在小学五年级那段时光里，每当李祥祥听到阿杜演唱的那首名为《天黑》的歌曲，他的眼眶总会不由自主地湿润，甚至悄然落下泪来。这首歌曲似乎触动了他内心深处某个柔软的地方，让年幼的他感受到一种超越年龄的情感共鸣。到了十七岁那年，经过不懈的努力，李祥祥顺利考入了滁州市艺术学院，开始系统性地学习音乐知识与表演技能。在学院的三年时光里，他刻苦钻研，积累了宝贵的专业基础。然而，由于家庭经济条件实在难以继续支撑高昂的学费，面对现实的压力，他不得不做出了一个艰难的决定：中途辍学。离开校园后，为了维持生计并继续追逐音乐梦想，他选择前往酒吧担任驻唱歌手，在闪烁的灯光与喧嚣的环境中，用歌声延续着自己对艺术的热爱与坚持。
在2009年，李祥祥参与了百脑汇举办的“Acer明星制造”比赛，凭借一首深情演绎的《走钢索的人》脱颖而出，最终斩获了全国季军的佳绩。到了2013年，他登上了东方卫视的选秀舞台《中国梦之声第一季》，凭借出色的表现一举夺得全国总冠军的荣誉；同一年，他还为动画电影《我是狼》贡献了自己的声音，完成了配音工作。2014年1月15日，李祥祥正式与环球音乐唱片公司签约，成为该公司旗下的一名艺人；随后在3月14日，他推出了个人的首张EP专辑《想想我》，这张EP共收录了四首歌曲，其中包括了主打单曲《绝地》等作品，并借此获得了“新城国语力新人王”奖项；同年，他与朴施厚、陈燃合作，共同主演了爱情题材的电影《香气》，这也是李祥祥首次涉足影视拍摄的电影作品；5月期间，他参加了深圳南山流行音乐节中的“草地音乐会”演出；10月，他又与吴建豪合作，共同为电影《忍者神龟》的中文版献唱了主题曲《忍者龟》。2015年2月，李祥祥参与了安徽卫视春节联欢晚会的录制工作；5月，他参演了由郭敬明监制、刘方祺执导的音乐剧《小时代》；9月10日，他发行了首张个人同名专辑《李祥祥》，专辑中收录了十首歌曲，涵盖了主打歌《碎碎念》、插曲《寄生离群》以及对唱歌曲《可不可以》等多种风格。2016年，李祥祥参加了芒果TV举办的《我是歌手谁来踢馆》比赛；同年，他的个人同名专辑《李祥祥》获得了“MusicRadio音乐之声推荐唱片奖”；3月30日，他与吴雨霏合唱的单曲《可不可以》在第23届“东方风云榜”音乐盛典上荣获“年度最佳对唱”奖项；5月，他主演了根据蔡骏小说《最漫长的那一夜》改编的悬疑题材网络电影《漫长一夜之赶尸列车》。2017年4月18日，李祥祥参演的都市情感剧《繁星四月》正式播出，这标志着他的首部电视剧作品与观众见面；4月24日，他确认出演校园题材电影《进击吧，少女！》，并在片中饰演男主角冯飞。2018年10月，李祥祥受邀参加了中央电视台的《乐享汇——乐动的旋律》庆祝改革开放40周年特别节目，并在节目中献唱了歌曲《北京欢迎你》。2019年9月9日，在播出的青春校园情感剧《我在未来等你》中，李祥祥饰演了角色王帅。
二零一三年九月三日，其参与了由中国宋庆龄基金会与韩红爱心慈善基金会共同发起的“韩红爱心·启福”百人援疆公益行动，深入新疆地区为当地民众提供医疗援助与爱心服务；同年的九月十九日，他又积极投身于“为爱同行·壹基金2013年健行活动”，通过徒步行走的方式为公益项目募集善款，传递健康与关爱的理念。随后在十一月六日，他还出席了“可口可乐”Gary Player慈善晚宴，在活动中慷慨解囊、热情互动，为那些深受艾滋病影响的儿童们送去了温暖与实质性的帮助，展现了持续投身公益事业的决心。时间来到二零一五年三月，李祥祥与来自SNH48的成员陈思、袁丹妮共同组建了一支爱心支教队伍，他们携手其他志愿者，前往需要支持的学校，开展了为期两天的丰富支教课程。在此期间，他们不仅为孩子们带去了知识，也通过互动游戏与心灵交流，给予了学生们陪伴与鼓励，用实际行动践行了对教育公平与儿童成长的深切关怀。
舞台上的李祥祥是一位兼具演唱实力与舞蹈才华的型格艺人，他不仅外形帅气阳光，还拥有挺拔的身高和一双明亮有神的大眼睛，因其五官样貌与知名艺人罗志祥颇为相似，常常被观众和媒体亲切地称赞为“小罗志祥”。在备受瞩目的《中国梦之声》选拔活动中，他凭借一首深情演绎的《会痛的石头》充分展现了自身扎实而深厚的歌唱功底，就连乐坛天后李玟也在现场给予高度评价，称许他“是一位声色艺俱全的优秀歌手”。李祥祥在比赛中所拍摄的照片记录了他专注而投入的瞬间，而他在《记忆体》中的表现，更是将歌词里感人至深的情感与自身饱满动情的演唱技巧完美融合，从而全面展示出他在个人形象塑造、歌唱实力积淀以及艺人专业素养等多个维度上所具备的极高水准。