李承晚的家族渊源可追溯至朝鲜王朝的王室全州李氏，他是朝鲜太宗李芳远的长子、即被废黜的世子让宁大君李褆的第十六代后裔，然而到了李承晚这一代，家道早已衰落，沦为没落的两班阶层。他的父亲名为李敬善，母亲则出身于金海金氏家族。1875年3月26日（按照旧历为光绪元年乙亥二月十九日），李承晚在朝鲜半岛黄海道平山郡降生。他是家族中连续第五代单传的男丁，在他出生之前，曾有一位兄长因感染天花而不幸早夭，正当整个家族为可能绝嗣的危机深感焦虑之际，他的母亲金氏梦见一条巨龙盘旋而至，随后便怀上了李承晚。因此，李承晚最初取名为“承龙”，直至1887年才改名为“承晚”。李承晚三岁时，全家迁往朝鲜王朝的首都汉城（即现今的韩国首尔）。他的父亲李敬善长期沉迷于风水术数，经常在外奔波，很少留在家中；而李承晚的姐姐也早已出嫁，因此他自幼便与母亲金氏相依为命，在母亲的呵护下成长。金氏曾受过一些基础教育，并且是一位虔诚的佛教徒，李承晚从母亲那里接受了最初的汉字启蒙，同时也较早地接触了佛教思想。佛教对他的影响颇为深远，即便后来他改信基督教，仍曾表示“每当踏入寺庙，仿佛回到自己家中一般亲切”。作为家中独子，李承晚为了维持家计，常常需要在外抛头露面处理事务，这种环境使他自幼培养出一种被称为“公鸡型”的外向性格，以及一种唯我独尊的行为习惯；所谓“公鸡型”性格，主要表现为好胜争强、姿态高傲、始终将自己置于高位并坚持独断专行。后世的研究学者分析认为，李承晚既从母亲那里潜移默化地继承了独善其身、清高自持的品性，又从父亲那里耳濡目染地形成了家长式的威权作风，这两方面的结合，逐渐塑造出其性格中带有马基雅维利色彩的君主主义思想倾向。十八岁时的李承晚（照片中右侧站立者）与父亲（居中而坐者）的合影，留下了那个时期的影像记录。与当时许多朝鲜年轻人类似，李承晚从小接受传统的汉文教育，渴望通过科举考试步入仕途，实现为官之志。他在家塾中刻苦研读儒家经典，并于1887年首次参加科举考试。然而令人遗憾的是，直到1894年为止，他前后共计参加了十一次科举考试，每一次都未能中第，始终名落孙山。1894年甲午中日战争结束后，朝鲜推行了名为“甲午更张”的系列改革。在这次重大的社会变革中，延续数百年的科举制度被正式废除。李承晚原本依赖的仕进之路由此断绝，而正处于转型期的朝鲜社会急需大量外语人才；为了寻求新的出路以实现做官的抱负，李承晚就在同一年进入了由美国监理会在汉城创办的教会学校——培材学堂（该校后来发展为培材大学，当时是朝鲜规模最大的新式学堂）学习。在培材学堂期间，他系统地学习英语，开始广泛结交西方人士、深入接触西方文化，从而完成了从传统儒生到开化派知识分子的“华丽转身”。正是通过这一关键的转变，李承晚彻底脱胎换骨，并由此逐步登上波澜壮阔的历史舞台。
一八九六年，著名的朝鲜开化派代表人物徐载弼自美国返回祖国，创办了《独立新闻》，并组建独立协会，致力于在朝鲜半岛传播民权与自主独立的思想种子。徐载弼对李承晚的成长产生了极为深远的影响，堪称青年李承晚思想上的重要引路人。自一八九六年五月起，在长达一年的时间里，徐载弼每周都会为培材学堂的学生举办讲座，内容涵盖世界地理、历史演变、各国政治制度以及西方启蒙思想的核心要义。同时，在他的积极倡议下，培材学堂内部成立了名为“协成会”的定期讨论组织，其讨论议题始终围绕社会革新与政治改革展开，徐载弼本人也时常亲临现场进行指导。