一九九七年，其个人首张音乐专辑《梦里没有你》（亦称作《不爱的不是我》）正式发行，标志着他以歌手身份正式踏入演艺行业。次年，他首次参与电视剧演出，在作品《蛹》中扮演了大哥这一角色。进入两千年，他于电视剧《大脚阿嬷》中出演了名为耀宗的人物。二零零一年，他因主持节目《科学万万岁》而获得业界认可，成功入围第三十六届金钟奖最佳儿童节目主持人奖的角逐；同一年，他还在古装题材剧集《烟雨江南》里塑造了钱塘江这一形象。二零零二年，他与演员江祖平共同主演了电视剧《爱上总经理》，在剧中饰演了赵大同这一重要角色。二零零三年，他参演了改编自香港作家深雪同名小说的电视剧《第八号当铺》，诠释了杨文翰医生这一人物；也在同年，他在另一部电视剧《心动列车》中扮演了摄影师Mike。二零零四年，他出演了民视八点档连续剧《欲望人生》，在剧中演绎了一位不爱读书却对拳击运动充满热情的富家子弟；同年，他还与李政颖、王识贤、李兴文等演员合作，主演了长达五百二十六集的大型长篇剧集《意难忘》，在剧中成功塑造了王胜志这一角色。二零零五年，他凭借在作品《意难忘》中的出色表现，入围了第四十届金钟奖戏剧类最佳男主角奖。在作品《意难忘》中他同样饰演了王胜志。二零零七年，他与简沛恩、叶全真联袂主演了乡土题材剧集《我一定要成功》，在剧中扮演了晶采集团总经理；也在同一年，他在一部台湾警匪情仇剧《面具》中饰演了李梧桐一角。
二零零八年，李李仁与妻子陶晶莹共同主持了一档备受关注的美食节目《食全食美——厨房好MAN》。进入二零一零年，他在电视剧《带子英雄》中首次担纲男主角，展现了其作为演员的潜力；同年，他还参与了由戴立忍执导的电影《我这样爱你》的拍摄工作。二零一一年，他出演了台湾欢乐喜剧电影《鸡排英雄》，在片中成功塑造了林亦南父亲这一角色。二零一二年是其作品颇为丰富的一年，他与周渝民、王学圻、阎娜、张钧甯等演员联袂主演了战争情感剧《彼岸1945》（该剧亦被称为《回家》），在剧中他饰演了苏台英的大哥苏台昌；同年，他还在偶像剧《剩女保镖》中，饰演了一位秉持不婚主义的风流整形医师郑亚伦，这一角色给观众留下了深刻印象。二零一三年，李李仁凭借在作品《回家》中的出色演绎，荣获了第四十八届金钟奖戏剧类最佳男配角奖，这是对其演技的重要肯定。二零一四年一月，他再次与妻子陶子（陶晶莹）搭档，出演了导演冯凯的电影处女作《阵头》，在片中饰演阿鬼一角；随后，他与李千娜、平冈祐太、陆明君共同领衔主演了偶像剧《热海恋歌》（该剧原名为《英雄秀秀》），并担纲男主角罗英雄；同年六月，他与陶晶莹一同参与了东南卫视推出的夫妻旅游真人秀节目《真爱在囧途》的录制；此外，他在同年还拍摄了一部古装剧《武则天》，饰演李承乾一角；并且客串出演了电影《大稻埕》。时间来到二零二一年，其参演的电视剧《华灯初上》正式播出。二零二四年是其演艺生涯再获丰收的一年，三月一日，他主演的电影《周处除三害》上映，凭借片中陈灰一角，他成功斩获第二十六届台北电影节最佳男配角奖；同年二月十八日，其参演的电视剧《华丽计程车行》播出；十月六日，另一部其参演的电视剧《X！又是星期一》也与观众见面。进入二零二五年，其作品持续亮相，六月八日，参演的电视剧《拜六礼拜》播出；六月二十日，参演的电影《96分钟》上映；六月二十九日，另一部参演的电影《进行曲》也登上银幕；十月三十一日，参演的电视剧《黑盒子》播出。二零二六年二月十二日，由他主演的华语罪案剧《百万人推理》在Netflix平台全球上线，进一步拓展了其作品的国际影响力。
二零零五年九月十一日，李李仁与妻子陶晶莹正式办理手续，于公证处完成结婚登记，自此携手步入婚姻生活。两年后，即二零零六年四月二十二日，他们的第一个孩子——长女豆豆平安降临人世；随后在二零零九年一月十二日，家中再添新成员，长子小龙也顺利出生，构成了温馨的四口之家。在公众眼中，李李仁始终展现出对家庭的深切关爱与责任感。他曾在一项广泛的网络民意调查中，以遥遥领先的压倒性票数，被众多主妇与妈妈们一致推选为心目中「最实在的好男人」。这一荣誉不仅源于他作为丈夫的体贴与忠诚，也来自他作为父亲的无私付出与陪伴，其好丈夫与好爸爸的正面形象早已深入人心，成为许多人称道的典范。此外，李李仁所拍摄的婚纱照与个人生活照，也时常向外界传递出温暖而真挚的家庭氛围。
二零零九年二月二十七日，心路基金会举办了一场记者会，特别邀请了知名艺人李李仁先生作为嘉宾出席活动，为公益事业助力。随后在二零一一年二月二十二日，李李仁先生又与歌手任贤齐一同受邀，共同参与了在台湾花博会期间举办的慈善公益活动，以实际行动传递爱心。同年三月十七日，李李仁先生与妻子陶晶莹女士共同响应赈灾号召，为遭受大地震影响的日本灾民慷慨解囊，捐出了超过三十万元新台币的善款，展现了深厚的人道关怀与社会责任感。
二零一一年十一月二十五日，台湾艺人李李仁因涉嫌违反相关法规，非法雇用外籍家庭看护工，而遭到士林地方法院检察署的缓起诉处分，依据该处分内容，他同时需向公益机构捐赠五万元新台币。然而，在此案后续的审理过程中，由于涉案的其他被告均被检方正式提起公诉，台湾高等法院检察署认为原处分存在不妥之处，因而主动撤销了士林地检署先前作出的缓起诉裁定，并将全案发回士林地检署，要求其对此事展开更为详尽与全面的重新调查。
李李仁在公众心目中长久以来塑造的“好丈夫”与“好爸爸”形象可谓深入人心，他不仅在演艺事业上兢兢业业，在拍戏工作之外的私人时间里，对于家庭的投入与照顾同样展现出无微不至的细心与责任感。值得一提的是，李李仁还具备出色的语言能力，他的日文发音尤为标准且悦耳动听，这为他增添了独特的个人魅力。在专业表演领域，他的演技深刻而扎实，富有感染力，例如在战争题材作品《回家》中，他甫一出场便以精湛的演绎触动了无数观众的心弦，令人潸然泪下。这充分证明了他不仅拥有扎实的表演实力，亦兼具能够打动观众的偶像气质。