一九九六年,李尚文正式踏入影坛,参演了其个人首部电影作品《浮生》,由此开启了他的演艺生涯。两年后,即一九九八年,他有机会与刘德华、梁咏琪及关秀媚等知名演员合作,参演了动作题材影片《龙在江湖》。进入一九九九年,其演艺活动更为活跃,于八月五日上映的剧情片《爆裂刑警》中亮相,该片由吴镇宇、古天乐与罗兰共同主演;紧接着在同年十月十六日,他又出现在由著名导演林岭东执导的惊悚电影《目露凶光》之中,这部影片亦常被提及为《目露凶光》(1999年作品)。 千禧年,即二零零零年,李尚文持续有多部作品面世。二月三日,一部喜剧风格的动作片《决战紫禁之巅》在香港地区上映,他参与了演出。同年九月九日,另一部动作电影《爱与诚》也与观众见面。至十一月,他还参演了以传奇功夫巨星李小龙为主角的动作片《死亡的游戏》。二零零一年三月一日,犯罪题材影片《知法犯法》上映,该片汇聚了吴彦祖、曾志伟和安雅等演员,李尚文在片中饰演警员阿聪一角,剧情中他与男主角麦克一同被派遣执行卧底任务。四月五日,他转而参演了由黎明与张柏芝联袂主演的浪漫爱情电影《情迷大话王》。五月十日,他首次担纲主演的剧情片《等候董建华发落》公映,在片中他饰演男主角张有铭,其精湛的表演为他赢得了第二十一届香港电影金像奖最佳男配角奖的提名,这标志着其演技获得了业界的重要认可。九月二十日,他又与方中信、张智尧及安雅合作,出演了犯罪片《险角》,并在片中扮演了女主角阿雨的搭档,一位绰号为“袋鼠”的神车手。 二零零二年,李尚文的作品序列依然丰富。一月十日,其主演的惊悚片《互动杀人事件》于香港上映。四月七日,他参演了由陈小春与林熙蕾主演的恐怖电影《枕边凶灵》。六月十四日,一部动作惊悚片《变脸迷情》上映,该片云集了吴彦祖、黎姿、冯德伦等多位明星,李尚文亦在其中贡献了演出。八月一日,他主演的另一部动作片《狂野卧底》登上银幕。九月六日,他在恐怖片《Office有鬼》中出演了总经理助理王清这一角色。十月二十四日,他与黎耀祥、袁洁莹共同主演的悬疑电影《绝密档案之人间蒸发》也与观众见面。 二零零三年八月,李尚文出演了由李丽珍领衔主演的奇幻题材影片《我的麻烦老友》。至二零零四年五月一日,他参演了一部众星云集的动作片《新扎师兄》,该片主演包括陈冠希、钟欣潼与谢霆锋等。二零零六年四月二十日,由吴彦祖自编自导自演的喜剧音乐电影《四大天王》上映,李尚文亦在此片中留下了他的身影。
在电影行业的发展历程中未能取得预期的成功,他随后选择转换职业赛道,投身金融领域并担任了基金经纪人的职务。时间来到2006年,他的个人生活也出现了新的动向,与年长他七岁的女演员关秀媚相识相恋,这段年龄差距明显的姐弟恋情在当时引起了外界一定的关注。
1997年 《男式之情人、再见》1998年 《我爱亦舒》
在《鳄鱼恤》中,收录了多部引人深思的影片,其中包括于2001年上映的《等候董建华发落》与《知法犯法》,以及于2002年推出的《狂野卧底》。其中,《知法犯法》这部作品在片目中出现了两次,这或许是由于其在题材上的突出性或其在系列中的重要地位所致。这些电影均以其对社会现实与人性矛盾的深刻描绘而著称,通过不同的故事脉络与人物命运,共同构建了一个探讨法律、道德与个体抉择的复杂叙事空间,为观众提供了丰富的思考维度。