李承晚正是协成会十三位发起人之一，并担任了该会的书记职务；在徐载弼的悉心熏陶与感召下，李承晚逐渐坚定了为民权争取与民族独立而奋斗终身的志向。一八九七年七月八日，青年李承晚从培材学堂毕业，并以优等生身份作为毕业生代表，向在场的培材学堂师生、徐载弼、政府大臣以及美国驻朝外交官发表了一篇题为《朝鲜的独立》的英文演说。这篇演说系统回顾了历史上传统的中朝关系，分析了因甲午战争而得以实现的朝鲜独立现状，并进一步探讨了未来朝鲜应当采取哪些措施以挽救民族危局，在当时被评价为“毕业典礼上最具雄心与远见的作品”。此后，他留在培材学堂担任教师，并全身心投入到启蒙教育事业之中。一八九八年一月一日，《协成会会报》正式创刊，李承晚参与了该报的编辑工作，并经常撰写并发表充满爱国热情的文章。同年三月，独立协会为抵制俄国的干涉企图，召开了规模浩大的万民共同会，李承晚不仅参加了这次群众集会，更在会上发表了激昂澎湃的演讲，呼吁同胞团结一致捍卫国家主权，这可谓是他正式步入政治舞台的初步尝试。此时独立协会运动正处于蓬勃发展的阶段，李承晚也加入了该协会，并多次被推选为总代委员，代表协会向大韩帝国政府质询有关出卖国家权益的事项，从而成为独立协会内激进少壮派的重要代表人物。一八九八年十一月独立协会遭受政府迫害后，李承晚带头率领数十名青年学生前往警务厅提出抗议，随后又参与新一轮的万民共同会，要求韩国政府为独立协会平反，并与御用团体皇国协会展开正面抗争。在李承晚等人坚持不懈的斗争压力下，高宗皇帝李熙不得不作出一定妥协，暂时停止对独立协会的追责，并于一八九八年十一月二十九日任命包括李承晚在内的十七名独立协会会员担任中枢院议官。与此同时，流亡日本的开化党人朴泳孝的部下李圭完、黄铁等人秘密返回国内，与李承晚等独立协会少壮派取得联系，试图利用韩国的混乱局势谋取政治利益，推动朴泳孝回国执政。李承晚等人在被拉拢后，于一八九八年十二月再次召开万民共同会，持续进行反政府活动，并公开宣扬要迎回朴泳孝。当时独立协会会长尹致昊对李承晚这类激进且冒险的行为极为不满，曾评价李承晚“缺乏理性，行事不计后果”。由于朴泳孝本就是高宗的心腹之患，民间又流传着朴泳孝将回国担任总统甚至称帝的种种阴谋论调，高宗最终决意对独立协会采取强硬镇压政策，于一八九八年十二月二十二日调动军队强制解散了独立协会召开的万民共同会，随后在十二月二十五日下旨正式取缔独立协会。尽管李承晚在独立协会的活动至此暂告一段落，但这段经历作为他在历史舞台上的初次亮相，已然为其后来的政治生涯埋下了伏笔，并具有不可忽视的深远历史意义。
在独立协会运动遭到当局镇压之后，李承晚隐匿于美国医生萨曼的住所，随后与潜伏在日本租界的全德基、朴容万等人共同组建了名为“青年会”的秘密组织，企图联合李圭完等势力，以武力方式推翻高宗的统治。然而这一阴谋很快便遭到泄露，李承晚于1899年1月9日在从日本租界返回美国人住处的途中，被别巡检逮捕。不过，由于指控李承晚“阴图不轨”的具体证据并不充分，加之美国驻韩公使安连（即霍勒斯·艾伦）正式照会韩国政府要求释放李承晚，因此他在狱中的生活并未受到严格限制，相对而言过得比较自由。在此期间，培材学堂的学生周相镐（即周时经）等人将两把手枪转交给与李承晚一同被捕的独立协会会员崔廷植的门客崔鹤柱，委托其借探监之机，将手枪秘密传递给崔廷植和李承晚。两人获得手枪后，于1899年1月30日策划越狱（同时还有一名叫徐相大的犯人也一同逃脱）。