二零零五年，该演员积极参与了《青春之火》这一具有广泛社会影响力的公益演出活动，以其实际行动支持公益事业；就在同一年，他还投身于另一项重要的演艺赛事——《真维斯-全能新秀大赛》，经过多轮激烈的角逐与选拔，最终凭借其出色表现成功跻身全国总决赛，并取得了全国七强的优异名次。
在二零零七年，李方丁与张敬豪共同组建了名为“OK-ONE”的音乐组合，他们以这一组合形式首次亮相于中央电视台的《梦想中国》赛事舞台；同一年内，两人还携手参与了青海卫视《青年汇》节目的录制工作。到了二零零八年，OK-ONE组合选择报名参加江苏卫视主办的选秀娱乐节目《绝对唱响》，但在赛事进程中主动决定退出；也是在这一年，他们又参与了东方卫视的选秀娱乐节目《我型我秀》，经过多轮角逐，最终荣获全国总决赛亚军及最佳舞台魅力奖两项重要荣誉。二零零九年，李方丁以个人身份报名参加了湖南卫视选秀娱乐节目《快乐女声》杭州唱区的选拔，成功跻身杭州唱区十强并进入全国六十强；同年，她还亮相于浙江卫视推出的舞蹈真人秀节目《越跳越美丽》，展现了多方面的才艺。二零一零年，李方丁与胡菀清、袁婷婷、谭志玲、蔡潆萱、杨茜雯、孙思萌共同组建了女子演唱组合“Up Girls”，开启了团体发展的新阶段。二零一一年，随着Up Girls组合的正式活动，她们推出了首支团体单曲《Love Me Boy》，迈出了音乐道路上的重要一步。二零一三年，她再次挑战自我，报名参加了东方卫视的选秀娱乐节目《中国梦之声》，但遗憾止步于全国四十二强之外；同年，她在由杨幂与刘恺威联袂主演的都市情感剧《盛夏晚晴天》中出演了乔家大小姐乔明娇一角；此外，她还参演了由陈勋奇执导的功夫爱情喜剧电影《缘来是游戏》，进一步拓宽了演艺领域。二零一四年七月八日，一部由张翰、赵丽颖、黄明主演的都市情感剧《杉杉来了》正式播出，李方丁在剧中饰演了风腾公司人事部职员周晓薇，其表现获得了观众的关注。二零一七年七月十二日，她参演的由景甜与欧豪主演的电影《青禾男高》在全国公映。进入二零一九年，李方丁参加了爱奇艺平台推出的音乐选秀节目《中国新说唱2019》，继续在音乐道路上探索；同年九月七日，她与说唱歌手布瑞吉（Bridge）合作，为电影《铤而走险》演唱的同名主题曲《铤而走险》正式发布，为她的音乐履历增添了新的作品。
李方丁拥有典型且出众的美貌外形，同时她的嗓音条件也相当优异，音色清亮且富有辨识度。在与张敬豪的合作中，两人展现出高度的舞台默契，互动流畅且感染力十足，能够迅速带动现场气氛；不过，其表演形式仍略显单一，在声音的层次配合与和声融合度上尚有提升空间。除了歌唱实力之外，李方丁在言谈举止间也显得从容大方，展现出良好的舞台修养。她的现场演出往往效果出色，充满活力与张力，整体风格以嘻哈为主轴，兼具节奏感与自由表达的特质。尤为难得的是，她的表演自然而真挚，情感流露真切动人，而真实恰恰是歌手与艺人艺术生命中最可贵的品质。在歌曲《铤而走险》中，李方丁的惊喜献唱成为一大亮点，她以女性独有的视角重新审视影片中人物的处境与内心抉择，这一诠释不仅丰富了歌曲的叙事层次，也巧妙呼应了导演在电影中埋下的深层意图——即通过多重视角来探讨人性中复杂而微妙的灰度地带，从而让音乐与影像在主题上形成深刻的对话与共鸣。