一九六七年，李克勤出生于中国香港一个条件尚可的家庭，他的双亲都来自澳门，家中除他之外还有一位妹妹。年幼时，他最大的愿望是投身警界，成为一名警察，然而由于自幼患有近视，这一理想最终未能实现，他也因此失去了报考警队的机会。求学初期，李克勤的成绩相当优异，在各类考试中常常名列前茅；但升入中四之后，他同时参加了学校的童军队、音乐学会、辩论队以及足球队，身兼数职、乐在其中，却也因为课外活动过于丰富而分散了精力，导致学业成绩大幅下滑。那时的他曾一度梦想成为职业足球运动员，至于唱歌，在他眼中仅仅是一项爱好，偶尔在学校庆典中表演、获得师长与同学的称赞便已心满意足。学生时代，他还将谭咏麟视为自己的偶像，房间里贴满了这位歌手的海报。由于此前学业上的松懈，李克勤在后来的一次会考中只取得了十六分的成绩，也因此失去了升读大学的机会。不过，当时的他并未因为无法继续升学而感到焦虑或沮丧。一九八五年，他报名参加了中国香港第四届新秀歌唱大赛，为自己未来的歌唱事业提前热身；比赛中，他选择了偶像谭咏麟的粤语歌曲《爱的根源》作为参赛曲目，原本信心十足的他却意外未能跻身十五强；年轻气盛的他对此结果深感失望，甚至一度认为比赛中存在所谓“黑幕”。赛后，他只得暂时回归校园继续读书。对此最为欣慰的莫过于李克勤的父母和老师，在他们看来，成为一名歌手并非稳定可靠的“正途”。然而，就在李克勤准备动身前往国外留学的前几个月，他的好友周慧敏突然来电，邀请他一同参加第二届全港十九区业余歌唱比赛。这个邀约再次点燃了李克勤心中那份未曾熄灭的不甘与热情，于是他决定把握这次机会，重返赛场。不过，到了正式报名参赛时，周慧敏却因故未能一同参加，李克勤最终选择独自报名，踏上了这次的比赛征程。这段经历也成为了李克勤从青涩少年逐步走向歌唱舞台的早期重要转折，为他日后在乐坛的发展埋下了伏笔。
一九八五年，李克勤参加了第二届全港十九区业余歌唱比赛，在比赛中他选择演唱其偶像谭咏麟的经典作品《雾之恋》，并凭借这首歌曲的出色演绎最终夺得该届比赛的冠军（首届冠军为张学友）。作为获胜的奖励，他顺利获得了宝丽金唱片公司提供的一纸合约，从而正式成为该公司旗下签约歌手，巧合的是，他的偶像谭咏麟当时也同属这家唱片公司。一九八六年，在宝丽金唱片成立十五周年的纪念演唱会上，李克勤与张学友同台合作，共同献唱了歌曲《OH!NO!》；这首歌曲的录音室版本后来被收录于张学友发行的个人音乐专辑《相爱》之中，而这也成为了李克勤自出道以来参与录制的第一首正式音乐作品。同年六月，他推出了个人首张同名迷你音乐专辑《李克勤》，整张专辑虽然篇幅不长，但精心收录了《谁愿分手》、《理想的开始》、《手表》以及《雨景》共计四首歌曲。一九八七年十一月四日，李克勤发行了个人首张完整的粤语音乐专辑《命运符号》，该专辑一共收录了包括《月半小夜曲》、《命运符号》、《告别忧郁》等在内的十三首歌曲；其中，改编自日本女歌手河合奈保子原唱作品的主打歌《月半小夜曲》后来成为李克勤音乐生涯中极具代表性的作品之一；然而，这张专辑在面世之初却遭遇了市场冷遇，其在香港地区的累计销量仅为一万张，这一成绩在当时竞争激烈的香港乐坛显得颇为惨淡，专辑中的另一首作品《月半小夜曲》也因此一度被埋没，未能获得应有的关注。转机出现在一九八八年，李克勤与王书麒、苏永康、罗明珠等演员共同主演的青春生活剧《不再少年时》正式播出，他在剧中饰演暑假期间外出度假的学生米嘉勇，并为此剧演唱了同名主题曲《不再少年时》；该剧播出后收获了相当不错的反响，李克勤演绎的主题曲也赢得了听众的好评；唱片公司观察到这一积极态势后，便决定继续为李克勤投入资源，制作并推出新的音乐作品。紧随其后，同年七月，他发行了个人第二张粤语音乐专辑《夏日之神话》，专辑中共收录了《大会堂演奏厅》、《夏日之神话》、《爱的过路人》等十二首歌曲；这张专辑的推出为李克勤赢得了一定的市场关注度，最终更取得了白金唱片销量的佳绩，标志其事业开始稳步回升。一九八九年三月，李克勤推出了个人第三张粤语音乐专辑《此情此境》，该专辑共收录了《此情此境》、《深深深》、《蓝月亮》等十首歌曲。同年九月二十二日，他的第四张粤语音乐专辑《Purple Dream》问世，专辑中包含了《一生不变》、《撞裂黑夜》、《旧日的小提琴》等十二首作品；其中，专辑歌曲《一生不变》改编自韩国籍华语歌手张镐哲于同年发行的普通话原曲《不是我不小心》，同时它也是中国香港亚洲电视台推出的爱情剧《蓝月亮》的主题曲，这首歌发行后迅速走红，成为李克勤演艺生涯中另一首广为传唱的代表作；该曲在香港乐坛取得了巨大成功，接连斩获第十二届十大中文金曲“十大金曲奖”以及一九八九年度的十大劲歌金曲颁奖典礼“十大劲歌金曲奖”两项重要音乐奖项；自此，李克勤正式迈入了其演艺事业的第一个高峰时期；此外，由于心有不甘于旧作《月半小夜曲》此前被埋没的命运，李克勤特意在此专辑中重新录制了这首歌曲，使其终于获得了广泛的关注与认可。一九九零年六月，李克勤发行了个人第五张粤语音乐专辑《一千零一夜》，该专辑共收录了《一千零一夜》、《眷恋》、《爱是情愿》等十一首歌曲，其中《眷恋》和《一千零一夜》两首歌曲在发行后获得了较高的关注度，前者更荣获了一九九零年度十大劲歌金曲颁奖典礼的“十大劲歌金曲奖”。同年十月，他推出了个人首张精选专辑《LOVE》。就在这一年，他还获得了偶像谭咏麟的亲自肯定，被对方公开称为自己的接班人，这份殊荣在令他倍感鼓舞的同时，也使其心态开始产生一些骄傲自满的倾向；与此同时，外界对他的赞誉之声亦不绝于耳，持续环绕在其周围。
自1991年开始，随着香港乐坛的主流风向逐渐被以张学友、刘德华、郭富城、黎明、王菲等为代表的一批歌手所主导，李克勤在唱片宣传方面开始受到所属公司的忽视，其个人声势也随之逐步下滑。同年3月，他推出了个人的第六张粤语音乐专辑《破晓时分》，这张专辑一共收录了包括《破晓时分》《长伴到老》《My Shirley》在内的11首歌曲。到了10月，李克勤又发行了个人第七张粤语音乐专辑《雨中街头剧》，该专辑同样收录了11首作品，其中如《护花使者》《雨中街头剧》《一生挂念你》等曲目均被纳入，而作为主打歌的《护花使者》则改编自日本组合Sement Mixers的原唱日文歌曲《真っ赤な夕阳が燃えている》。这首歌曲经由潘伟源等人重新填写粤语歌词后，成为李克勤音乐风格转型的重要尝试，标志着他开始涉足快歌领域；作品发行后，不仅打破了语言上的限制与隔阂，在粤语区和非粤语区都获得了广泛的传播与欢迎，还赢得了1991年度十大劲歌金曲颁奖典礼的“最佳音乐录影带演出奖”。尽管如此，他的整体演艺事业并未因此取得显著的突破。进入1992年3月，李克勤继续推出了个人第八张粤语音乐专辑《只想您会意》，专辑中收录了《寂寞烟雨天》《留住夕阳》《依然相爱》等共11首歌曲。此后，由于他深感事业遇到难以突破的瓶颈，于是决定离开合作多年的宝丽金唱片公司，转而寻求新的唱片东家。同年9月，他与袁咏仪、周文健、刘乔方等演员联袂主演的时装神话剧《他来自天堂》正式播出，在剧中他饰演了偶然遇见天使降临人间的角色吴福基。10月，他发行了在宝丽金合约期内的最后一张音乐专辑，即个人第九张粤语专辑《红日》，整张专辑共收录了《红日》《旧欢如梦》《万千宠爱在一身》等11首歌曲；其中，同名主打歌《红日》改编自日本乐队大事MAN演唱的日文原曲《それが大事》，由李克勤亲自操刀填写粤语歌词后方才推出，同时也是其主演电视剧《他来自天堂》的主题曲；这首歌原本只是李克勤为激励自己而创作的作品，不料发行后却深受听众喜爱与追捧，逐渐成为他的音乐代表作之一，更荣获1992年度十大劲歌金曲颁奖典礼的“最佳音乐录像带演出奖”，为他的事业带来了一段小高峰；然而，由于当时香港乐坛的“四大天王”几乎包揽了各大奖项的主要获奖名额，因此这首歌曲未能再获得更多的音乐奖项肯定。