北漂时光并未持续太久，不久后他便选择重返熟悉的南京，继续自己的音乐探索。
在2004年12月，李志正式发行了他的首张个人音乐专辑《被禁忌的游戏》，这张专辑共收录了9首歌曲，其中包含了《黑色信封》和《红色气球》等代表性作品。随后在2005年12月，他推出了第二张个人音乐专辑《梵高先生》，专辑中收录了包括《你离开了南京, 从此没有人和我说话》和《春末的南方城市》在内的8首歌曲。进入2006年11月，李志的第三张个人音乐专辑《这个世界会好吗》问世，同样收录了8首歌曲，其中就有《翁庆年的六英镑》和《我们不能失去信仰》等曲目。2007年，李志举办了“将进酒”全国巡回演唱会，并在同年11月来到成都小酒馆进行演出，这次成都之行也促使他之后选择在成都定居并展开音乐工作。2009年3月14日，他在成都举行了“告别成都”专场演出，随后返回南京；同年9月，他发行了第四张个人音乐专辑《我爱南京》，这张专辑共收录13首歌曲，其中包含了《天空之城》和《米店》等作品；此外，他还在同年参与了“乐来乐快乐音乐节”的演出。2010年6月，李志发布了个人单曲《梵高先生》，该单曲被收录于合辑《民谣在路上》中；同年9月，他的第五张个人音乐专辑《你好，郑州》正式推出，专辑收录了10首歌曲，包括《关于郑州的记忆》和《秋天的老狼》等。2011年4月30日，李志参加了“第二届盛放南京国际音乐节”，之后又亮相于“花田音乐节”；同年9月，他发行了第六张个人音乐专辑《F》，专辑中收录了8首歌曲，其中就有《山阴路的夏天》和《你的早晨》等作品。2014年11月13日，李志推出了第七张个人音乐专辑《1701》，专辑包含了8首歌曲，其中收录了《定西》和《热河》等曲目。2015年1月19日，他的专辑《1701》入围了“第四届阿比鹿音乐奖”年度民谣专辑奖项；同年4月13日，他发布了个人原创单曲《这个世界会好吗2015》；此外，他还在这一年举办了“看见”全国巡回演唱会。2016年3月14日，李志推出了个人跨年Live数字专辑《动静》，专辑共收录11首歌曲，包括《你的早晨》和《普希金》等；同年10月18日，他的第八张个人音乐专辑《8》发行，专辑中收录了9首歌曲，其中包含了《歌声与微笑》和《蜗牛与黄鹂鸟》等作品；紧接着在同年11月20日，他的第九张个人音乐专辑《在每一条伤心的应天大街上》也正式面世，这张专辑收录了8首歌曲，包括《一头偶像》和《彩色派对》等。2017年10月6日，李志参加了在上海举办的简单生活节。2018年10月23日，李志正式对外宣布与太合音乐集团旗下的麦田音乐厂牌达成合作关系。