一九九七年四月二十八日，这位歌手以青少年歌手的身份首次在电视荧屏上亮相，开启了其演艺生涯的序幕。次年五月，他正式发行了个人首张专辑《Time To Fly》，标志着其职业歌手生涯的正式开始，这张专辑的主打歌曲是备受瞩目的《我的愿望直达天涯》。在同一年，他还积极参与舞台表演，参演了音乐剧《1998星空漫步》，并在剧中担任了主要角色金哲振，展现了其多方面的艺术才能。进入一九九九年，他的演艺事业进一步拓展至电视剧领域，出演了KBS电视台制作的青春偶像剧《光环》（该剧亦被称为《爱我好不好》），在剧中成功塑造了李东旭这一角色。到了二零零零年六月二十日，他推出了个人的第二张音乐专辑《Much More》，专辑的主打歌《无论何时》再次吸引了公众的广泛关注。同年，他也活跃于电视荧屏，参演了MBC电视台的情景喜剧《三个朋友》，在剧中饰演了李宜贞的男友一角。紧接着在二零零一年，他继续与KBS合作，出演了电视台制作的喜剧作品《表里不一》，进一步巩固了其在演艺界的地位。
二零零二年二月，这位演员参与了MBC电视台制作的韩日合拍短剧《命运之恋》，并在其中扮演了名为朴京周的角色。同年五月，他于MBC音乐剧《改变她主意的随想》中亮相，饰演了金锡恩这一人物。到了七月，他又出现在MBC的水木剧《预约爱情》中，成功塑造了韩东振的形象。八月，由其参演的电影《家庭》正式公映，他在片中出演了河永哲一角。九月，为纪念中韩建交十周年而特别制作的短剧《玲玲》播出，他担任主演，饰演了角色河泰勋。十月，他还在MBC电视剧《爱人》中进行了客串演出。此外，在作品《预约爱情》中他饰演了韩东振（左），并在《预约爱情》、《预约爱情》、《预约爱情》、《预约爱情》、《预约爱情》以及《预约爱情》等一系列作品中，也多次出演了韩东振这一角色。进入二零零三年三月，他参演了MBC的周末剧《用生命去爱你》，扮演李光植。同年九月，他出演了KBS的月火剧《尚道，上学去》，饰演邝明秀。十月，他在SBS日日剧《兴夫家的葫芦开了》中亮相，扮演朴尚久。十一月，他主演了MBC的短剧《NO春香vs非梦龙》，饰演李才勋。二零零四年一月，他与演员韩智慧共同主演了KBS月火剧《新娘18岁》，在剧中他饰演了一位性格严肃、行事认真的检察官权赫俊，这个角色使他获得了广泛的知名度，并因此走红。同年六月，他出演了SBS特别企划剧《巴黎恋人》，在剧中饰演了与朴信阳、金廷恩角色之间形成复杂三角关系的尹修赫，凭借在此剧中的出色表现，他先后赢得了SBS演技大赏特别企划部门的男子演技奖以及百想艺术大赏电视类的人气奖项。十二月，他与金荷娜联袂主演了SBS水木剧《玻璃花》，在剧中饰演了保险公司继承人韩东洙。
在2005年，他主演了电影《B型男友》，于片中生动塑造了一位玩世不恭的B型血男友永彬的形象。该片在韩国上映后反响热烈，累计取得了高达149万人次的观影票房，其出色的表演也为他赢得了韩国电影大钟奖最佳新人奖的提名，标志着其演艺生涯的一个重要起点。进入2006年，他与知名演员金喜善共同主演了SBS电视台的水木剧《再次微笑》，在剧中首次挑战了反派角色，饰演一位为了名利而不择手段的香水调配师潘河镇，这一形象转变展现了其作为演员的可塑性与多样性。2007年2月，他参与了歌手The Position的专辑短片电影《爱歌》的拍摄并担任主演。同年3月，他与李孝利合作主演了SBS短剧《如果相爱就像他们一样》，在剧中饰演一位身患绝症的小混混朴郑泰，角色因一次偶然的相遇而与李孝利饰演的人物擦出了爱的火花，这段充满戏剧张力的故事给观众留下了深刻印象。到了8月，他主演的电影《现在是和相爱的人一起生活吗？》上映，在片中他饰演朴英俊一角，与严正花、韩彩英、朴勇宇等演员共同演绎了一段错综复杂的爱情纠葛，该片在韩国再度获得市场认可，票房达到110万观影人次，并凭借此次演出，他再次获得了韩国电影大钟奖最佳新人奖的入围资格。同年12月，他还出演了人气组合Bigbang的音乐录影带《最后的问候》，进一步拓宽了其在演艺领域的活动范围。