结果崔廷植与徐相大成功翻越围墙，逃至培材学堂并受到美国人的庇护，而李承晚却在逃跑过程中不幸被重新抓获。后来崔廷植在试图偷渡前往日本时被捉回，并于1899年7月与李承晚一同接受审判。最终，崔廷植因被认定为主谋越狱并开枪伤人而被判处死刑，李承晚则以越狱从犯的罪名被判处无期徒刑，至于其所谓“阴图不轨”的指控，则因证据不足而未予追究。同年12月，李承晚的刑期又被减轻为十年惩役。在监禁期间，李承晚（照片中左侧站立者）广泛地涉猎各国知识体系，尤其在国际关系与外交领域投入了大量时间与精力。他不仅如饥似渴地吸收西方学问，还持续进行笔耕，于1900年翻译了《清日战记》，1904年编撰了韩国历史上第一部《新英韩辞典》，并著述了在当时韩人社会中广为流传的《独立精神》一书。更为关键的是，李承晚在狱中正式改信了基督新教；他早在培材学堂时期就已接触美国基督教思想，而在监狱中则彻底成为一名虔诚的基督徒，在信仰层面进一步向美国靠拢。这一时期，西方政治思想与基督教义对李承晚产生了极为深远的影响，同时他的英语水平也取得突飞猛进的进步，已达到熟练运用的程度。李承晚的政治与外交思想，尤其体现在其于狱中所完成的两部著作《清日战记》和《独立精神》之中。其中，《清日战记》是李承晚节译中国学者蔡尔康与美国传教士林乐知合编的《中东战纪本末》一书，并附上自身评论而完成的作品；他在书中一方面揭露日本对朝鲜的扩张野心，另一方面则批判清朝与朝鲜自身的封闭落后。他认为，倘若两国皆能成为文明开化之国，便应摒弃上国与属国的陈旧区分，清朝也不会陷入与日本无谓的纠缠，这反映出他轻视中国、反对日本的对外观点。然而他的反日立场并不彻底，事实上他在日俄战争期间甚至祈祷日本获胜，并认为日本通过《江华条约》使朝鲜获得独立地位，在甲午更张时期为朝鲜引入了文明开化的风气，这些都是值得感激的。李承晚在日俄战争期间写成的《独立精神》一书中，系统阐述了他的国际观：清国是顽固守旧的，俄国是强暴侵略的，日本是狡猾机变的，而美国则被他赞誉为“人间极乐国”并给予绝对信任。他同时极力推崇基督教，主张通过基督教的教化来实现韩国的文明开化，后来更立誓要将韩国建设成为东洋第一个基督教独立国。在该书中，他也明确表达了希望通过外交途径争取国家独立的思想。另一部著作《独立精神》则被视为李承晚思想定型的结晶，被其追随者推崇为“民族的圣经”。总而言之，狱中岁月是李承晚思想形成的关键阶段，他不仅更加深入地倾向西方政治与外交理念，而且树立了一种拯救国家于危难之中的、带有救世主色彩的使命感，这成为他一生中极为重要的转折点。
一九零四年八月四日，经日本驻韩公使林权助从中调解，李承晚与其他一批政治犯获得特赦，从而结束了长达五年有余的监禁生活。出狱之后，李承晚投身于基督教相关事务，担任汉城尚洞教会下属青年学院的首任校长。不久，他便接受高宗皇帝的一项秘密委派，以特使身份远赴美国。当时，高宗李熙担忧日俄战争的结局可能危及韩国的独立地位，意图借助美国的力量来维护国家主权，于是在亲信大臣闵泳焕与韩圭卨的举荐下，将联络美国的重任托付给曾接受美式教育且精通英语的李承晚。一九零四年十一月四日，李承晚携带高宗密诏离开韩国前往美国，于十一月二十九日抵达夏威夷，同年十二月三十一日到达美国首都华盛顿。此次出行标志着李承晚外交生涯的起点。通过前任美国驻朝公使丹时谟的引荐，李承晚在一九零五年二月二十日会见了美国国务卿海约翰，试图游说美国在韩国推行门户开放政策，以阻止日本独占韩国，然而这番努力并未取得实际成效。