一九六三年，李海生在“香港先生”竞选中脱颖而出，一举夺得冠军殊荣。由于童年家境贫寒，缺乏其他娱乐活动，他自幼便时常以游泳为乐，长年累月的锻炼使他塑造出一副强健而匀称的体魄。李海生本人曾提及，他直至三十岁方才正式开始系统性地学习功夫，拜在叶问宗师入门弟子招允门下，因而与知名演员狄龙成为咏春拳派的同门师兄弟。在随后的发展中，正是经由狄龙的引荐，李海生得以踏入影视行业。作为一名造诣深厚的咏春拳高手，李海生不仅在银幕上展现技艺，更曾在九龙城地区亲自开设武馆，收徒传艺，致力于教授正宗的咏春拳法，为这门传统武术的传承与推广贡献了自己的力量。
李海生最初出身于邵氏公司的龙虎武师行列，自二十世纪七十年代中期开始，他逐渐从幕后走向台前，在众多影视作品中饰演各类角色。他常以标志性的光头造型亮相，体格健壮，肌肉发达，给人以深刻的印象。在其演艺生涯中，他所饰演的角色多以反派为主，并且这些反派往往被设定为武功极为高强的终极对手。不过，他同样能够驾驭正面人物，例如在刘家良执导的影片《少林三十六房》中，他便扮演了少林寺戒律院的住持，片中曾与刘家辉饰演的角色连续进行三场比试，但这些较量均属于同门之间的武艺切磋，旨在互相提升，而非你死我活的争斗。他所饰演的这位住持，根本动机在于维护少林寺武学传承的严谨性与高质量教学标准。一九八三年，他参与了电影《六指琴魔》的演出。到了八十年代中后期，随着邵逸夫爵士将事业重心逐渐从电影制作转向电视行业，李海生也跟随这一趋势，从邵氏公司转入无线电视，此后主要投身于电视剧的拍摄，但并未完全离开大银幕，仍不时出演电影作品。随着年龄增长，他在剧集中更多地扮演起和蔼可亲的老年配角，反面角色的比例有所减少，同时也尝试了一些充满喜剧色彩的搞笑角色。其中较为观众所熟知的角色包括：在成龙主演的《A计划》中饰演的海盗李初九，在《新半斤八两》中出演的屎忽龙，在《天龙八部》里扮演的玄痛大师，以及在《施公奇案》中诠释的慧严大师。二零零五年，他在电视剧集《佛山赞师傅》中饰演了梁家仁的老仆人梁佳。值得一提的是，该剧每一集的片尾部分，都会播放一段他与一位年轻人（示范者疑似为元华）共同演示咏春拳法的教学画面。二零二零年，他参演了由何广沛、朱晨丽主演的电视剧《大酱园》，在剧中饰演彭公一角。二零二二年五月二日，由他主演的奇幻喜剧作品《双生陌生人》正式播出。同年八月一日，他参演的另一部古装喜剧《痞子殿下》也与观众见面。此外，他还参与了电视剧《超能使者》以及《轻·功》的演出。李海生以其持久的演艺生命力和多样化的角色塑造，在影视行业中留下了独特的足迹。