1993年，李克勤正式告别宝丽金，并加盟星光唱片公司，成为该公司旗下歌手。同年4月，他发行了个人第十张粤语音乐专辑《一生想您》，专辑中收录了《回首》《牡丹亭‧惊梦》《Kiss U Goodnight》等10首歌曲，其中的作品《回首》成功让李克勤的歌唱事业重新焕发活力，该曲发行后更一举夺得1993年度十大劲歌金曲颁奖典礼的“十大劲歌金曲奖”。9月，由他为其创作歌词的粤语歌曲《最爱》正式发行，这首作品被收录于周慧敏在同一年推出的同名个人音乐专辑《最爱》之中。10月7日，李克勤推出了个人第11张粤语音乐专辑《Album》，该专辑共包含《一生不爱别人》《One Night in Paris》《礼拜六没节目》等11首歌曲。也在这一年，他在香港体育馆成功举办了个人首场演唱会，现场座无虚席、一票难求，取得了相当热烈的反响。年底，他成功入围十大劲歌金曲“最受欢迎男歌星奖”的五强候选名单，主办方特意将五位候选人一同请上台，他在台上与当时香港乐坛的“四大天王”并肩而立，最终获得了该奖项评选的第五名，并因此被媒体和乐迷赋予了“第五天王”的称号。1994年7月，李克勤发行了个人第12张粤语音乐专辑《希望》，这张专辑收录了《希望》《唔准咁》《其实你乜都冇做过》等11首歌曲，是他与知名音乐人周启生携手合作完成的音乐作品。8月23日，他为进军台湾乐坛而推出了个人首张普通话音乐专辑《一生何求》，专辑中收录了《一生何求》《何尝愿意》《回忆总是最甜蜜》等10首歌曲，并由音乐制作人殷文琦担纲制作，李克勤的演唱实力也获得了这位制作人的高度评价。同年12月，他再度发行了个人第13张粤语音乐专辑《就是情歌》，该专辑共收录了《故事》《情人的婚纱》《浓情一秒》等10首歌曲。那段时期的李克勤仍处于事业上升、意气风发的状态，自认为距离成功只有一步之遥，因此在言行上有时不够谨慎，曾因在公开场合开玩笑过度而得罪了不少业内人士，媒体甚至一度用“嚣张、自以为是”来形容他当时的公众形象。
由于当时个人口碑不尽如人意，加之乐坛“四大天王”对主流市场的长期垄断，李克勤的歌唱事业逐渐步入了一段漫长的低谷期。1995年，他在香港体育馆举办了个人生涯中的第二次大型演唱会，此次演出计划持续10场，起初他对票房反响抱有相当高的期待；然而实际开演后，整轮演唱会的售票情况却异常惨淡，门票严重滞销，其中上座率最低的一场甚至仅达到四成左右。这次票房失利给他带来了沉重的打击，导致他在之后数年里都未能再度登上红馆舞台。同年4月，他推出了个人第二张普通话音乐专辑《不懂温柔》，这张专辑一共收录了包括《不懂温柔》、《灰姑娘》以及《放不下感情》在内的共10首歌曲。到了7月，他又发行了个人第14张粤语音乐专辑《Reborn》，该专辑同样收录了《依依不舍》、《黑夜一起过，白天忘掉我》与《为你流泪》等共计10首作品。同年12月1日，他的第15张粤语音乐专辑《Hackenation》也正式面世，其中辑录了《心甘情愿》、《难以解释》及《人人要努力》等10首歌曲。1996年，李克勤转投艺能动音唱片公司，并先后发行了《当找到你》和《寻最》两张粤语音乐专辑，可惜市场反响已远不如从前，加上此时又与唱片公司陷入合约纠纷，他的歌唱事业可谓彻底陷入低潮。同年，他曾远赴美国亚特兰大，以记者身份现场采访了1996年亚特兰大奥运会的多项赛事。1997年，李克勤继续发行了个人第三张普通话音乐专辑《情牢》以及个人第18张粤语音乐专辑《在克勤身边》，但整体发展仍未见明显起色。自1998年起，他开始将事业重心转向电视媒体领域，通过参与TVB剧集的拍摄以及担任各类节目主持来维持公众曝光度。同年夏天，他为TVB转播的1998年法国世界杯足球赛事担任主持人，并专门为此届赛事的转播节目创作并演唱了主题曲《球迷奇遇记》，这首歌曲推出后在中国香港地区广为流传，成为一时热门；借助世界杯主持工作所带来的高曝光率，他的人气与知名度也得到了一定提升。从1999年开始，他连续一整年担任了《劲歌金曲》节目的主持人，进一步巩固了在电视界的形象。同年，随着宝丽金唱片公司被环球音乐集团收购，李克勤顺势与环球签约，自此他的事业逐渐显现转机。12月，他发行了个人粤语精选专辑《一年半载》，这张专辑除了收录《樱花》、《留多一分钟》和《今晚唱劲歌》三首全新歌曲外，其余曲目均为他重新演绎并精心挑选的过往作品；其中，他的代表作《红日》改为与谭咏麟合作演唱的版本，《深深深》在编曲中融入了探戈音乐的节奏元素，而《蓝月亮》则被改编为节奏蓝调风格；专辑正式推出后，为他重新赢得了一定的市场关注。2000年9月，李克勤推出了个人第19张粤语音乐专辑《再一次想你》，该专辑共收录了《再一次想你》、《原来我》以及《眼眉》等10首歌曲，标志着其音乐事业逐步回归正轨。
2001年2月26日，李克勤与香港管弦乐团展开合作，于香港体育馆一连举办了四场名为“港乐·克勤LIVE”的大型演唱会，这也是他首次与著名指挥家叶咏诗同台合作；此次演唱会作为当时管弦乐团与中文流行歌手合作场次最多的演出项目，取得了相当显著的成功，四场演出门票全部售罄，现场气氛热烈。与此同时，他还同步推出了此次演唱会的现场实况音乐专辑《港乐．克勤Live》，该专辑凭借出色的现场录制品质与音乐表现，为他赢得了更多业界与听众的认可，并在发行后成功斩获了2001年度IFPI香港唱片销量大奖中的“十大销量广东大碟奖”。同年7月，李克勤推出了个人音乐生涯中的第20张粤语专辑《飞花》，这张专辑精心收录了包括《飞花》、《男人的重罪》以及《是时候去爱》等在内的共11首歌曲，其中作为专辑同名主打曲的《飞花》在发行后反响尤为热烈，相继荣获了2001年度新城劲爆颁奖礼的“新城劲爆歌曲奖”、2001年度十大劲歌金曲颁奖典礼的“十大劲歌金曲奖”以及中国原创音乐流行榜的“年度十二首金曲奖”等多个重要音乐奖项。8月，他应邀参与了广东广播电视台珠江经济台为庆祝开播15周年而举办的台庆晚会演出。进入2002年1月，李克勤发行了个人粤语精选专辑《大乐队》，该专辑不仅收录了11首过往经典旧作，还特别加入了《血脉沸腾》、《来到今天》以及《越夜越坏》等5首首次发行的新曲，其中他与黄伊汶合作演唱的歌曲《来到今天》尤其受到关注，发行后更获得了中国原创音乐流行榜颁发的“年度最佳合唱歌曲奖”。2月，由他与郭可盈、谢天华、吴绮莉等人共同主演的律政时装剧《法网伊人》在TVB翡翠台正式播出，他在剧中饰演了一位行事冷静果断的律师高志朗，该剧播出后获得了不错的收视与讨论热度；凭借在此剧中的出色演绎，李克勤还在TVB万千星辉颁奖典礼上赢得了“我最喜爱的电视角色奖”。同月，他在香港体育馆举行了名为“情情塔塔”的连续六场个人演唱会，这也是他时隔七年再度重返红馆舞台举办个唱；本轮演唱会取得了圆满成功，每场演出均座无虚席，更吸引了周慧敏、苏永康、方力申等多位圈内好友亲临现场支持，而为此次演唱会发行的现场音乐专辑《情情塔塔演唱会》也同样获得了IFPI香港唱片销量大奖的“十大销量广东唱片奖”。2002年5月29日，李克勤推出了个人第21张粤语音乐专辑《Let's Celebrate》，专辑中共收录了《Victory》、《高妹》以及《荣誉勋章》等13首歌曲，其中《Victory》是他专门为2002年韩日世界杯TVB转播节目演唱的宣传主题曲，歌曲《高妹》则由李克勤与梁咏琪共同参与创作，而《花园街的流星》则是改编自庾澄庆于2001年发行的普通话歌曲《情非得已》。