随后，李承晚又尝试求见美国总统西奥多·罗斯福，但韩国驻美署理公使金润晶以缺乏政府训令为由拒绝为其安排。后来美国介入调停日俄战争，日俄双方在美国朴茨茅斯进行和谈，趁此时机，李承晚于一九零五年八月四日以夏威夷侨民代表的身份，与赴美的韩国监理会牧师尹炳球一同拜访罗斯福总统，恳请美国依据一八八二年《朝美修好通商条约》第一款的内容维护韩国的独立地位，罗斯福总统则以李承晚不具备官方外交身份为由拒绝了其请求。此后不久，日本迫使韩国签订《乙巳条约》，韩国由此沦为日本的保护国。李承晚并未立即回国，而是选择留在美国，先后进入乔治华盛顿大学、哈佛大学与普林斯顿大学深造，分别取得学士、硕士及博士学位。他能够如此迅速地完成这些学位，离不开元杜尤（即延世大学创办者Horace G. Underwood）等传教士的鼎力相助，他们期望李承晚能尽早学成归国传播福音。在普林斯顿大学求学期间，李承晚主修国际法，并辅修美国历史与西洋史，其博士论文题目定为《美国影响下的中立论》（Neutrality as Influenced by the United States）。该论文对中立理论进行了系统性的探讨，试图通过推动韩国中立化来维系国家独立。一九一零年七月十八日，普林斯顿大学校长、后来当选美国总统的伍德罗·威尔逊亲自授予李承晚博士学位，李承晚由此成为韩国历史上首位获得博士头衔的人。威尔逊还赞扬李承晚是“一位怀有强烈爱国情感并对本国人民充满热忱的人”。尽管李承晚未能完成高宗交付的使命，但这段经历使他积累了宝贵的外交经验，拓展了人脉资源，同时在美国的求学生涯以及博士荣誉也显著提升了其个人声望，令他逐渐成长为美国韩侨社会中的领袖人物。这一点可从一九零八年七月在美韩人于丹佛召开的“爱国同志大会”上，李承晚被一致推举为大会主席得到印证。
在成功取得博士学位仅仅一个月之后，李承晚便遭遇了祖国历史性的剧变——日本凭借《日韩合并条约》正式吞并了整个朝鲜半岛，延续数百年的大韩帝国就此宣告灭亡。一个多月后的1910年10月10日，李承晚踏上了已完全沦为日本殖民地的故土。归国后，他随即出任皇城基督教青年会的总务兼讲师，任期长达一年半之久；在此期间，他巧妙地以传播宗教为公开名义，暗中积极宣扬朝鲜独立的思想理念。李承晚在青年会的任职阶段表现得异常活跃，他不仅在自己教授的学生群体中悉心培养并聚集了一批忠实的追随者，其中就包括了林炳稷、尹致映、许政、李元淳等日后在独立运动中有所作为的人物，还广泛前往朝鲜各地进行巡回布道与演讲，其声望与影响力因而迅速提升，在民间逐渐崭露头角。 然而这段相对顺利的时期并未持续太久，1911年突然爆发了震惊朝野的“105人事件”，尹致昊等一批基督教会人士被日本殖民当局指控密谋暗杀当时的朝鲜总督寺内正毅，最终导致一百零五人遭到判刑。尽管李承晚本人并未在此次事件中直接受到牵连，但由于他长期以来表现出鲜明的民族独立倾向，并且实际参与了诸多秘密的独立宣传活动，日本殖民政府早已将其视为危险人物，列入了严密的监视黑名单之中。为了规避日愈加剧的迫害风险，李承晚于1912年3月26日借故前往美国明尼苏达州出席国际监理会大会，悄然离开朝鲜，第二次踏上了远赴美国的旅程。 1913年，李承晚在昔日汉城监狱中结拜的兄弟、此时已成为夏威夷韩侨社会重要领袖的朴容万，向他发出了邀请，希望其能前往夏威夷协助发展当地韩侨的教育事业。