在2008年12月21日，李杰圣与未婚妻张旭岚正式步入婚姻殿堂。在婚礼正式举行之前，两人率先公布了一组堪称“惊世骇俗”的婚纱摄影作品。照片中，新郎与新娘不仅大胆褪去衣衫，更亲身演绎了《色·戒》中所描绘的回形针姿势，展现出极为前卫的视觉风格。张旭岚本人性格向来较为保守，因此在拍摄过程中，她向摄影师提出的唯一明确要求便是：“请尽量不要将我的面部拍得过于清晰。”这场以电影为核心主题的婚礼，由李杰圣和张旭岚共同精心构思，他们将自己的爱情历程通过独特的电影概念巧妙地呈现出来。 然而，在筹备婚礼的过程中，两人也曾因观念差异而产生摩擦。例如，当初在选择结婚日期时，张旭岚尊重家族传统，特意参考家人意见并合算了八字以选定吉日；但李杰圣却难以理解，为何一年之中似乎只有特定一天适合结婚。为此，这对新人之间争执频频，甚至一度闹到几乎取消婚约的地步。李杰圣后来坦言，那段时间压力巨大，不仅导致胃部出现穿孔症状，连旧疾痔疮也因此复发。 在拍摄这套灵感源于《色戒》的婚纱照时，李杰圣并未要求现场完全清场，仅采取了基础的防护措施。据回忆，拍摄现场起初充满嬉闹与谈笑，但当两人进入状态开始拍摄时，周围瞬间变得鸦雀无声，气氛转为专注而肃穆。当周的周日婚礼由那维勋与刘亮佐共同担任主持人，李杰圣对婚礼的具体细节始终守口如瓶，他只期盼所有亲友都能亲临现场，共同见证并留下这份难忘而珍贵的回忆。
张旭岚女士最初在东森新闻担任记者一职，正是在一次职业采访的契机中，她结识了李杰圣先生。随着工作接触逐渐增多，两人互生好感，并最终发展为恋人关系，这段感情持续了三年之久。在回顾过往时，张旭岚曾坦诚表示，自己早年通过电视节目所见到的李圣杰，总给人一种热衷展现自我、注重外表的印象；然而在真正相识并深入相处之后，她才真切地感受到，对方实际上是一位对待事务极为认真、且富有强烈责任感的人。
二零零八年一月三日，艺人李杰圣应邀作为东森电视台节目《开运鉴定团》的嘉宾参与录影。然而在化妆准备阶段，他的面部就已明显泛红，神情显得恍惚不定。待到正式开机录制时，李杰圣的表现更是完全脱离常轨，他不仅言语混乱，丝毫不遵循既定的节目流程发言，还一度情绪失控，突然伸手捏了主持人庹宗康的双颊。节目中途，制作单位试图请他暂时离场休息，却遭到其拒绝，现场气氛一度陷入尴尬。根据《自由时报》当时的报导，处于酒醉状态的李杰圣在录影过程中目光涣散，不时无故发笑，行为严重脱序。他频频打断他人讲话，更当场对在场的命理老师呛声道：“我是学心理学的，其实没有前世，只有今生”，这番言论无异于直接拆台，令全场错愕不已。随后他更突然冲至台前，捏了主持人庹宗康的脸颊，庹宗康对此毫无防备，面露惊愕，录影工作不得不立即中断。即便制作单位明确请他离开，李杰圣仍固执地坚持留在座位上。事后记者上前询问时，他的回答也全然语无伦次，文不对题。据了解，李杰圣在节目开录前刚刚为朋友补办了生日庆祝活动，几杯酒下肚后便匆匆赶往录影现场。本就酒量不佳的他，在酒精的强烈作用下，醉态表露无遗。首次参与《开运鉴定团》录影便因饮酒而酿成风波，李杰圣在现场可谓窘态百出。该节目的制作人林如莹事后表示，考虑到这是他第一次前来录影，节目组不会因此就将他封杀，但会将其胡乱插话等失序部分的画面进行剪辑处理。事件最终以李杰圣由弟弟驾车接走而告终，仅留下其经纪人不断向在场工作人员及来宾致歉。
李杰圣在年仅十岁时便随母亲移居美国，并在那里长期生活与成长，因而练就了一口极为纯正且流利的英语，同时也对英美等西方国家的社会文化、风俗习惯有了深入而全面的了解。进入大学阶段后，他主修心理学专业，通过系统的学术训练，对教育心理学领域积累了相当的理论基础与实践认知。自2008年起，李杰圣先后在华视与佛光卫视等电视平台担任英语教学类节目的主持人，由此正式开启了除歌手、主持人身份之外的第三重职业轨道——英语教师。在他看来，教师与演员这两种职业在本质上有着高度的相似性，两者都需要以极其认真严谨的态度和高度负责的敬业精神来面对自己的工作与受众。