二零零八年三月二十六日，这位艺人以歌手身份再度活跃于乐坛，于日本正式推出了个人单曲《月光》。同年六月，他与知名演员金宣儿共同主演了MBC电视台的月火剧《每天夜晚》，在剧中成功塑造了性格自大且情感丰富的文物鉴定修复专家金范相一角，其精湛的表演赢得了业界认可，并借此荣获了MBC演技大赏的优秀男演员奖项。紧接着在六月二十五日，他发行了音乐专辑《My Biography》，该专辑的主打歌曲《Biography》获得了广泛关注。到了八月，他在日本东京成功举办了生涯首次个人音乐会，两场演出共计吸引了约一万名观众到场支持。随后在十一月，他又在日本大阪举行了名为“JCOM音乐会”的专场演出。进入二零零九年二月，他友情客串了SBS电视台的电视剧《明星的恋人》。三月四日，为纪念出道十周年，他在日本特别发行了精选专辑《The Key To Myself》。同年十月，他还参与了4Tomorrow组合音乐录影带《扑通扑通Tomorrow》的演出。二零一三年，他与尹恩惠联袂主演了KBS月火剧《未来的选择》，在剧中饰演电视台代表金信，这部作品也是他完成兵役义务后正式回归荧屏的复出之作。二零一五年，他与李宥利合作，主演了tvN电视台的金土剧《超级爸爸烈》（该剧亦被称为《Super Daddy 烈》），饰演了一位身处人生低谷的单身棒球选手韩烈。二零一六年，他参演了KBS电视台制作的新剧《月桂树西装店的绅士们》。次年，即二零一七年，他再次出演韩国KBS电视台的新剧《七日的王妃》，挑战了朝鲜历史上著名的暴君燕山君李㦕这一复杂角色。此外，在《七日的王妃》中他同样饰演了燕山君李㦕；而在《七日的王妃》中他饰演了燕山君李㦕（右）；同样在《七日的王妃》中他也饰演了燕山君李㦕（右）。二零一八年五月，他主演了JTBC电视台的悬疑犯罪剧《Sketch》，扮演特种部门司令部中士金道振；同年十月，他又主演了SBS电视台的浪漫爱情剧《狐狸新娘星》，饰演运营企划组长徐仁宇。二零一九年五月，他带来了SBS奇幻爱情喜剧《仅此一次的爱情》，在剧中化身舞蹈界名人池康宇；同年十月，他主演了TV Chosun的周末剧《Leverage：诈骗操作团》，饰演一位从精英保险员转变为诈骗集团团长的李泰俊。直至二零二三年，他出演了韩国悬疑电视剧《绝世网红》，在剧中饰演了角色陈泰展。
李东健自幼便与家人一同居住在首尔繁华的江南区，家中除了父母之外，还有一位比他年幼八岁的弟弟，兄弟二人感情深厚。2008年3月20日，当时正在澳大利亚留学的弟弟，因故与另外两名学生发生言语冲突，随后竟遭到对方持锋利刀具的暴力攻击，当场身受重伤倒地不起。尽管在事发后第一时间被紧急送往医院救治，但弟弟仍在送医途中因伤势过重而不幸离世。这一突如其来的悲剧，给整个家庭带来了难以承受的沉重打击，使全家人都陷入了深深的悲痛与哀伤之中。
