二零二四年七月二十二日，由李云杰先生主持的曲艺培训活动正式展开，此次活动主要面向辖区内的特殊群体，旨在通过传统艺术的传授丰富他们的文化生活。在当天的启动仪式上，李云杰亲自介绍了培训的整体安排，据悉，后续的培训班将分阶段、系统性地教授多种传统曲艺形式，其中包括评书、相声、太平歌词以及各类地方小曲小调，力求让参与者能够循序渐进地领略到中华曲艺的深厚魅力。 回顾李云杰的个人经历，他与德云社班主郭德纲之间有着深厚的情谊。早在二零零八年李云杰的婚礼上，郭德纲便作为其父母的代表出席了仪式，见证了这一重要时刻。而在李云杰的儿子出生后，郭德纲更是赠予了一份珍贵的礼物——一枚金条，以表达对其家庭的祝福。此外，李云杰的弟弟李鹤东也因这层密切的关系，拜郭德纲为干爹，并随后加入了德云社，成为其艺术家族中的一员。这些交往点滴，不仅体现了两家人之间的亲密联系，也侧面反映出传统曲艺界中师徒与家族传承的独特文化氛围。
二零零六年三月二十三日，即农历丙戌年二月廿四日晚间，德云社为支持京剧演员陆地园而特别筹办了一场慈善义演。本次演出以评剧《秦香莲》为主要剧目，全体演员共同串演了评剧《秦香莲》，旨在通过艺术表演的形式汇聚爱心。在演出中，郭德纲一人分饰两角，先后饰演了王延龄与包拯；同时特邀评剧演员王丽京出演秦香莲一角。其他角色安排如下：何云伟饰演陈世美，张文顺饰演张三阳，王文林饰演韩琪，李菁反串皇姑，李云杰饰演国太，张德武饰演刘廷，曹云金饰演王忠，刘云天饰演冬哥，肖佳玉饰演春妹，栾云平饰演大太监，孔云龙饰演车夫。此外，邢文昭、李文山、岳云鹏、崇云昆共同扮演四宫女，而高峰、李根（即李云天）、赵云侠、史爱东则饰演四太监，整场演出阵容齐整，配合默契。 同年十一月三日，农历丙戌年九月十三日，德云社十周年专场演出系列活动迎来了第六场演出。该场演出于北京民族文化宫大剧院隆重举行，现场气氛热烈，座无虚席。值得一提的是，本场演出特邀著名演员张国立担任主持人，为整场活动增添了更多光彩。这两场演出不仅展现了德云社演员们的多才多艺与舞台凝聚力，也体现了他们在艺术传承与社会公益方面的持续投入。
在二零零八年举行的那场婚礼上，由于李云杰的父亲早已离世、母亲又常年瘫痪在床，他的师父郭德纲便以长辈的身份代表其父母出席了仪式，并参与了关键的婚礼环节。后来，当李云杰的儿子诞生时，郭德纲再次送上厚礼，特意赠予金条以表达衷心的祝贺。李云杰的弟弟李鹤东年轻时性格较为顽劣，为了引导他走上正途，郭德纲将其收为义子，并让他加入德云社，借助社内的规范与氛围来约束和磨炼他的品行。到了二零二一年三月，李云杰与搭档孔云龙一同参加了《欢乐喜剧人7》的总决赛，两人合作表演了作品《赏金相声人》，其中李云杰生动塑造了来自“德云萨斯州”的瓦蓝蓝这一角色。该作品巧妙融入了美国西部牛仔的风格与幽默元素，并得到栾云平、李鹤东等多位德云社同台的助演支持，整体演出效果突出，最终令他们荣获了“最具突破喜剧人”的称号。
本次纪念演出活动内容丰富，形式多样，涵盖了多种相声表演形式。开场为群口相声《同仁堂代唱八家》，由高峰、王文林、曹云金、刘云天、李根（李云天）、史爱东、赵博、李云杰、郭鹤鸣共同献艺。随后是由赵云侠与曹鹤阳合作的对口相声《白蛇传》。紧接着，郭德纲与于谦这对黄金搭档带来了精彩的对口相声《梦中婚》。李文山、栾云平与岳云鹏则合作表演了群口相声《武训徒》。之后，郭德纲与于谦再次登台，奉献了另一段对口相声《我要反三俗》。接下来是由徐德亮、张德武、邢文召、侯震、张玉琪、马鹤琪联袂演出的群口相声《打灯谜》。曹云金与刘云天合作表演了对口相声《学四相》，于谦与郭德纲则带来了对口相声《福寿全》。何云伟与李菁也献上了他们的对口相声《学小曲》。最后，郭德纲与于谦以一段大翻场将演出推向高潮。 这场具有特殊意义的演出于2007年7月17日（农历丁亥年六月初四日）晚上19时30分举行，其主题为“纪念相声名家侯耀文先生专场演出及侯门弟子贺先生六十冥寿”。此次活动由中国铁路文工团说唱团与郭德纲率领的德云社联合主办，地点设于解放军歌剧院。演出序幕由许广、崇天明、郭鹤鸣的快板联唱拉开。随后，岳云鹏、烧饼、郭晓小、刘源、曹鹤阳（逗哏）与史爱东（捧哏）共同表演了群口相声《打灯谜》。孔云龙与谢天顺合作了相声《饽饽阵》，徐德亮与王文林带来了相声《我的大学往事》，马云路与刘际表演了相声《说广告》。李根（李云天）与侯震则呈现了一段精彩的绕口令。陈寒柏与王敏合作了相声《老歌新唱》。张德武、谢金、赵云侠、李云杰（逗哏）与李文山（捧哏）共同献上了群口相声《杂学唱》。刘洪沂与李嘉存表演了相声《说评书》，高峰与栾云平带来了相声《卖挂票》，曹云金与刘云天再次登台表演了相声《大保镖》。何云伟与李菁献上了相声《文章会》，师胜杰与石富宽合作了相声《学小曲》，郭德纲与于谦则压轴表演了相声《卖布头》。 时间来到2008年5月14日（农历戊子年四月初十日）晚，为响应四川汶川地震的救灾工作，北京德云社专门举办了一场赈灾义演。当晚，德云社在宣武区德云社剧场举行了这场意义重大的演出，参演人员包括郭德纲、于谦、何云伟、李菁、曹云金、刘云天、高峰、栾云平、徐德亮、王文林、张德武、刘源、李根（李云天）、侯震、岳云鹏、史爱东、赵云侠、李云杰等全体演员。通过本场义演，德云社共筹集并捐出了善款180573元，为地震灾区贡献了自己的一份力量。