7月21日，他与杨千嬅、林晓峰一同受邀担任了2002年度“香港小姐”选美比赛半决赛的晚会司仪。10月，他参与了香港本地综艺节目《健康快车光明之旅》的录制工作。10月26日，另一张个人粤语精选专辑《爱不释手 新城唱好音乐大派对》正式推出，其中收录了一首首次发行的同名主打歌曲《爱不释手》；然而由于环球音乐集团内部的工作疏忽，该专辑在印刷过程中出现了瑕疵，漏印了一首首发曲目的歌名。12月29日，在2002年度新城劲爆颁奖礼上，李克勤本人荣获“新城劲爆男歌手奖”，而其演唱的《Victory》、《高妹》和《爱不释手》三首作品则同时获得了“新城劲爆歌曲奖”。此外，他还在该年度IFPI香港唱片销量大奖中，将“全年最高销量本地男歌手奖”收入囊中。2003年1月5日，李克勤在2002年度十大劲歌金曲颁奖典礼上，首度荣获“最受欢迎男歌星奖”这一重要奖项，标志着他歌唱事业的一个高峰；同时，他的歌曲《爱不释手》也获得了该颁奖典礼的“十大劲歌金曲奖”。1月17日，在第25届十大中文金曲颁奖礼上，他再获“全年最高销量男歌手奖”和“优秀流行歌手奖”两项荣誉，其演唱的歌曲《高妹》与《爱不释手》则一同被评为“十大金曲奖”。2月，李克勤与谭咏麟携手成立了名为“左麟右李”的音乐组合，并随即在中国香港启动了世界巡回演唱会；这次巡演反响极为热烈，仅在香港地区的连续22场演出便场场爆满，更创下了当时中国港台歌手在海外演出场次最多、门票售罄速度最快的纪录。4月28日，他发行了个人第22张粤语音乐专辑《Ever Last》，专辑共收录了《合久必婚》、《爱一个人》以及《三千零一夜》等16首歌曲；整张专辑以抒情曲风为主导，更邀请了梁咏琪、胡彦斌、黄贯中、关心妍等多位音乐好友为他量身打造作品；此外，他还在专辑中与陈慧琳合作演唱了歌曲《爱一个人》，该曲推出后迅速登上香港商业电台“叱咤乐坛流行榜”的冠军位置；凭借在此专辑中的整体表现，李克勤还获得了第4届音乐风云榜“香港地区最佳男歌手奖”的提名。
二零零三年五月，李克勤与陈慧琳携手合作，为一档名为《疯show快活人》的休闲杂志式节目所推出的医疗题材爱情广播剧《让生命继续》担任配音工作。他在剧中生动演绎了一位在非典疫情中不幸感染的儿科医生角色。同年七月，他与谭咏麟组成的“左麟右李”组合宣布将暂时停止一段时间的联合演艺活动，以便李克勤能够更专注于个人事业的发展。在此期间，他受邀担任了陈慧琳个人音乐会的表演嘉宾。八月，他参与了由香港商业电台二台主办的“云妮夜总会”小型演唱会。九月，他在第五届CCTV-MTV音乐盛典上荣获“香港地区年度最佳男歌手奖”，收获了重要的业界肯定。此后不久，“左麟右李”组合宣告回归，并于上海成功举办了两人在中国内地的首场演唱会，反响热烈。十月二十三日，他发行了个人粤语精选音乐专辑《Custom Made》，这套专辑规模宏大，由四张CD组成，不仅收录了《我不会唱歌》、《冬暖夏凉》、《左邻右里》等七首首次面世的新歌，还精选了十六首过往经典作品。专辑的首发曲目《我不会唱歌》是李克勤与国际知名钢琴家郎朗的首次合作成果，该曲推出后广受好评，成功夺得2003年度新城劲爆颁奖礼的“新城劲爆歌曲奖”，两人随后更前往广东广州合作拍摄了这首歌曲的音乐录影带。同月，他还参与了“京港都会展双辉”电视文艺晚会的演出。值得一提的是，他在这一年发行的精选专辑《Custom Made》和现场音乐专辑《左麟右李演唱会2003》均获得了2003年度IFPI香港唱片销量大奖的“十大销量广东唱片大碟奖”，其中现场专辑《左麟右李演唱会2003》更额外荣获了“最高销量广东唱片奖”，彰显了其极高的市场号召力。 时间进入二零零四年，一月一日，在2003年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上，李克勤一举夺得“我最喜爱的男歌手奖”，同时，他演唱的歌曲《爱一个人》和《我不会唱歌》使他同时收获两座“叱咤十大歌曲奖”奖杯。一月十日，在2003年度十大劲歌金曲颁奖典礼上，他蝉联“最受欢迎男歌星奖”，成功卫冕这一重要奖项，其作品《我不会唱歌》也荣获“十大劲歌金曲奖”。二月，他与谭咏麟以“左麟右李”组合之名，连续举办了十一场“左麟右李04开心演唱会”，场场爆满。三月，他再获2003年度音乐先锋榜“香港地区年度最佳男歌手奖”，并凭借歌曲《我不会唱歌》拿下“香港地区最受欢迎金曲奖”。随后，两人启动了“04开心”世界巡回演唱会，内地首站于三月二十七日在广东广州举行；截至同年五月，该轮巡演累计场次已达五十场，足迹遍布多地。六月十二日，巡演登陆北京工人体育场，成功举办了北京站演出。六月十八日，李克勤推出了个人第二十三张粤语音乐专辑《Smart I.D.》，专辑收录了包括《吻别的位置》、《六尺风云》、《世界末日的早上》在内的十首歌曲，这些作品均围绕他个人过往的情感经历与感悟展开创作。同年八月，他受邀担任了2004年度香港小姐竞选决赛的表演嘉宾。九月初，他又作为嘉宾亮相刘德华的个人演唱会。九月四日，在第四届全球华语歌曲排行榜颁奖礼上，他获得“香港地区最佳艺人奖”，与谭咏麟合唱的歌曲《嗱嗱声》则荣获“最受欢迎对唱歌曲奖”。十月十六日，他作为表演嘉宾参与了TVB主办的“爱之关怀爱之夜”主题晚会。十一月十八日，他与容祖儿在香港湾仔会展中心联手举行了拉阔压轴音乐会。随后，他与张学友、张柏芝、余文乐等艺人一同参加了环球音乐集团主办的“环球十周年演唱会”。十二月二十二日，他发行了个人第二十四张粤语音乐专辑《空中飞人》，专辑收录了《空中飞人》、《开学礼》、《听伤口说话》等十首作品；其中，由他亲自填词的同名主打歌《空中飞人》一经推出便风靡乐坛，迅速占据中国香港各大音乐排行榜的冠军位置。十二月二十六日，在2004年度新城劲爆颁奖礼上，他获得“新城劲爆男歌手奖”，歌曲《吻别的位置》和《空中飞人》双双夺得“新城劲爆歌曲奖”，前者还额外收获了“新城劲爆播放指数奖”和“四台联颁音乐大奖-歌曲奖”。此外，他还荣获了2004年度IFPI香港唱片销量大奖的“全年最高销量本地男歌手奖”，成绩斐然。 二零零五年一月一日，在2004年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上，李克勤获得“叱咤乐坛唱作人奖（铜奖）”，其作品《空中飞人》获得“专业推介叱咤十大歌曲奖”。随后，歌曲《空中飞人》在2004年度十大劲歌金曲颁奖典礼上荣获“十大劲歌金曲奖”。一月十九日，在第二十七届十大中文金曲颁奖礼上，他更是多点开花，同时将“最优秀流行男歌手奖”、“全年最高销量男歌手奖”、“全国最受欢迎男歌手奖（铜奖）”以及“优秀流行歌手奖”等多个重磅奖项收入囊中。三月，他与容祖儿合作演唱的歌曲《刻不容缓》正式推出，该曲收录于容祖儿发行的精选音乐专辑《喜欢祖儿3》之中。与此同时，他跨界担任主持人，与梁荣忠共同打造了歌唱竞赛节目《残酷一叮》，该节目后来在无线电视38周年台庆颁奖典礼上，一举夺得“最佳综艺资讯节目奖”和“最具创意节目奖”两项殊荣。七月二十三日，他推出了个人第四张普通话音乐专辑《爱可以问谁》，专辑收录了《爱可以问谁》、《声声慢》、《有个男人很可靠》等十一首歌曲，这是他时隔八年再度发行的普通话专辑；专辑中近半数的五首曲目为全新创作，其余作品则为其经典粤语歌曲的普通话改编版；这张专辑的发行，有效提升了他在中国台湾与中国内地的知名度。