李承晚遂于1913年2月3日抵达夏威夷，同年八月成功获得了韩人寄宿学校的运营权，并以此为基础创办了《太平洋杂志》。在夏威夷侨居期间，他还先后创立了韩人基督学院与韩人基督教会，亲自担任校长与会长职务，同时组建了名为“同志殖产会社”的经济组织。李承晚在夏威夷的各类活动中表现得极为出色，影响力快速扩张，几乎有一种反客为主的态势，这使他与原本的合作者朴容万之间的关系开始出现微妙裂痕，并最终走向彻底决裂。 至1915年，两人在关于朝鲜独立应采取何种策略这一根本问题上的分歧彻底公开化与白热化。朴容万坚决主张通过组织武装斗争和暴力革命的方式来争取国家独立；而李承晚则明确否定暴力革命与正面武装对抗日本的路线，他倾向于通过积极的外交活动，争取西方列强在道义上的同情与实质性的国际援助，以此实现复国目标。李承晚在其论述中反复强调，朝鲜当初正是因为一系列不平等条约以及列强之间的秘密交易而丧失主权，可谓“因外交而亡”，故而未来也应当“通过外交而生”。除了在独立方略上存在根本性对立，两人在夏威夷韩侨社会的领导权归属、财政资源分配以及其他各类具体事务的处理上也摩擦不断，纷争频生。在与朴容万激烈争夺夏威夷韩人社会主导地位的过程中，李承晚逐渐占据上风，1915年之后基本掌控了当地韩侨社会的领导权，成为早年由安昌浩、李承晚等人在美国倡议成立的大韩人国民会其夏威夷地方总会的实际掌权者。至此，李承晚与朴容万正式分道扬镳，而朴容万也深感自己当初的邀请颇有引狼入室之憾，内心充满懊悔与无奈。
一九一八年，随着第一次世界大战的落幕，巴黎和会的召开日益临近。时任美国总统伍德罗·威尔逊——同时也是李承晚早年留学时期的老校长——提出了著名的“十四点原则”，公开倡导维护弱小民族的权益。这一主张令包括李承晚在内的众多韩人精神为之一振，重新燃起了通过外交途径实现国家独立的希望。同年十二月一日，大韩人国民会经过决议，正式委派李承晚、郑翰景与闵瓒镐三人作为韩人代表，试图前往巴黎参与和会。在接受任命之后，李承晚、郑翰景及闵瓒镐曾多次向美国政府递交请愿书，甚至在文中自称为“您顺从的仆人”；与此同时，由安昌浩所领导的大韩人国民会也持续与美国方面进行交涉，竭力为解决三人的签证问题而奔走。然而，美国出于其亚洲整体战略及对日关系的考量，以朝鲜当时隶属日本管辖为由，最终拒绝了向李承晚等人发放签证，使得他们奔赴巴黎申诉的愿望彻底落空。李承晚原本以为与自己有师生之谊的威尔逊总统会顾念旧情、给予关照，但在涉及大国利益分配的现实面前，威尔逊并未给予任何特殊通融。眼见前往巴黎已无可能，李承晚遂与郑翰景等人商议，决定对先前递交给美国的请愿书内容进行修改，在其中加入有关“委任统治”的提议。在向大韩人国民会领导人安昌浩请示并获得批准后，郑翰景于一九一九年二月二十五日，将落款为“大韩人国民会中央总会临时委员会李承晚、郑翰景”的信函及请愿书寄送给了威尔逊总统。这份请愿书主要提出了三项请求：一是希望列强将朝鲜从日本的严酷统治中解放出来；二是要求列强保障朝鲜未来的完全独立；三是提议将朝鲜置于国际联盟的委任统治之下。可惜的是，这份请愿书寄出后犹如石沉大海，始终未获任何回复。面对此况，李承晚又构思出通过公开请愿书内容以向美国政府施加压力的方法。一九一九年三月十六日，他在华盛顿举行了一场记者招待会，正式对外公布了要求对朝鲜实行委任统治的请愿书内容，《纽约时报》等多家重要媒体均对此事进行了报道。然而结果却事与愿违，公开请愿书不仅丝毫未能触动美国政府的立场，反而在海外韩人社群中引发了剧烈的反响与争议，招致了对李承晚及其委任统治方案的广泛批评与强烈谴责。尽管李承晚在安昌浩的要求下，于一九一九年三月二十八日宣布收回委任统治的方案，只坚持完全独立的主张，但舆论已然无法挽回。委任统治案成为他一生难以摆脱的政治污点与受人攻击的把柄，对其后来的生涯产生了深远的影响。
