一九九五年，年仅九岁的李佑安参加了在华东地区举办的“隆达杯”国际标准舞比赛，并在少年拉丁舞组别中凭借出色的表现荣获亚军。此后，他持续在艺术道路上深造，于二零零四年顺利完成了北京舞蹈学院音乐剧系表演专业的本科学习，并以此为契机正式踏入演艺圈，开始了他的职业演艺生涯。
二零一二年，演员与蒋恺、商蓉以及冯国强等多位同行携手合作，共同参与了由导演司小冬执导的一部悬疑警匪题材电视剧《特别使命》。在该剧的拍摄过程中，他饰演了一位名为魏新的青年警官角色，这一人物形象被塑造得充满朝气且富有阳光气息，给观众留下了鲜明的印象。相关的剧照及新闻报道也在当时引发了公众的关注与讨论。
在《遥远的婚约》这部作品中，导演顾晶邀请了演员王天书出演李佑安一角，并拍摄了相关剧照。该片的合作演员阵容包括邵峰、刘威葳和肖光奕。而在《乱世情缘》中，导演沈雷则选择了黄博然作为主要饰演者，与他共同参与演出的还有黄海冰、李曼以及乔振宇等知名演员。接下来的《天网行动》由导演田少波执导，其中方平这一角色得到了细致的刻画。《特别使命》的导演司小冬安排了魏欣作为重要角色，与之搭档的演员有蒋凯、商蓉、冯国强和胡东等人，共同完成了拍摄。在《烽火长城》里，导演杨新宇执导了这部作品，小野君在舞台剧部分的表现尤为突出，合作演员严宽、斯琴高娃、杜晓婷和董勇的加入也为该剧增添了亮点。《时髦老爹》由导演方刚亮执导，片中街舞少年的角色生动鲜活，与之配合演出的包括郭达、艾丽娅和高虎等演员。最后，在《功夫状元》中，导演钱升玮执导了这部作品，贵人一角在剧中有着关键作用，合作演员吴孟达、黄圣依、林子聪和元秋的精彩表演也为该片增色不少。
在《左岸》这部作品中，导演郑若行与饰演者向一凡共同参与了波兰华沙青年电影艺术节，并且该作品也成功入围了第十五届波兰国际电影节的展映与评选环节。此次参与不仅为影片提供了国际性的展示平台，也促进了跨文化的艺术交流与专业对话。
自1995年起，李佑安在舞蹈领域陆续取得了一系列优异成绩。当年，她于“隆达杯”华东地区国际标准舞大赛中荣获少年拉丁舞亚军。次年，在浙江省“狮王杯”国际标准舞大赛中，她更进一步，夺得了少年拉丁舞组的冠军。1997年，她凭借出色的舞蹈才华受到青睐，被邀请成为杭州小明星艺术广场的特邀演员；同年，她在上海市国际标准舞国际邀请赛中表现突出，获得了少年拉丁舞组的季军。到了1998年，在浙江省“舞王杯”国际标准舞大赛中，她不仅斩获少年拉丁舞全能组冠军，还同时赢得了三项单项舞蹈的冠军，展现了全面的舞蹈实力。 进入二十一世纪后，李佑安的活动范围逐渐扩展到演艺与音乐领域。2003年，她参与了迪斯尼栏目《动感米奇妙》的拍摄工作；同年，她还为中央电视台少儿频道的《音乐快递》栏目演唱了主题曲。2004年，她在深圳参与了《音乐快递》栏目主题曲音乐电视（MTV）的拍摄。2005年，她在第三届北京大学生校园歌曲大赛中脱颖而出，一举夺得冠军，并同时获得了最佳人气奖，这标志着她在歌唱事业上也取得了令人瞩目的成就。