八月五日，他在2005新城国语力颁奖礼上获得“新城国语力跳唱香港男歌手奖”，歌曲《爱可以问谁》获得“新城国语力歌曲奖”。八月二十日，他在香港小姐决赛夜与徐子珊合作带来精彩的歌舞表演。九月三日，于第五届全球华语歌曲排行榜颁奖礼上，他荣获“年度全能艺人奖”，歌曲《爱可以问谁》和《刻不容缓》分别获得“20大金曲奖”和“最受欢迎对唱歌曲奖”。十月七日，他作为特邀嘉宾参与录制的中央电视台平民音乐选秀节目《梦想中国》播出，在节目中他与参赛选手共同演绎了其代表作《红日》，并单独献唱了歌曲《爱可以问谁》。十二月二日，他发行了个人第二十五张粤语音乐专辑《李克勤演奏厅》，这张专辑制作精良，投资额高达七位数，并创新地采用同步录音录像的方式，于香港一所国际基督教音乐中学的音乐厅内录制完成；专辑收录了《情非首尔》、《十年前后》、《婚前的女人》等十首歌曲，李克勤以一气呵成的方式完成了全部录制，并亲自为其中五首歌曲填词；专辑发行后市场反响极佳，取得了双白金销量，更开创了香港乐坛现场录音专辑的先河。十二月三日，在2005年度TVB8金曲榜颁奖典礼上，他获得“年度最佳男歌手奖”，并在现场表演了《爱可以问谁》和《有个男人很可靠》两首歌曲。十二月二十六日，他在新城劲爆颁奖礼上再获“新城劲爆男歌手奖”和“新城劲爆我最欣赏男歌手奖”，歌曲《情非首尔》和《佳节》则为他赢得两座“新城劲爆歌曲奖”。 二零零六年一月一日，李克勤在2005年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上获得“叱咤乐坛男歌手奖（铜奖）”，其演唱的歌曲《情非首尔》获得“叱咤903十大歌曲奖”。一月十五日，在2005年度十大劲歌金曲颁奖典礼上，他时隔两年再度夺得“最受欢迎男歌星奖”这一重要荣誉，同时歌曲《情非首尔》和《爱可以问谁》分别获得“十大劲歌金曲奖”和“最受欢迎华语歌曲奖（银奖）”。一月二十三日，在第28届十大中文金曲颁奖礼上，他获得“全国最受欢迎男歌手奖（铜奖）”和“优秀流行歌手奖”，歌曲《情非首尔》则斩获“十大金曲奖”。随后，他在香港体育馆一连举行八场“06得心应手”个人演唱会，获得业界与观众的一致好评，并为此次演唱会推出了高清现场DVD。三月，他在9+2音乐先锋榜2005年度颁奖典礼上获得“港台地区最受欢迎男歌手奖”和“年度K歌之王奖”，歌曲《爱可以问谁》和《刻不容缓》分别获得“年度最佳首播歌曲奖”和“最佳对唱歌曲奖”。六月九日，他与谭咏麟、胡静、陈键锋等人共同主演的爱情喜剧电影《左麟右李》上映，他在片中饰演一位事业有成的香港公司部门主管李智杰。七月，凭借音乐专辑《李克勤演奏厅》中的卓越表现，他在第六届华语音乐传媒大奖上同时荣获“最佳粤语男歌手奖”、“最佳HIFI艺人奖”和“我最喜爱的男歌手奖”三项大奖。随后，他举行了“新城唱好Show”个人音乐会，并邀请张敬轩、周传雄、王菀之三位好友担任表演嘉宾。十一月三日，他发行了个人第二十六张粤语音乐专辑《李克勤演奏厅Ⅱ》，这张专辑是《李克勤演奏厅》的续篇，收录了包括《天水·围城》、《公主太子》、《粒粒皆幸福》在内的十二首歌曲，专辑远赴韩国首尔的专业演奏厅录制完成；整体制作延续了前作的高品质精神与独特手法，音乐格调出众，发行后在香港地区取得了四万张的年终销量。此外，在2006年度IFPI香港唱片销量大奖中，他还获得了“十大本地销量歌手奖”和“全年最高销量本地男歌手奖”，为其这一阶段的音乐事业画上了圆满的句点。
在2007年1月13日举办的2006年度十大劲歌金曲颁奖典礼上，李克勤凭借其深情演绎的歌曲《天水·围城》荣获“十大劲歌金曲奖”，并在典礼现场倾情演唱了这首作品。随后的1月27日，他在第29届十大中文金曲颁奖礼上再度收获两项重要荣誉，即“全年最高销量男歌手奖”与“优秀流行歌手奖”，同时其演唱的歌曲《天水·围城》也成功入选“十大金曲奖”。3月8日，由他参与主演的爱情喜剧片《美女食神》正式公映，他在片中生动塑造了食品集团公子杜硕坚这一角色。此后，他受邀与周传雄联手，为纪念香港回归十周年的献礼电视剧《岁月风云》共同献唱了主题曲《天这样蓝》。6月30日，李克勤参加了香港特区政府为庆祝香港特别行政区成立10周年而主办的“龙声鼓舞-万人青年音乐会”，与现场上万名青年鼓手一同表演了歌曲《龙的传人》，这场规模宏大的演出也成功创造了一项吉尼斯世界纪录；同日，他还凭借现场音乐专辑《李克勤演奏厅II》在第7届华语音乐传媒大奖中斩获“年度粤语专辑奖”和“最佳HIFI艺人奖”两个奖项。7月3日，他与梁咏琪、薛凯琪、聂远等合作主演的商业爱情片《女人本色》上映，他在片中饰演的威廉与梁咏琪饰演的女主角共同谱写了一幕动人的爱情故事。同月24日，他发行了个人第27张粤语音乐专辑《My Cup of Tea》，这张专辑精心收录了包括《花落谁家》、《纸婚》、《单身继续》等在内的共13首歌曲，其中还包含了他特意为当时尚未出世的孩子所创作的歌曲《小宝宝》；整张专辑在音乐风格上尝试了不同于以往的轻音乐路线，李克勤也在演唱中运用了更多假声与轻声的技巧，为听众带来了全新的听觉体验；该专辑发行后获得了2007年度新城劲爆颁奖礼的“新城劲爆创作大碟奖”，专辑中的歌曲《花落谁家》则荣获“新城劲爆歌曲奖”，李克勤本人也凭借此专辑收获了“新城劲爆演绎奖”和“新城劲爆亚洲歌手大奖”两项荣誉。 进入2008年，1月12日，李克勤凭借歌曲《花落谁家》在2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼上夺得最高荣誉“劲歌金曲金奖”，这也是他出道以来首次获得该重要奖项；与此同时，该作品还一并获得了“十大劲歌金曲奖”和“四台联颁音乐大奖-歌曲奖”。1月19日，在第30届十大中文金曲颁奖礼上，他再度获颁“优秀流行歌手奖”，其作品《花落谁家》也入选“十大金曲奖”；他还在典礼现场精彩演绎了陈慧娴的代表作《傻女》以及郑秀文的代表作《终身美丽》。自2月8日起，他在香港体育馆举办了名为“你的克勤演奏厅”的个人演唱会；由于内部认购门票早已售罄，演唱会自2007年底起便多次宣布加场，最终累计演出场次达到11场。3月11日，他在2007年度9+2音乐先锋榜上获得“9+2年度电台联颁传媒大奖”，其音乐专辑《My Cup Of Tea》与专辑歌曲《花落谁家》分别斩获“年度电台联颁最佳专辑奖”和“港台地区十大先锋金曲奖”。9月16日，他受邀担任“沙田月满乐安居”中秋晚会的表演嘉宾，并在晚会中第二个登场献艺。10月15日，他再次作为飞行嘉宾参与了《劲歌金曲》的节目录制，并与胡杏儿合作演唱了歌曲《不知不觉爱上你》。10月18日，他以表演嘉宾身份出席了南方电视台（现广东广播电视台）旗下“最爱粤语金曲榜”为庆祝阳江市建立20周年而举办的“纪录粤语歌坛·齐回忆音乐盛典”晚会。 为了筹备个人第28张粤语音乐专辑，李克勤特别邀请了林海峰、陈奕迅、侧田、张敬轩、方大同、张继聪、范晓萱等多位音乐人各自为他创作一首歌曲，并计划收录于专辑中。早在2008年9月，他便将专辑的首支主打歌《她慈我悲》进行打榜宣传，该曲后来也获得了2008年度十大劲歌金曲颁奖典礼的“十大劲歌金曲奖”；但由于受邀音乐人们创作的歌曲演绎难度较高，专辑的发行日期不得不一再推迟。直到2009年1月15日，这张名为《Today Special》的音乐专辑才正式面世，专辑中收录了包括《廉价哀伤》、《今夕是何年》、《泼墨》等在内的11首作品；整张专辑以“菜单”为核心概念，宛如李克勤为不同口味听众精心烹制的一道道音乐佳肴，并以华丽的制作水准展现了中国香港主流音乐的制作实力；该专辑在未正式发行时便已获得近3万张的订单销量，最终取得白金唱片认证，李克勤也凭借此专辑提名了第14届全球华语榜中榜“香港地区最佳男歌手奖”。