就在李承晚逐渐深陷委任统治案的纷争与质疑之际，朝鲜半岛爆发了声势浩大的“三一运动”，这场反对日本殖民统治的全民抗争将韩国独立运动推向了前所未有的高潮。为了有效组织和领导日益蓬勃的独立事业，三一运动之后，众多韩人临时政府如同雨后春笋般在各地相继成立。尽管李承晚身上背负着委任统治案所带来的争议，但由于他自独立协会运动时期起便积累了广泛的政治声望，加之他与美国方面建立的深厚关系在当时无人能够匹敌，因此他在多个临时政府中依然被推举为领导人物。1919年3月21日，位于海参崴的韩人临时政府率先成立，李承晚当选为国务总理；紧接着在同年的4月10日，聚集于上海的韩国独立运动各界人士共同组织建立了大韩民国临时政府（简称临政），虽然申采浩等人以委任统治案为理由强烈反对李承晚担任临时政府中的任何职务，但李承晚最终仍在无记名投票中成功当选国务总理；不久后的4月23日，留在朝鲜国内的洪震等志士在汉城也组建了一个临时政府，李承晚同样被推举为执政官总裁。当各地临时政府纷纷成立之时，李承晚本人仍远在美国，他虽然当选了上海临时政府的国务总理，但围绕委任统治案的种种疑虑与批评在运动内部并未消散，为此李承晚不得不公开作出解释：“委任统治案在国际层面上对我们的事业并未构成实质障碍，如果在韩人内部对此有所争议的话，那也不过是路人争相评议之意罢了。”直到1919年5月29日，上海临时议政院议长李东宁才正式向李承晚发出通告，确认其国务总理的职务。1919年9月，上海、汉城、海参崴三地的临时政府决定进行整合，经过商议决定解散上海与海参崴的政府机构，保留汉城政府的框架，但将其迁往上海办公，并沿用原上海临时政府的“大韩民国临时政府”名称。在此过程中，李承晚提出将汉城临时政府的执政官总裁制改为总统制，从而使他得以名正言顺地成为“总统”（韩语称为“大统领”，대통령）。1920年12月，李承晚抵达上海就任临政总统的欢迎会标志着他正式当选大韩民国临时政府总统，成为韩国独立运动在名义上的最高领袖，然而他的具体言行和政治理念并未真正服众，因此从其任职伊始便不断陷入各种内部矛盾的漩涡之中。李承晚本人对于返回上海就职其实缺乏热情，他仍然执着于通过游说美国来实现外交独立的既定路线。早在1919年8月25日，李承晚便在美国成立了“欧美委员部”，以此作为他在美国进行长期活动与联络的基地。后来在临时政府多次催促之下，他才于1920年12月8日来到中国上海，正式履行总统职责。李承晚在沪期间，临时政府在内政与外交方面均未见显著成效，政府财政状况不仅未能改善，反而日益拮据，各派系之间的斗争不仅没有缓和，反而愈演愈烈。加之李承晚本人更习惯和适应美国的生活环境与工作方式，他认为与其在上海苦苦支撑举步维艰的临时政府，不如返回美国精心经营更具潜力的欧美委员部，因此他在半年后以参加华盛顿会议为由离开上海前往美国。在离开上海前夕的1921年5月17日，李承晚仅说了一些勉励内阁与临时议政院保持团结、坚忍等待时机等不关痛痒的言辞，自此一去不复返。
