在二零一九年至二零二零年期间，这位艺人通过选秀节目崭露头角，并逐步拓展了自身的说唱事业。具体而言，二零一九年二月二十二日，她参与的韩国Mnet电视台制作的高中生说唱选秀节目《高校Rapper第三季》正式播出；随后在四月十二日的节目总决赛中，她成功夺得冠军，并因此成为该节目自开播以来截至当时最年轻的一位女性冠军得主。同年十一月二日，她发行了首支个人单曲《暗室(암실)》，标志着其正式出道，这首歌曲的词曲创作均由她本人独立完成；紧接着在十一月七日，她与音乐人YOUNG KEY合作推出了第二首单曲《New History》，这首作品后来被选为游戏《FIFA》的原声带曲目。进入二零二零年，她在元旦当日发行了单曲《WALGA(왈가)》；五月五日，为由iPass企划创作并发行了广告OST《My Path》；五月七日，再次发行单曲《Just(그냥)》；五月十四日，她参与的Mnet女子音乐竞演节目《GOOD GIRL:谁洗劫了电视台》开始播出；五月二十八日，她出演的MBC网络说唱综艺栏目《嘻哈少女Z》也与观众见面。七月九日，她的首档个人真人秀节目《泳知发掘团》正式播出；九月二十二日，她特别出演的韩国KBS2电视台恐怖喜剧《僵尸侦探》第二集播出，在剧中她饰演了一名119消防所的救援人员。十月十二日，她荣获了二零二零年度品牌大奖所颁发的“年度说唱歌手”奖项；十一月十八日，她发行了第六支个人单曲《妥协 (타협)》。 从二零二一年到二零二三年，她在说唱领域之外展露出出色的搞笑天赋，演艺事业呈现出稳步上升的态势。二零二一年一月十六日起，她陆续出演了包括《闲着干嘛呢？》在内的多档真人秀栏目；四月三日，由她搭档刘在石、李龙真共同主持的KBS怀旧真人秀栏目《回到家乡》播出；四月二十七日，她获得了二零二一年品牌顾客忠心度大奖的“最具热度偶像”奖。七月五日，她与(G)I-DLE队长田小娟以及歌手BIBI合作发行了歌曲《Is this bad b****** number?》，该曲被收录于田小娟的个人专辑《Windy》之中；八月十五日，她与夏季项目“HANG OUT”进行合作，发行了该项目的第三张单曲专辑《HANG OUT : HIPHOPPLAYA COMPILATION ALBUM 2021 Part 3》，这张专辑内收录了单曲《HATE ME》。十月五日，她的个人脱口秀栏目《虽然没准备什么菜》开始播出，在节目中李泳知每期会邀请不同的艺人嘉宾，为他们提供一对一的定制餐点，并畅谈各类见闻与趣事；十月二十九日，她与知名音乐人朴宰范合作发行了单曲《昼夜 (낮 밤)》。二零二二年一月六日，她与Layone合作发行了单曲专辑《花语 (꽃말)》，该专辑共收录了《Freesia (프리지아)》和《Anemone (아네모네)》这两首歌曲；六月十日，她的个人脱口秀《虽然没准备什么菜第二季》播出；六月二十四日，由她搭档金美贤、安宥真、李恩智固定出演的tvN旅行冒险真人秀《Biong Biong地球游戏厅》播出，该节目由知名制作人罗䁐锡操刀，四位嘉宾以泰国为拍摄地，通过展开各种游戏任务，为观众带来了丰富的趣味与欢笑。七月十八日，她与歌手孝琳合作发行了歌曲《Waka Boom (Original ver.)》，该曲被收录于孝琳的个人专辑《ICE》中；九月二十三日，她搭档张员瑛共同担任了韩国打歌节目《音乐银行》的特别MC；十月二十日，她发行了单曲《Keep your head up》，该曲被选为影视剧《按钮游戏》的原声带；十月二十一日，她作为选手参加的Mnet说唱竞演节目《SHOW ME THE MONEY11》播出，其在第三轮竞演中演唱的曲目《NOT SORRY》成功占领了韩国本土各大主流音源榜单的冠军位置；十二月三十日，她在该节目的总决赛中再次获得冠军，不仅刷新了节目纪录，也成为了该节目首位女性冠军说唱歌手。