一九八一年八月十五日，李尚允在韩国首尔出生，他是家中的独生子。父亲从事建筑行业，是一位建筑师，母亲则投身教育事业，担任教师一职。李尚允的高中阶段是在汝矣岛高中度过的，这所学校地理位置特殊，坐落于韩国三大电视台的集中区域。在中学时期，他曾接受智商测试，结果显示其智商高达一百三十七，展现出过人的智力水平。二零零一年，李尚允参加了韩国的高考，并以三百七十分（满分为四百分）的优异成绩被韩国顶尖高等学府——首尔大学录取，进入自然科学物理天文部下属的物理系学习。两年后，即二零零三年，当时仍在大学就读的李尚允依照规定开始履行兵役义务，他被分配至公益勤务兵要员这一兵种，在服役期间继续兼顾学业与公益服务。
2004年，李尚允在一次街头公共服务活动中偶然被星探发掘，由此踏入了演艺圈，并拍摄了他的首个啤酒广告。2007年，他通过出演电影《色即是空2》以及电视剧《天空之城》正式出道。出道后密集的演艺行程使得他的学业不得不暂时延后。同年，在《爱也好恨也好》中，李尚允虽以配角身份出演，却凭借饰演深情喜欢女主角黄智英的徐宇真一角，成功塑造了一个温暖人心的形象，给观众留下了深刻印象。2008年，一直以温暖形象示人的李尚允通过SBS电视剧《神的天平》实现了演技上的突破与转变。他在剧中饰演了为掩盖罪行而不惜利用深爱自己的女人、逐渐变得冷血无情的反派角色“金优彬”。该剧凭借其精巧的故事结构和演员们的出色表现获得了广泛好评。这也是自出道以来多出演配角的李尚允，首次向主要演员行列迈进的重要作品。2008年11月，在MBC每日电视剧《爱你别哭》中，他饰演了学业优异、能力出众且性格善良的“别人家的孩子”张炫佑，进一步巩固了其亲切的荧幕形象。2009年1月15日，李尚允登上了2009年亚洲模特颁奖典礼的开场舞台，在安德烈·金的时装秀中担任主秀模特，展现了其多方面的才华。2009年，他在电视剧《向大地头球》中担纲主要角色，出演律师张承宇，并与剧中人物展开了一段为女主角而生的三角恋情。2010年，李尚允在MBC家庭剧《快乐我家》中饰演了年轻冲动、富有正义感且情感真挚的29岁刑警姜新宇，并凭借这一角色赢得了2010年MBC演技大赏的男子新人奖，获得了业界的肯定。同年，在SBS周末剧《人生是美丽的》中，他化身为憨厚阳光、勇敢追爱的帅气男孩杨浩夑，展现了角色活泼开朗的另一面。2011年，李尚允在MBC古装剧《伙伴》中与千正明合作，讲述了两个同日出生男子因意外巧合而命运互换的曲折故事。他首次挑战古装造型，一改往日温和形象，成功塑造了一个截然不同的角色类型。该剧《伙伴》的收视率在同档期节目中处于领先位置。2012年，在KBS周末剧《我的女儿素英》中，李尚允迎来了首个真正意义上的男主角角色，饰演了温暖深情、默默守护女主角瑞英的完美丈夫姜宇才。该剧收视率一路走高，从第36集起便突破40%大关，最终以47.6%的高收视率圆满收官。在2012年KBS演技大赏中，他与搭档李宝英共同获得了最佳情侣奖，同时还收获了百想艺术大赏最佳男主角提名以及“2013 APAN STAR AWARDS”大田电视节优秀男演员提名，人气与演技备受认可。由于对学业始终抱有执着之心，在完成《我的女儿素英》的拍摄后，李尚允与经纪公司协商一致，决定暂时放下演艺工作，重返首尔大学物理系继续未竟的学业。2013年，他在MBC月火特别企划剧《火之女神井儿》中再次尝试古装角色，与文瑾莹搭档，饰演了聪明霸气、用情至深却终究爱而不得的悲剧君王光海君，其精湛的演技令人动容。2013年8月29日，在《火之女神》拍摄期间，历经长达十三余年的多次休学与复学后，李尚允出席了在首尔大学举行的第67届后期学位授予仪式，顺利取得了毕业证书。2014年，在SBS周末特别企划剧《天使之眼》中，他饰演了对初恋无限执着与痴情的魅力男性朴东柱，与具惠善共同演绎了一对历经磨难却始终保有初心与纯真的情侣。同年，在电影《圣巴巴拉》中，李尚允首次担纲电影男一号，饰演音乐导演政宇，与饰演广告策划人秀静的尹珍瑞共同讲述了一个发生在美国圣塔芭芭拉、关于音乐导演与广告策划人之间的浪漫爱情故事，该片于7月17日正式首映。2014年，在TVN电视剧《欺诈游戏》中，他饰演了拥有精英头脑的天才诈欺师车宇镇，与金素恩、申成禄联手演绎了一段围绕金钱与欺诈展开的精彩故事。该剧接档《我的秘密饭店》，于10月20日首播。2015年，李尚允客串出演了KBS2新水木剧《不善良的女人们》，在剧中饰演一位顶级明星。该剧于2月25日首播，他所出演的部分在3月4日的第三集中与观众见面。同年，他确定与崔智友合作，在tvN电视台新剧《第二次二十岁》中变身一位性格挑剔的“老公”。他在剧中饰演的是一名兼具演员与艺校教授身份的角色，性格自由奔放、不拘小节，却也有着挑剔的一面。