二零一零年六月十五日，演员李东健正式进入位于韩国春川的102补充部队报到，并在此开始了为期约五周的基础军事训练。在顺利完成这一阶段的训练任务后，他并未像普通士兵一样被分配至常规部队，而是转入韩国国防宣传院，以宣传志愿队员的身份继续履行其兵役义务。在此期间，他积极利用自身公众影响力参与国防宣传相关工作。进入二零一一年，因其在服役期间的突出表现与良好形象，李东健被委任为兵务宣传大使，承担起向公众普及兵役制度、鼓励青年履行国防责任的重要职责。直至二零一二年三月二十八日，李东健圆满结束所有兵役义务，正式退役。为表彰其在服役期间，特别是在国防宣传领域所做出的积极贡献，韩国兵务厅特向其颁发了正式的感谢状，以资鼓励。
在2009年8月，李东健与演员车艺莲经过共同商议，决定将彼此的关系重新调整回普通朋友的状态，从而正式结束了持续约一年的恋人关系。此后在2016年12月，李东健又与艺人朴智妍因各自工作日程日益繁忙、难以协调相处时间，最终和平终止了为期两年的恋情。直至2025年5月29日，据韩国多家媒体披露，李东健目前正在与年龄相差十五岁的演员姜海琳交往，两人关系逐渐明朗。随后在2025年6月1日，根据台湾媒体的转载报道，李东健在接受韩国媒体专访时坦然公开并承认了这段新恋情，他诚恳表示：“非常感谢大家给予的关心与祝福，目前的我确实感受到了真切的幸福。”
2017年5月2日，演员李东健通过所属经纪公司正式对外公开了与同为演员的赵伦熙的婚讯，这一消息迅速引发了媒体与公众的广泛关注。同年9月29日，两人在韩国首尔举办了一场温馨而私密的婚礼，正式结为夫妻。婚礼现场，这对新人还首次向亲友及外界透露了赵伦熙已怀有身孕的喜讯，令这场婚礼更添双重的喜悦与祝福。随后在12月14日，他们的爱情结晶顺利诞生，李东健与赵伦熙迎来了一个可爱的女儿，家庭生活自此开启了新的篇章。然而，这段婚姻并未能长久地持续下去，2020年5月22日，双方经过慎重考虑后，最终通过法律程序正式解除了婚姻关系，宣布离婚，女儿将由双方共同抚养。
在2025年9月28日播出的韩国SBS电视台热门综艺节目《我的小老爸》中，公开了一段引人关注的片段：艺人李东健因突发的健康异常症状而紧急前往医院接受检查。经过专业医生的详细诊断，最终确认李东健所患的是强直性脊柱炎，并且这种疾病还伴随引发了葡萄膜炎这一并发症。这一情况的披露，让观众和粉丝对其健康状况表达了深切的关心与担忧。
二零二零年，在韩国电影行业面临严峻挑战的时期，演员李东健以实际行动展现了对同行们的深切关怀与支持。当时，许多电影从业者因行业环境变化而陷入生计困难的境地，李东健在参与某组织六十周年纪念广告拍摄后，毅然决定将此次代言所获得的全部收益，毫无保留地捐赠给韩国电影人总联合会。这笔捐款不仅为当时急需援助的电影工作者们提供了切实的经济帮助，也体现了演艺界同仁之间团结互助的精神，成为一段鼓舞人心的佳话。
李东健的性格向来温和内敛，不疾不徐，属于那种相处起来颇为轻松的类型，他时常给人一种容易害羞的印象，仿佛总是在不经意间流露出几分腼腆。在《玻璃花》这部作品中，李东健奉献了极为精彩的演出，其细腻传神的演绎让无数观众深深信服，仿佛他就是角色东洙本人，情感真挚而动人。受其俊朗外貌与特定气质的限制，李东健过往所饰演的角色大多集中于叛逆不羁的富家公子这一类型，这类形象也的确曾给观众留下深刻印象。然而，在《每天夜晚》里，他实现了令人惊喜的突破，成功塑造了年长且带有几分世故与狡黠的金范相一角。他将这个人物复杂微妙的性格层次把握得恰到好处，在剧中展现出一种经过岁月沉淀的、从容而富有魅力的成熟男性风采，这种表演上的转变与深化赢得了观众广泛的认可与赞赏。