同年2月，他随“左麟右李”组合举办了“2009东亚运动会·左麟右李演唱会”，此次演唱会由中国香港第五届东亚运动会组委会主办，旨在为运动会预热；同时，这也是香港体育馆重新开放后举办的首场演唱会；演出反响热烈、场馆爆满，二人随后将总场次增加至12场。12月初，由于TVB与HKRIA（香港音像联盟）四大唱片公司之间爆发版权争议，作为四大唱片公司旗下歌手的李克勤因此无法再参与TVB主办的各类节目。12月30日，他发行了个人第29张粤语音乐专辑《Threesome》，专辑共收录了《嫲嫲》、《寂寞喽啰》、《二十四城记》等10首歌曲；专辑内容涵盖广泛，李克勤也在其中进行了多项崭新的音乐尝试。 步入2010年，李克勤继续随“左麟右李”组合展开世界巡回演唱会，先后在广州、惠州、长沙等多地成功举办演出。5月6日，他应邀担任甄妮“爱SHOW Farewell”个人演唱会最终场的表演嘉宾。6月，他与林海峰搭档，主持了香港商业电台转播的2010年南非世界杯赛事。随后，他推出了个人派台主打歌曲《罪人》，该曲亦作为其个人第30张粤语音乐专辑的同名主打歌；这首歌改编自马来西亚歌手方炯镔创作的普通话歌曲《坏人》，发布后迅速在中国香港地区三家电台的流行排行榜中夺得冠军位置。7月，凭借《Today Special》和《Threesome》两张音乐专辑，他获得了2010华语金曲奖“最佳粤语男歌手奖”的提名。8月，他以飞行嘉宾身份参与了广东电视台歌唱选秀节目《叮王争霸》的录制，并在该节目的决赛阶段担任压轴评委。同月底，他推出了个人年度第二支派台主打歌曲《再见穿梭机》。9月15日，他的个人第30张粤语音乐专辑《罪人》正式发行，专辑中收录了《罪人》、《楼星花园》、《对你有话儿》等10首歌曲；整张专辑的音乐风格趋向于更为休闲化，并从幽默与温馨的视角出发，完成了一次对人生的回顾与总结。12月29日，他在2010年度新城劲爆颁奖礼上获得“新城劲爆亚洲歌手奖”，其演唱的歌曲《罪人》则荣获“新城劲爆歌曲奖”；由于当天李克勤因故无法亲临现场，他还特意录制了感言视频以表达感谢。
二零一一年一月七日，李克勤凭借其演唱的歌曲《罪人》于第三十三届十大中文金曲颁奖礼上荣获“十大金曲奖”，同时他个人亦获颁“优秀流行歌手奖”的殊荣。同年四月九日，在音乐先锋榜二零一零年度颁奖典礼中，他再度揽获“港台最受欢迎先锋男歌手奖”以及“20家电台联颁亚太歌手奖”两项重要奖项。自七月十七日起，李克勤与香港小交响乐团携手，于香港体育馆连续举办六场名为“李克勤x香港小交响乐团演奏厅2011”的大型演唱会；在演出过程中，他不仅演绎了多首经典曲目，更巧妙地将当时的社会热点话题融入表演，并以幽默诙谐的方式对部分高官、富商及社会名人进行了一番趣味性的“恶搞”，为现场观众带来了别开生面的视听体验。十月二十五日，他推出了个人第五张普通话音乐专辑《似曾相识》，该专辑精心收录了包括《似曾相识》、《你要的未来》及《越开心越寂寞》在内的共计十首作品，其中特别收录的两首粤语歌曲《天河》和《孔明灯》在中国香港地区反响热烈，成为全线电台的冠军歌曲；这张专辑被视为李克勤对普通话音乐市场的一次重要探索与尝试，在知名音乐人黄韵玲与李伟菘的联合制作下，他在演唱技法上进行了丰富多样的创新，例如在真音、假音与半假音之间自如转换的趣味实践，同时也挑战了爵士音乐风格的曲目演绎；专辑正式发行后，其同名主打歌曲《似曾相识》在中国内地多家网络平台及电台榜单中均取得了十分亮眼的成绩。十二月二十八日，在二零一一年度新城劲爆颁奖礼上，李克勤荣膺“新城劲爆亚洲歌手奖”，而由其演唱的歌曲《孔明灯》则获得了“新城劲爆原创歌曲奖”。 进入二零一二年，一月八日，李克勤受邀出席二零一一年度TVB十大劲歌金曲颁奖典礼，他不仅在现场精彩演绎了个人代表作《一生不变》以及歌曲《孔明灯》，还以颁奖嘉宾的身份为歌手容祖儿颁发了“最受欢迎女歌星奖”。一月二十二日，作为表演嘉宾参与录制的二零一二年广东卫视春节联欢晚会正式播出，他在晚会中接连献唱了《红日》和《天河》两首动人歌曲。同年五月，他以飞行嘉宾身份参与录制的青海卫视健康类节目《时尚健康》也与观众见面。七月，他应东方卫视邀请，作为飞行嘉宾参与了歌唱选秀节目《声动亚洲》的录制工作，并在节目中段加入后担任了音乐评论员的角色。八月二十八日，李克勤发行了个人第三十一张粤语音乐专辑《在森林和原野》，专辑中收录了《活着为求什么》、《钻石人生》及《Please Say I Do》等十首歌曲，由他与音乐人陈咏谦共同倾力打造；该专辑以“大人的儿歌”为核心概念，李克勤意在制作一张专为成年人聆听的、充满童趣与回忆的音乐作品，因此整张专辑的歌词都力求简洁明了、朗朗上口；专辑中多元化的音乐风格使其内容显得尤为丰富饱满，而李克勤的演唱更是驾轻就熟、游刃有余；凭借在此专辑中的卓越表现，他于二零一三年华语金曲奖颁奖礼上获得了“年度最佳粤语男歌手奖”，该专辑本身也荣获了“粤语类十大华语唱片奖”。此后，他将“演奏厅2011”个人演唱会进行全面升级，启动“演奏厅”中国巡回演唱会，并于同年九月在广东广州成功举办了该轮巡演在中国内地的首场演出。 二零一三年一月，李克勤继续推进“演奏厅”中国巡回演唱会，并于当月五日在广西南宁举办了该年度的首场个人演唱会。一月二十日，他在第三十五届十大中文金曲颁奖礼上再度获颁“优秀流行歌手奖”，其演唱的歌曲《活着为求什么》也赢得了“十大金曲奖”。随后，他的代表作《红日》因被选为电影《致我们终将逝去的青春》的插曲而再度引发了广泛的关注与热议。五月，他以特邀嘉宾的身份参与了湖北卫视歌唱选秀节目《我的中国星》的录制，在节目中与谭咏麟再度合作，共同担任音乐评委。之后，他又加盟了TVB打造的艺人音乐比拼节目《星梦传奇》并出任评委。七月，他受邀担任了二零一三年度香港小姐选美比赛的导师工作。七月二十六日，他推出了个人首张发烧翻唱音乐专辑《复克》，专辑中收录了《沉默的眼睛》、《酒红色的心》以及《一千零一夜》等十首经典曲目；整张专辑的创作灵感源于日本著名音乐人玉置浩二，其中所有歌曲均改编自他的原创作品；为了完美诠释这张专辑，李克勤甚至需要刻意摒弃自己过往的一些演唱习惯，以寻求全新的表达方式。十月二十五日，他发行了个人第二张迷你音乐专辑《纸牌屋》，该专辑共收录了《纸牌屋》、《请你不要难过》及《生活大爆炸》等五首歌曲；整张迷你专辑的创作别出心裁地以美剧《纸牌屋》与《生活大爆炸》的剧名作为主题切入点进行发挥，这也构成了该专辑在创意上的显著亮点；其中的同名歌曲《纸牌屋》由词人黄伟文为李克勤量身打造，发行后凭借单月四百零八次的极高播放量，在新城劲爆颁奖礼二零一三的记者会上率先夺得了“播放指数大奖（歌曲）”。十二月六日，他随“左麟右李”组合推出了纪念成立十周年的精选专辑《男人的歌》。同月二十六日，其演唱的歌曲《纸牌屋》在新城劲爆颁奖礼2013上压轴登场，荣获了“新城全球劲爆歌曲奖”这一重磅奖项。 二零一四年一月九日，李克勤在第三十六届十大中文金曲颁奖礼上再次获得“优秀流行歌手奖”，其作品《纸牌屋》也赢得了“十大金曲奖”的肯定。自二月起，他随“左麟右李”组合在香港体育馆连续举办十场盛大的“左麟右李十周年演唱会”；此次演唱会不仅刷新了香港体育馆的最高票房纪录，更开创了该场馆加开下午场次的先例；随后，二人将此次演唱会升级为“左麟右李十周年”世界巡回演唱会，并于三月在广东广州举行了中国内地的首站演出；紧接着的五月一日，他又随组合在北京首都体育馆成功举办了演唱会；截至当年年中，该组合举办的演唱会场次累计已达到一百场，成绩斐然。六月二十日，李克勤发行了个人精选专辑《精选到无朋友》，为其这一阶段的音乐旅程留下了又一重要注脚。