该剧接档《OH我的鬼神大人》于8月末播出。2016年4月7日，他与姜艺媛主演的悬疑惊悚片《来看我吧》正式上映，他在片中饰演了为制作试播节目而去采访火灾事故的电视台PD罗南洙。这是李尚允首次挑战惊悚电影类型，展现了其犀利冷峻的全新面貌，实现了个人形象的突破。同年，他还出演了KBS电视台新剧《通往机场的路》。2017年3月，他再次搭档李宝英，主演了SBS爱情悬疑剧《悄悄话》，在剧中饰演首尔地方法院法官李东俊。2018年，他与李圣经共同主演了tvN电视台爱情剧《想要停止的瞬间：About Time》。2021年9月，他参演的电视剧《双面超女》如期播出。2023年3月11日，由他主演的追踪复仇剧《潘多拉：被操纵的乐园》正式与观众见面。
李尚允与南相美最初于2010年因合作拍摄SBS周末剧《人生是美丽的》而相识，在剧集拍摄期间的密切互动中，两人逐渐对彼此萌生了好感。这段从工作伙伴发展而来的情谊，最终在2011年6月通过双方经纪公司正式对外公开，确认为恋人关系。然而，这段备受关注的恋情在持续约一年半后，遗憾地走向了终点。2013年1月8日，李尚允所属经纪公司的相关负责人在对外说明时透露，两人分手的主要原因是各自繁忙的演艺日程导致相聚时间大幅减少，长期聚少离多的状态使得双方关系逐渐疏远，经过慎重考虑后决定和平结束恋人关系。同日，南相美的经纪公司负责人也对此事作出了回应，表示虽然对分手的具体细节不甚清楚，但据他们了解，两人在相处过程中逐渐显现出的性格差异，很可能也是导致他们最终选择分手的重要因素之一。
2009年5月17日，李尚允出席了在首尔江南区三成洞现代百货商店举办的“Starpopcorn”慈善活动，该活动汇聚了众多韩国知名艺人。在现场，李尚允与其他明星一同亲手制作了华夫饼、精致小蛋糕以及巧克力黏糕等多种可口小吃，并直接向顾客进行销售，所有筹得的款项均用于慈善用途。李尚允的社会活动图册中亦记载了其于2010年10月13日的善举，当时他与南相美等艺人作为代表，参与了在果川首尔赛马公园家庭公园内举办的“第5届残疾儿童康复骑马庆典”，通过马术表演与互动支持残疾儿童的康复事业。2012年6月9日，李尚允在首尔钟路区斋洞的美丽商店安国店专门举办了一场慈善义卖会，将当日全部销售所得慷慨捐赠给生活困难的人群，切实提供了经济援助。进入2013年，李尚允的公益参与更为多元：6月11日，他被推选为传统文化保护市民团体的宣传大使，致力于推广文化遗产；紧接着在6月19日，他又获任彩票宣传大使，并与孩子们共同拍摄了充满温情的公益广告；同年11月17日，他积极出席了2013年Nike WeRun Seoul马拉松活动，以行动倡导健康生活与公益精神；12月23日，身为彩票形象大使的李尚允前往首尔阳川区，与志愿者们一同开展活动，为残疾人群体送去冬日的温暖与关怀；12月28日，他还与宋昌义等艺人代表igis棒球队，参与了猪蹄店举办的爱心慈善义卖。2014年2月25日，李尚允为庆祝杂志《instyle》创刊11周年，特别前往泰国清迈参加了一项大规模的慈善植树项目，为环保事业贡献力量；3月13日，他又现身汉城芦原区上溪洞的杨智恩村，参加了第6届幸福服务团活动，亲自走访并慰问了当地的低保户家庭。在此次活动中，作为企划财政部彩票委员会宣传大使的李尚联同该部约80名义工及其他志愿者共百余人，为七十多户家庭直接送去了急需的蜂窝煤、大米、方便面等基本生活物资，切实缓解了他们的生活困境。2019年，李尚允与演员张娜拉联袂主演了电视剧《VIP》，进一步通过文艺作品与公众交流。
在与李尚允合作对戏的过程中，文根英曾坦言自己时常感到心动。在她看来，李尚允是一位性格温暖且体贴入微的同行，即便身处繁忙紧张的拍摄日程中，他也始终记得照顾剧组同仁，甚至会特意带着知名品牌 MILKCOW 的冰淇淋来到片场，与所有工作人员一起分享，营造出融洽温馨的工作氛围。在韩国演艺圈中，宋仲基、李尚允与河锡辰被公认为具有代表性的“妈朋儿”，他们不仅拥有俊朗出众的外貌和令人称赞的高学历，更以温柔的目光与亲切的笑容深入人心，因此成功吸引了大量女性观众的关注与喜爱。其中，李尚允凭借锻炼有型的六块腹肌和线条刚毅的下颌轮廓，尤其受到女性观众的青睐。此外，他在为某时尚杂志拍摄写真时，通过黑色衬衫搭配背带西裤以及修身针织衫的造型，展现出既稳重从容又不失强大气场的男性魅力，进一步强化了其时尚可塑性的形象。有演艺界负责人评价道，李尚允长相聪颖，给人以温暖可靠的感受，加之身材高挑、性格平易近人，其整体形象十分符合中国观众所偏好的风格。更值得一提的是，李尚允在《我的女儿素英》中所塑造的姜宇才一角深入人心，凭借这一角色他赢得了众多女性观众的喜爱，并被亲切地称为“国民好丈夫”与“国民好女婿”。