二零二三年二月六日，她与SEVENTEEN小分队夫硕顺合作发行了歌曲《파이팅 해야지 (FIGHTING)》，该曲被收录于夫硕顺的单曲专辑《SECOND WIND》中；四月七日，她的个人脱口秀《虽然没准备什么菜第三季》播出；五月十二日，她作为固定嘉宾出演的旅行冒险真人秀《Biong Biong地球游戏厅第二季》开始播出；十二月二日，她获得了二零二三年韩国甜瓜音乐奖的“最佳独唱女歌手”奖；十二月十四日，她又于第8届亚洲明星盛典上荣获了“最佳选择”奖项。 二零二四年至今，在出道四年半之后，她发行了个人专辑，并再次创造了优异的成绩。二零二四年一月二十六日，她与Zeenan合作发行了单曲《칼날》，该曲被选为影视剧《夜晚开的花》的原声带；六月二十一日，她发行了首张迷你专辑《16 Fantasy》，这张专辑传达了她认为自己十六岁时比任何人都更为勇敢的自信宣言，共收录了六首歌曲，其双主打曲《Small girl》和《ADHD》分别与EXO成员D.O.（都敬秀）以及Jambino合作完成，其中前者成功登顶了韩国本土各大主流音源网站的榜单，包括本土最大规模的音源平台Melon的TOP 100排行榜以及Genie Music的TOP 200排行榜。同年十一月，她参加了《2024MAMA》；十二月十六日，由她演唱的单曲《卧底》的MV正式公开。十二月二十日，她出演了二零二四KBS歌谣大祝祭的韩国场演出。
2020年12月，在新型冠状病毒疫情持续蔓延的背景下，艺人李泳知为积极响应公共卫生号召，鼓励民众减少不必要的外出活动，亲自设计并推出了一款名为“Don't Go Out（不要外出）”的主题手机保护壳。她公开承诺，会将此产品所获得的全部收益用于公益捐赠。2021年2月，李泳知如期履行了她的诺言，向韩国爱的果实社会福利联合基金会捐赠了1.4亿韩元，同时向韩国红十字会捐赠了1亿韩元，两项捐款合计达到2.4亿韩元，展现了其高度的社会责任感。同年11月22日，鉴于其积极正面的公众形象及对青年群体的影响力，李泳知被正式任命为象征首尔活力的首尔市宣传大使；在此身份下，她与众多首尔青年共同参与了一项富有意义的公共项目，携手绘制了一幅展现未来首尔发展愿景的城市地图。2023年8月，当韩国部分地区遭受严重洪涝灾害时，李泳知再次伸出援手，向受灾民众捐赠了总计1亿韩元的善款，这笔捐款中包含了其个人栏目《虽然没准备什么菜》所获赞助产品的部分收益。
李泳知不仅是一位凭借扎实功底获得广泛认可的优秀饶舌歌手，其自身所具备的出众搞笑天赋与华丽流畅的口才，更使她迅速成为各大综艺节目青睐的宠儿。自她在选秀节目《高校Rapper第三季》中斩获最年轻女性冠军头衔以来，其演艺事业便持续拓展，随后她参与了《GOOD GIRL:谁抢了电视台》的录制，尽管在节目中身为年纪最小的成员，却凭借活泼开朗的性格成为团队中不可或缺的气氛带动者，并以独具一格的幽默感收获了爆发式增长的人气与喜爱。而当她重返《高校Rapper第三季》的竞技舞台时，李泳知以稳健的现场表现力，结合极具感染力且易于传唱的旋律，充分展现了其充满张力与能量的舞台魅力，深深打动了现场及屏幕前的广大观众。尤其在第四轮比赛中，她凭借原创曲目《我是李泳知》展现出压倒性的优势并赢得胜利，这份凭借个人实力与不懈努力从众多强劲参赛者中脱颖而出的表现，使她成为观众热议的焦点人物。