二零一五年一月九日，李克勤于第三十七届十大中文金曲颁奖礼上荣获“优秀流行歌手奖”，并与同获该奖的其余十位歌手联袂献唱了歌曲《明星》，以此表达对已故音乐大师黄霑的深切缅怀。此后，他持续以“左麟右李”组合成员身份开展十周年纪念巡回演唱会，并于同年三月末在广东东莞完成了该年度二人的首场演出。七月初，他与容祖儿合作推出单曲《世界真细小》，并共同拍摄了这首歌曲的音乐录影带。七月十九日，他以蒙面歌手身份参与录制的江苏卫视音乐猜评节目《蒙面歌王》首期正式播出；在节目中，他以“白棱镜”造型登场，凭借出色表现赢得当期“蒙面歌王”荣誉，其重新演绎好友陈奕迅的歌曲《富士山下》的舞台更成为该节目的经典片段之一；最终他成功晋级节目总决赛，并在决赛中收获“时尚音乐典范奖”。七月二十五日，“左麟右李十周年巡回演唱会”在广东广州圆满落幕。八月十四日，他发行了个人第三张迷你音乐专辑《李克勤我克勤》，专辑中收录了包括《你最重要》、《恋爱为何物》、《C3PO》在内的共十首作品，其中《你最重要》由好友谭咏麟亲自作曲并监制，这也是谭咏麟时隔二十二年再次为李克勤创作歌曲。自九月起，他与容祖儿在香港体育馆连续举办十一场“Joey Yung X Hacken Lee”联合演唱会。二零一六年一月十五日，李克勤以首发歌手兼主持人的身份参与录制的湖南卫视歌唱竞技节目《我是歌手第四季》正式播出；在该季节目中，他先后演绎了《雾之恋》、《遥远的她》、《丑八怪》等多首歌曲，并邀请好友郎朗在赛事中期合作表演了《我不会唱歌》；于总决赛中，他更邀来林子祥、叶蒨文担任“帮唱嘉宾”共同演唱《左林右莉走一回》，并在个人独唱环节呈现了歌曲《爱是永恒》，虽最终未能进入前三名，但其表现仍备受肯定。同期，他亦在马来西亚、美国拉斯维加斯、纽约等地举办了多场个人演唱会。随后，他与容祖儿将二零一五年的合作演唱会升级为“克不容缓”中国巡回演唱会，并于同年六月及八月先后在广州与佛山举行演出。八月三十一日，他在个人发布会上正式宣布加盟英皇娱乐集团有限公司，同日公开了加盟后的首支个人单曲《一个都不能少》；这首作品在音乐风格上展现了李克勤在高难度演唱技巧与情感爆发力之间收放自如的掌控力；此外，他亲自执导了该曲的音乐录影带，并邀请好友惠英红担纲主演；歌曲发行后，在二零一六年度劲歌金曲颁奖典礼上荣获最高荣誉“劲歌金曲金奖”。十月十九日，他推出了《一个都不能少》的普通话版本《一个也不能少》。十二月十一日，他出席二零一八年度音乐先锋榜颁奖典礼，一举夺得“24台联颁靓声歌王奖”与“全国最受欢迎歌手奖”两项大奖，并凭借歌曲《一个都不能少》获得“十大金曲奖”。二零一七年一月二十七日，李克勤参与二零一七年中央电视台春节联欢晚会四川凉山分会场的演出，与蔡卓妍同台献唱了歌曲《太阳出来喜洋洋》。二月十一日，他再度与蔡卓妍在二零一七年中央电视台元宵晚会上合作演唱了《团圆饭》。三月十六日，他发行了个人第二张发烧翻唱音乐专辑《复克II》，专辑中既包含多首重新演绎的翻唱作品，也收录了部分以往发行的精选旧作。三月二十七日，他受邀出席第二十四届东方风云榜音乐盛典，同时获得“香港地区最受欢迎男歌手奖”与“风云成就奖”，并在现场带来了由《一个都不能少》和《红日》两首歌曲串联而成的组曲表演。四月二十日，他在第二十一届全球华语榜中榜颁奖礼上获颁“港台最佳男歌手奖”，其执导的《一个都不能少》音乐录影带则获得“年度最受欢迎MV奖”。五月十二日，他以飞行嘉宾身份参与录制的江苏卫视音乐综艺节目《金曲捞》播出，在节目中与陈冰现场合作演唱了《大雨》。五月二十九日，他发行了个人第三十二张粤语音乐专辑《30克》，这张专辑是为纪念其出道三十周年而特别打造，共收录了《一个都不能少》、《失魂记》、《给歌迷梁小姐的公开信》等八首歌曲；整张专辑以质朴真挚的表达，传递出李克勤对生活与生命的热爱与尊重，亦道出了他出道三十年来作为歌者的心声，堪称其音乐生涯中尤为贴近内心世界的作品。九月，他在香港体育馆连续举行四场出道三十周年纪念个人演唱会。十二月一日，他在第四届粤语歌曲排行榜颁奖礼上获得“乐坛至尊歌手奖”，并现场演唱了《红日》、《月半小夜曲》和《失魂记》三首歌曲。十二月二十九日，他在二零一七年度新城劲爆颁奖礼上夺得“新城劲爆年度歌手奖”、“新城劲爆播放指数大奖”及“新城劲爆演绎大奖”，其与RubberBand乐队主唱缪浩昌合作演唱的《黑胶》则获得“新城劲爆合唱歌曲奖”。次日，他再于二零一七年度劲歌金曲颁奖典礼上获封“最受欢迎歌星奖”，并凭借歌曲《失魂记》再度摘得“劲歌金曲金奖”。二零一八年一月一日，李克勤在二零一七年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上首度荣获“叱咤乐坛男歌手金奖”，其演唱的歌曲《失魂记》亦获得“叱咤乐坛至尊歌曲奖”。四月十五日，他在第二十二届全球华语榜中榜颁奖典礼上再度获颁“港台最佳男歌手奖”，其音乐专辑《30克》则获得“港台地区最佳专辑奖”。四月二十六日，他发行了个人粤语单曲《单身狗》，歌曲以细腻笔触描绘了“单身”状态下的无助与失落心境。五月，他在二零一八年度音乐先锋榜颁奖典礼上获得“全国最受欢迎先锋男歌手奖”和“23家电台传媒联颁靓声歌王奖”，其专辑《30克》与歌曲《失魂记》分别荣获“最佳专辑奖”和“先锋金曲奖”，而与容祖儿合作的巡回演唱会则获得“最具影响力演唱会奖”。此后，他开启了个人出道三十周年巡回演唱会，这也是他时隔多年再次以个人名义展开的大型巡演。八月二十四日，他以飞行嘉宾身份参与录制的江苏卫视音乐节目《金曲捞之挑战主打歌》第六期播出。九月八日，他担任第十四届中国长春电影节金鹿奖闭幕式暨颁奖典礼的表演嘉宾，现场演唱了其代表作《红日》。十二月三十一日，他作为表演嘉宾参与梦圆东方·二零一九东方卫视跨年盛典的直播演出，在舞台上再次演绎了歌曲《红日》。二零一九年一月九日，李克勤同步发行其为犯罪片《廉政风云》演唱的粤语版主题曲《活埋》及普通话版主题曲《混乱》，两首作品均围绕正义与信仰的主题展开。随后，他继续推进出道三十周年巡回演唱会在二零一九年各站的演出，并于四月在广东江门举办个人演唱会。六月十一日，他推出与阿兰·达瓦卓玛合作的音乐单曲《最完美的分手》，以民族音乐风格讲述了一段表面平静却暗流涌动的离别故事。六月二十五日，他推出个人首张普通话迷你音乐专辑《你是我的大明星》，专辑收录了《你是我的大明星》、《欠你一句我爱你》、《惹》等五首歌曲；整张专辑由李克勤与杭盖乐队共同创作，将其个人音乐风格与国风元素进行了多元融合，是其在音乐探索道路上的重要尝试；与此同时，他携该迷你专辑参与了腾讯音乐娱乐集团（TME）推出的音乐人现场表演节目《大音乐+超级现场》第三期的录制。十月底，他以“榜样歌手”身份官宣加盟东方卫视华语音乐代际竞演节目《中国梦之声·我们的歌第一季》，该节目于十月二十七日在东方卫视首播；在节目中，他与作为“新声歌手”的周深组成“勤深深”搭档，最终夺得“金声拍档”年度总冠军；二人在总决赛中首次公开演唱了合作单曲《不见就散》，该曲亦于总决赛播出当日（即二零二零年一月二十日）以数字单曲形式正式发行。二零二零年五月二日，李克勤为谍战电视剧《秋蝉》演唱的主题曲《飞翔的蒲公英》正式上线。