一九九八年，李奎汉通过参演MBC周末剧《爱情与功名》正式开启了个人演艺生涯。进入新世纪后，他在二零零零年九月出演了MBC剧集《Like It Hot》，但随后因需履行兵役义务而暂时中断了演艺活动。直至二零零五年，他才凭借MBC电视剧《我叫金三顺》重返演艺界，并在剧中成功塑造了花花公子闵贤佑这一角色，给观众留下了深刻印象。同年，李奎汉幸运地被选为SBS电视剧《爱情需要奇迹》的男主角，与演员金媛熙饰演的车凤馨共同演绎了一段充满趣味与波折的奇妙爱情故事。二零零七年，他参演了电影《麻婆岛2》，该片是二零零五年曾创下三百万观众观影记录的佳作《麻婆岛》的续篇，他在片中饰演了奇英一角。也在同一年，他出演了韩国MBC电视剧《顺其自然》，饰演剧中人物申俊赫。二零零九年，李奎汉又出演了韩国SBS电视剧《你笑了》，在剧中扮演李翰世这一角色。 二零一零年三月，应韩国MBC电视台的特别邀请，李奎汉出演了风格幽默诙谐的日日剧《越看越撒娇满分》，他不仅在剧中饰演了与自己同名的角色李奎汉，更凭借在此剧中的出色表现，荣获了二零一零年MBC演艺大赏喜剧部门优秀演员大赏，这无疑是对其演技的重要肯定。二零一一年四月，他出演了MBC电视剧《你能听到我的心吗》，饰演李胜哲；随后在同年十月，他又出演了SBS电视剧《假如明天来临》，在剧中化身为李日峰。二零一二年四月，李奎汉与演员姜惠贞合作，共同主演了韩国TVN月火剧《结婚的策略》，他在剧中担纲男一号，饰演李江载；同年十二月，他再次以男主角身份参演SBS日日剧《家族的诞生》，出演姜允在一角。 二零一四年五月，李奎汉出演了韩国SBS日日剧《就要相爱》，在剧中饰演崔载敏。二零一五年八月，他参与了韩国SBS周末特别企划剧《我有爱人了》的拍摄，饰演了名为白石的角色。二零一九年八月二十一日，其参演的电视剧《优雅的家》正式播出，他在剧中饰演毛宛秀。二零二二年，他再度参演了电视剧《以一当百的管家》。进入二零二三年，其参演的电视剧于七月二十六日播出，剧名为《长时间等你》。而至二零二四年九月二十一日，李奎汉又有新作与观众见面，其参演的电视剧《从地狱来的法官》于当日播出。
二零二三年九月七日，据新浪娱乐发布的消息，韩国知名男演员李奎汉与女子组合BB Girls的成员南侑廷被确认正处于热恋阶段。针对这一恋情传闻，双方所属的经纪公司随后公开回应，证实两人确实正在交往，并明确表示“他们怀着美好的情感，目前维持着稳定的恋人关系”。值得关注的是，在这则消息公布之前，网络上早已流传过关于二人交往的猜测，但当时均遭到了当事人或相关方面的否认。然而恋情公开后未满一年，到了二零二四年八月二十六日，多家媒体再度发布报道，指出演员李奎汉与南侑廷已于近期结束了恋爱关系。对此，双方通过经纪公司共同发表了声明，承认“两人确实在最近选择了分手，经过慎重考虑，他们决定回到朋友的位置，今后将以友好的关系相处”。这一消息迅速引发了广大粉丝与媒体的关注，也令这段曾备受瞩目的恋情画上了暂时的句号。
在电视剧《爱情需要奇迹》中，李奎汉充分展现了他扎实而精湛的搞笑功底，其表演不仅充满幽默感，更营造出一种令人忍俊不禁又啼笑皆非的独特效果，让观众在欢笑之余也感受到角色背后的生动魅力。而在电影《麻婆岛2》中，李奎汉则通过充满热血与激情的青春演绎，深刻而有力地诠释了所扮演角色的内心世界与成长轨迹，充分体现了这一人物在整部电影叙事结构中的关键分量与重要价值。