1994年7月，他以流行混声舞蹈组合Roo’Ra的主唱兼说唱歌手身份正式踏入演艺圈。在随后的数年间，尽管通过Roo’Ra的活动获得了可观的收入，但由于个人投资及创业经历中的一系列决策失误，他在1994年至1999年间所积累的财富几乎全部损失殆尽。这一经历后来在其参与的综艺节目《认识的哥哥》中被提及，并由与其熟识的兄长辈艺人李尚敏在讲述中作为例证加以引用。
JTBC电视台的节目《认识的哥哥》于每周六晚间8点50分准时播出，而ChannelA频道的《听到传闻show》则固定在每周一与观众见面。此外，comedy频道的《好运race》、kbs电视台的《歌曲之争-胜负》、sbs电视台的《握拳汽笛船》以及sbs的另一档节目《我家的熊孩子》也都在各自的固定时段持续放送，为观众提供了丰富多样的收视选择。
这些节目分别由不同的电视台制作和播出，其中tvn电视台推出了《游戏的法则》（第一季），随后又制作了《游戏的法则》（第二季）。与此同时，o‘live电视台则播出了《share house》。JTBC电视台贡献了《和你一起》，而tvn电视台还继续推出了《游戏的法则》（第四季）。mnet电视台制作了《看见你的声音》（第二季），xtm电视台播出了《time out》。此外，mnet电视台还推出了《音乐之神》（第二季），kbs电视台制作了《排行榜上的少女》，E channel电视台播出了《直行的达人》。mnet电视台随后又推出了《mix tape》，JTBC电视台制作了《bucket like it》，而mnet电视台最后还推出了《看见你的声音》（第三季）。
mbc电视台播出的《radio star》节目始于2009年，随后mnet频道在2014年1月21日推出了《The Beatles Code》。mbc的另一档节目《聊结婚的男人们》则于2015年8月20日与观众见面。JTBC电视台的《拜托了冰箱》分两期播出，时间分别是2016年4月11日和2016年4月18日。kbs电视台的《大国民脱口秀你好》于2016年5月23日播出，紧接着，kbs的另一节目《BattleTrip》在2016年5月28日播出。mbc的《蒙面歌王》于2016年6月12日播出，随后kbs的《演艺家中介》在2016年6月18日播出，而kbs的《happy together》则于2016年6月23日播出。JTBC的《拜托了冰箱》分两期播出，时间分别是2016年7月4日和2016年7月11日。mbc的《radio star》于2016年8月3日播出，mbc的另一节目《未来日记》则分两期，于2016年9月29日和2016年10月6日播出。sbs电视台的《金炳万的丛林法则》从2016年11月4日播出，一直持续到2016年12月30日。Channel A电视台的《好好过日子》于2017年2月11日播出。JTBC的《请给一顿饭show》于2017年3月1日播出，该节目与李尚敏参与的《好好过日子》相关。mbc的《隐秘而伟大》于2017年3月5日播出，而mbc的另一节目《my little television》则分两期，于2017年3月25日和2017年4月1日播出。
二零零四年六月，演员李尚民在与同为艺人的李慧英历经长达十年的爱情长跑后，最终步入了婚姻的殿堂。然而，这段婚姻在维系仅一年左右后便出现了重大变故。二零零五年八月，李尚民遭到前妻李慧英向首尔地方检察院提起的正式控告，指控其在婚前直至离婚期间，涉嫌非法侵占总额高达二十二亿韩元的款项。面对这一突如其来的法律纠纷与舆论压力，李尚民出于对李慧英个人演艺事业前景的保护与考虑，主动选择了结束婚姻关系，以期减少事件对双方，尤其是对李慧英职业发展的负面影响。时光流转，在多年之后，即二零二五年四月，有媒体消息披露，李尚民已与一位长期稳定交往、并非从事演艺行业的年下恋人许下婚约，两人为婚礼进行了相当长时间的秘密筹备。据悉，相关的结婚仪式暂定于当年初夏前后举行，标志着李尚民的个人生活即将开启新的篇章。
近来，在各类综艺与艺能节目中，观众时常能够见到李尚敏活跃的身影。他凭借自身出众的口才与敏捷的临场反应能力，在节目进程中游刃有余地应对各种情境，不仅巧妙带动现场气氛，也为节目增添了诸多亮点与趣味性。无论是参与谈话环节还是进行互动游戏，他总能适时展现幽默与机智，令观众留下深刻印象。
二零零六年十二月，艺人李尚敏因参与运营赌博网站而遭到警方拘留。在此次事件中，他公开承认自己累积的债务总额高达六十九亿八千万韩元。面对巨额债务，李尚敏并未选择通过法律途径宣布个人破产，而是秉持着强烈的责任感和自尊心，公开承诺将依靠自身努力逐步偿还。在接下来的十余年里，他通过持续参与演艺活动、商业工作等多种方式积极筹措资金，坚持不懈地履行还债承诺。最终，经过长达十三年的艰辛奋斗，李尚敏于二零一九年十一月十一日正式对外宣布，他已全部清偿这六十九亿八千万韩元的债务，完成了这一漫长的个人财务重建历程。