七月六日，他推出个人粤语单曲《格林童话》，借歌词向听众揭示“童话”故事未必都有圆满结局，该曲发行后成为“五台冠军歌”。十月十六日，他发行粤语音乐单曲《为食熊猫》，歌曲讲述了一对情侣因疫情阻隔无法相见，只能依靠外卖传递心意、隔着屏幕互诉衷肠的故事。十二月三十一日，他作为表演嘉宾参加二零二一江苏卫视跨年演唱会的直播演出，先与韩红合作献唱了由《梨花又开放》和《迟来的春天》两首同曲异词的歌曲组成的串烧，随后又独唱了《大会堂演奏厅》和《护花使者》两首代表作。二零二一年四月十日，他以主理人身份参与录制的TVB歌唱选秀节目《声梦传奇》首播。五月六日，他参与演唱的抗疫电影《总是有爱在隔离》主题曲《如果心里是爱》正式发布。此后，他因工作安排前往中国内地而中途退出《声梦传奇》节目录制，并接替周杰伦担任浙江卫视音乐评论节目《中国好声音2021》的导师，该节目于同年七月三十日开播；最终，他带领战队成员伍珂玥夺得年度总冠军，本人亦成为该季节目的冠军导师。十月二十二日，他以“时光好友”身份参与录制的湖南卫视户外音乐节目《时光音乐会第一季》首播。十二月三十一日，他在大湾区分会场参与梦圆东方·二零二二东方卫视跨年盛典的直播演出，于晚会现场演唱了歌曲《秒针》。
二零二二年元旦，李克勤以表演嘉宾身份参与的中央广播电视总台《扬帆远航大湾区——2022新年音乐会》正式播出，他在晚会中深情演绎了歌曲《东方之珠》。同年四月二十四日，由他作为竞唱歌手录制的香港回归二十五周年港乐献礼节目《声生不息·港乐季》于湖南卫视亮相，节目中他接连献唱了《最佳损友》、《中国人》及《雨夜的浪漫》等多首经典粤语作品。六月二十七日，他再度以表演嘉宾身份亮相，参加了由中央电视台电影频道携手《人民日报》新媒体共同策划的“我们的紫荆花”庆祝香港回归二十五周年直播云歌会。七月十三日，官方宣布李克勤将继续担任浙江卫视音乐选秀节目《中国好声音2022》的导师角色，该节目随后于八月五日播出；最终，他成功指导战队学员梁玉莹夺得年度总冠军，从而连续两年成为该节目的冠军导师。八月十八日，他参与录制的2022浙江卫视年中盛典晚会播出，并在现场演唱了歌曲《飞花》。九月十日，他亮相2022年中央广播电视总台中秋晚会，与歌手胡夏同台合作，共同演唱了歌曲《红日》；同日，以表演嘉宾身份加盟的《极慕爱之夜——2022广东卫视中秋晚会》也同步播出，他在晚会中单独演绎了歌曲《月半小夜曲》。九月十一日，他现身浙江卫视2022年度中秋节特别节目“花好月圆中秋赏歌会”，并演唱了歌曲《我不会唱歌》。九月二十二日，他与王赫野合作推出的粤语音乐单曲《秒针》正式发行，这首歌曲发布后获得了广泛的听众喜爱。十月一日，他参与录制的《中央电视台中国梦·祖国颂——2022国庆特别节目》（即“2022央视国庆晚会”）播出，在晚会中他与谭咏麟、陈小春携手，共同演唱了粤港澳大湾区发展宣传主题曲《家园》。 时间来到2023年一月二十一日，李克勤登上了2023年中央广播电视总台春节联欢晚会的舞台，这也是他首次在央视春晚主会场进行演出，他与孙楠合作，在晚会现场共同献唱了歌曲《给所有朋友们的歌》。三月十七日，他以表演嘉宾身份参与的《中央电视台2023扬帆远航大湾区音乐会》播出，在晚会中他与谭咏麟、祖丝、王心妤以及澳门人乐队通过隔空合作的方式，联袂演绎了粤语歌曲《朋友》。五月十一日，他发行了个人音乐生涯中的第三十三张粤语专辑《大人的童话》，这张专辑精心收录了包括《问题王子》、《饥饿的毛毛虫》以及《小红帽没有遇到大灰狼》等在内的九首作品；整张专辑通过音乐语言构筑了一个幻想与现实相互交织的童话世界，李克勤将专辑中的九首歌曲比喻为九篇独立的童话故事，并希望借助一份童真视角来诠释繁华世界的深层真相。自五月十三日起，他在香港体育馆（红馆）连续举办了四场“弦续李克勤·港乐演唱会”，这也是他时隔六年再度于红馆举行个人演唱会；与此同时，他还为此次演唱会特别推出了主题曲《弦续》，这首歌曲讲述了昔日默契无间的队友因工作、生活乃至移居等种种现实原因而分离，此后便难以再度聚首的故事，细腻刻画了人生际遇中的悲欢离合。六月二十九日，他以表演嘉宾身份参加了“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会的现场直播演出，并在晚会现场演唱了他的代表作《红日》。 进入2024年，李克勤将此前在红馆举办的“弦续李克勤·港乐演唱会”进行全面升级，推出了“弦续”中国巡回演唱会，并携手一支由六十人组成的庞大交响乐团共同展开各站演出，其中首站演出于同年举行。八月二日，他以参赛选手身份参与录制的男性全景音乐竞演节目《披荆斩棘第四季》在芒果TV播出，在节目中他先后表演了《无价之姐》、《人是_》、《黄昏》以及《海底》等多首风格各异的歌曲；最终，由他带领的“一见钟勤”阵营凭借整体出色的表现在总决赛中荣获全场第一名，他个人也赢得了“X-Leader”的荣誉称号。九月二十二日，他再次作为表演嘉宾出席“湾区升明月”2024大湾区电影音乐晚会，并现场演唱了他的代表曲目《护花使者》。十一月三十日，他在广东广州举行了“弦续”中国巡回演唱会的内地收官场次，并特邀好友胡夏作为演唱会嘉宾助阵。 二零二五年五月十一日，李克勤与朴树、郑钧两位知名歌手一同参与了江苏卫视“有你真好·母亲节温暖演唱会”的演出，在现场他为观众带来了多首自己的经典代表作。九月二十日，他以表演嘉宾身份出席了第五届湖南旅游发展大会“跟着歌手去怀化”主题演唱会，并在演出中表演了《红日》、《月半小夜曲》以及《护花使者》等个人代表作。十二月三十一日，他参与了《梦圆东方·2026东方卫视跨年盛典》的直播演出，现场不仅演唱了粤语歌曲《晚风心里吹》，还带来了《护花使者》和《月半小夜曲》两首自己的代表作品。 二零二六年二月四日，追觅科技在苏州奥林匹克体育中心与中央电视台联合举办了《敢梦敢为·追觅之夜》演唱会，根据公布的节目单显示，李克勤与多位明星嘉宾共同参与了此次演出。
李克勤的夫人是于1992年荣获香港小姐选美比赛冠军的卢淑仪，两人的缘分始于一次共同参与的拍摄工作。当时，卢淑仪与其他香港小姐参赛者一同前往法国进行外景写真拍摄，而李克勤最初只是以团队陪同人员的身份随行前往法国。然而在旅程中，李克勤凭借其风趣幽默的谈吐与能说会唱的才华，给卢淑仪留下了深刻而美好的印象，让她默默记住了这位才华横溢的同行者。在卢淑仪成功摘得当年香港小姐桂冠之后，两人便自然而然地开始了恋情，李克勤更为此特意创作了一首充满爱意的歌曲《你是我的太阳》赠予卢淑仪，以此表达自己的深情。与李克勤相恋之后，卢淑仪毅然决定放弃个人发展中的演艺事业，全心全意地在幕后支持李克勤的工作与生活。1995年，当李克勤遭遇事业低谷、演唱会观众寥寥无几之时，卢淑仪毫不犹豫地登上舞台，公开向李克勤表达坚定支持；同年6月，她陪同李克勤前往美国录制音乐专辑后返回中国香港，在机场面对媒体采访时坦然承认了双方的恋情，并透露彼时两人已低调相恋长达三年之久。自此，他们正式开启了长达十余年的爱情长跑。2003年，李克勤首次公开表示已决定迎娶卢淑仪。2006年1月15日，在2005年度十大劲歌金曲颁奖典礼上，李克勤荣获“最受欢迎男歌星奖”之际，当场向全场宣布将于年内与卢淑仪完婚的计划；同年11月28日，两人正式注册结婚并举行盛大婚礼，不仅邀请至交好友刘德华担任伴郎，谭咏麟、陈百祥等众多圈内好友也悉数到场祝贺，夫妇二人还特意拍摄制作了精美的婚礼纪念相册以珍藏这段重要记忆。2007年7月23日，李克勤在个人音乐专辑《My Cup of Tea》的发布会上，欣然承认了妻子卢淑仪已有身孕的喜讯；10月22日，他们的长子李立仁（Ryan）于中国香港养和医院平安出生。2009年12月，李克勤对外宣布妻子卢淑仪再度怀孕；2010年3月底，二人的次子李力司（Rex）同样在中国香港养和医院诞生，李克勤随后于同年4月向公众公布了这一好消息。多年来，李克勤与卢淑仪始终相伴相守，从相识相恋到组建家庭，共同经历了事业起伏与生活点滴，成为娱乐圈中备受称道的模范夫妻。
李克勤出生于一个中国澳门家庭，他的父母均为澳门本地人，他本人还有一个妹妹。在与妻子卢淑仪结婚后，卢淑仪的父亲卢国辉便成为了他的岳父。2025年11月12日，李克勤的岳父卢国辉对外公开宣布，因其子、即卢淑仪的弟弟卢煜培长期存在债务问题，经多次沟通与努力均无法解决，故正式决定与其断绝父子关系。针对这一家庭事务，李克勤的经纪人霍汶希代表他作出回应，表示李克勤完全支持并尊重岳父、岳母以及妻子所作出的决定，同时强调此后将不再就此事发表任何进一步的评论。李克勤的妻子卢淑仪在谈及此事时透露，由于弟弟卢煜培持续陷入债务困境，她目睹年事已高的父母在晚年仍为此承受巨大精神压力与痛苦。多年来，全家人已多次动用自己的积蓄与资源为其偿还债务，几乎耗尽了家中所能提供的经济支持，然而其弟的财务状况并未出现根本好转。在经过全家人的反复、慎重讨论与权衡之后，卢淑仪与父母等家人最终不得不共同作出这一极其艰难且痛心的决定。
李克勤在个人生活中对足球运动有着深厚的热爱，他不仅是香港明星足球队的活跃成员，更长期支持着英格兰国家队以及曼彻斯特联足球俱乐部，堪称一位忠诚的球迷。而在足球之外，他与妻子卢淑仪同样热衷于羽毛球运动，两人都是资深的羽毛球爱好者。他们时常亲临比赛现场，为中国国家羽毛球队的选手们助威呐喊，并且与队内的多位运动员建立了深厚的友谊，这种关系不仅限于球场上的交流，更延伸至日常生活中的密切往来，既是共同挥拍的球伴，也是彼此信赖的朋友。
自2007年4月开始，李克勤便时常感到腹部不适，起初他以为这只是普通的胃痛，并未予以特别重视。随后，在进行了详细的超声波检查后，医生确认他的症状实际上是由胆结石所引起的。然而，由于当时李克勤的工作日程安排得极为紧凑，各项演出与录音任务接连不断，他始终未能抽出足够的时间去接受手术治疗。一直拖延到同年6月，他才终于得以暂时放下工作，秘密前往医院，接受了胆管疏通及胆囊切除手术。手术完成之后，经过一段时间的休养与康复，李克勤于6月30日重新登台，参与了“龙声鼓舞-万人青年音乐会”的演出。这场音乐会对他来说意义特殊，因为这是他手术后首次公开亮相的演出活动，标志着他健康恢复并重返舞台。
自二十一世纪初以来，李克勤便持续投身于各类社会公益与慈善活动，展现出作为公众人物的强烈社会责任感。2002年4月，他积极参与了中国香港一档慈善公益筹款节目《明爱暖万心》的录制工作。次年，即2003年5月24日，香港演艺人协会为援助非典患者家庭而筹办了“1：99”大型慈善音乐会，李克勤应邀作为表演嘉宾登台献艺，为这场具有特殊意义的募款活动贡献了自己的力量。2004年10月20日，他与杨千嬅、方力申、郑希怡等多位艺人一同出席了名为“暖流行动2004---长者地铁安全运动”的公益活动，在活动现场诚恳呼吁社会大众更多地关注老年群体的出行安全问题。 2005年12月，中央广播电视总台音乐之声发起了“我要上学！微笑行动”主题公益活动，李克勤不仅欣然担任了该活动的“爱心大使”，更慷慨捐出了自己曾在左麟右李演唱会上穿过的一件具有纪念意义的风衣演出服，通过义卖等方式筹集善款，以帮助偏远地区因经济困难而无法上学的儿童重返校园。2007年7月，他以“环保大使”的身份亮相“爱环保 花落谁家大抽奖”公益活动，并特别以自己的歌曲《花落谁家》作为载体，向公众传播环保理念；值得注意的是，他此次参与完全是无偿的，所获酬劳仅为该歌曲因活动产生的播放量；同年7月15日，他作为表演嘉宾参加了广东电视台公共频道为庆祝建台五周年而举办的慈善演唱会“心绘彩虹”，该场演唱会的全部募捐款项在广东省慈善总会的监督下，悉数注入“爱心帮助基金”公益项目，直接用于后续的慈善援助计划；紧接着在8月5日，他又以“安老大使”的身份出席于香港理工大学举行的“悠然岁月长者体验大学生活计划”2007年度毕业礼，在现场亲自向上百位长者颁发了香港理工大学的纪念性“毕业证书”，并再次呼吁社会给予长者群体更多的关怀与尊重。 2008年8月31日，李克勤与HotCha组合一同作为慈善嘉宾，参与了关注情绪健康的“心晴行动”主题公益活动，并作为代表在现场接受了善款支票的移交仪式。2009年初，他与谭咏麟携手合作，为即将到来的2009年东亚运动会举办了专门的筹款演唱会；同年7月23日，他正式被东亚运动会筹备委员会在记者会上委任为“香港2009东亚运动会大使”，并于8月29日以火炬手的身份参与了运动会的火炬接力传递活动。2010年11月27日，他作为表演嘉宾出席了盛大的2010年广州亚运会闭幕式晚会。2017年6月，在香港回归祖国二十周年之际，他领衔演唱了具有纪念意义的主题曲《香港·我家》。2021年7月，当河南郑州遭遇特大暴雨灾害时，李克勤迅速响应，向灾区捐赠了人民币30万元用于紧急救援与灾后重建。2025年11月，香港大埔发生火灾事故后，他亦及时伸出援手，为受灾民众提供了捐款援助。
自出道以来，李克勤便以其温柔中蕴含力量、收放自如的舞台风格以及近乎零瑕疵的纯净音色，在广大听众心中留下了深刻印象，他所展现出的深厚音乐实力早已获得广泛认可。在演艺生涯初期，他所推出的音乐作品多洋溢着浪漫而优美的气息，其中尤其以奠定其个人音乐风格的歌曲《深深深》最为突出，这首作品淋漓尽致地展现了李克勤作为歌手的非凡天分与独特魅力。他的唱功极为精湛，甚至被一些人形容为现场演唱“宛若播放CD”般稳定精准，但这种近乎完美的“零瑕疵”表现，有时反而为他带来了一些关于情感表达是否足够充分的讨论。然而，只要亲临现场聆听他的表演便会发现，他的演绎方式并无歇斯底里的高音炫技，也鲜有怪异夸张的肢体动作，他的深情是内敛而克制的，但其中所蕴含的情感力量却深厚而持久。更令人称道的是，他稳定的唱腔确实做到了字字清晰准确、声声悦耳动人，“零瑕疵”的美誉实至名归。舞台之下的他，始终保持着严肃认真的态度，并一再强调以“平常心”对待事业与生活。在历经乐坛数十载的起伏沉淀后，李克勤正是凭借这一把清澈而稳定的嗓音，一步步唱出了属于自己的辉煌篇章。他的声音特质温情而浪漫，十分契合主流音乐的审美路线。多年来，他始终保持着那种高亢、清透、明亮的独特声线，犹如小提琴般悠扬动人，因此只要他一开口，那充满故事感的嗓音便能瞬间抓住听众的耳朵，让人仿佛置身于一部深情款款的音乐电影之中。可以说，李克勤的歌曲就如同他本人的品格一样，始终传递着温暖而坚定的力量。相较于录音室里精心打磨的版本，现场演唱才是真正展现李克勤超凡实力的“杀手锏”。他亦从未停止艺术上的探索，不断进行一次次突破自我的尝试，这充分彰显了一代杰出音乐人敢于变革、不懈追求创新的可贵精神。但若回顾其演艺道路，相较于同期许多歌手，李克勤所走过的历程或许更为曲折。若论资历，他拥有《红日》《月半小夜曲》《飞花》等众多脍炙人口的代表作品，深入人心；若论实力，他的现场表现始终保持着极高的稳定性，是一位名副其实的资历与实力并重的歌手。与此同时，李克勤也以其持久的艺术生命力和始终如一的专业态度证明，真正有实力且用心歌唱的歌手，总能不断焕发新的光彩，开创出崭新的艺术气象。