李承晚在其第三次前往美国之后，为了能够在美国境内长期稳固地立足并拓展自身的影响力，便选择另起炉灶，于1921年7月7日正式创立了名为“大韩人同志会”的组织，以此与安昌浩所领导的大韩人国民会形成对立与竞争的态势。与此同时，李承晚还寄希望于在即将召开的华盛顿会议上奋力一搏，试图通过外交途径取得实质性成果，从而树立起个人的政治权威。1921年9月29日，大韩民国临时政府经过正式决议，任命李承晚担任大韩民国代表团的首席代表，同时委任徐载弼为代表，郑翰景为书记，全力争取参与华盛顿会议的相关议程。此外，临时政府还专门成立了“太平洋会议外交后援会”，旨在动员一切可能的社会与政治力量，为李承晚所主导的外交活动提供支持与后援。到了1921年12月28日，李承晚向华盛顿会议提交了一份篇幅长达万余字的详细请愿书，其中不仅控诉了日本对朝鲜半岛的侵略行径，还明确提出了包括承认大韩民国临时政府、结束日本殖民统治、取消强加于中国的“二十一条”、日本从桦太岛（即库页岛）撤军等在内的九项具体条件。这份请愿书虽然在美国参议院内部引发了一定的讨论，激起了一些舆论波澜，但美国政府出于拉拢日本以终止英日同盟并限制日本海军扩张的战略目的，最终以韩国缺乏国际地位、且自1905年以来美国与韩国之间已无正式外交关系为由，拒绝受理该请愿书，导致韩国代表团再次被排除在国际会议的大门之外。李承晚在华盛顿会议上的失利与挫败，标志着他所推行的依靠外交手段实现独立的政治路线遭受重大挫折。此后，李承晚的个人活动逐渐转入一段相对消沉与低潮的时期。 在临时政府时期，李承晚所面临的内部处境也日益艰难。临时政府内部逐渐形成了反对李承晚与支持李承晚的两大派系，双方之间明争暗斗不断，最终反李派占据了上风。1924年6月16日，临时政府通过了所谓“总统有故案”，以李承晚“因故不能履职”为理由，将其所掌握的权力移交给时任国务总理的李东宁。随后在1925年3月10日，由朴殷植所领导的临时政府正式宣布废止李承晚的专属机构——欧美委员部；同年的3月23日，临时政府进一步宣布罢免李承晚的临时政府总统职务。面对这一系列政治打击，李承晚亦公开否认上海临时政府的合法性，转而宣扬所谓“汉城政府法统论”，声称自己将继续维持欧美委员部的运作，以遵循和延续汉城政府的法统。然而，历史的演变往往充满曲折，后来当金九开始主持大韩民国临时政府工作时，李承晚又与上海的临时政府之间重新建立起一种若即若离、藕断丝连的复杂关系。值得指出的是，金九在当时原本是临时政府内部拥李派的重要成员，曾多次尝试将李承晚重新拉回临时政府的合作框架之中。恰逢此时国际联盟所派遣的李顿调查团前来中国调查日本侵略中国东北的事件，临时政府再次希望借助这一国际场合呼吁韩国独立，而一向主张通过外交途径实现独立的李承晚，无疑被视为承担此项任务的最佳人选。因此，临时政府于1932年11月10日正式任命李承晚为特命全权首席代表，派其前往国际联盟以及各友好国家，商榷有关韩国自主独立等外交事务。紧接着在1933年3月6日，于中国嘉兴召开的临时议政院会议上，李承晚又被选举为九位国务委员之一。李承晚在接到任命后，于1933年初先后前往巴黎、伦敦、日内瓦等地展开密集的外交活动，但此次努力与以往类似，并未取得任何实质性的成效。 就在外交努力再次受挫之际，李承晚又将希望转向苏联，对其抱有一定幻想。其实早在李承晚担任临时政府总统期间，他就曾尝试开展对苏俄的外交接触；此次向国际联盟申诉失败后，他再次试图争取苏联方面的支持与帮助，并于1933年7月19日亲自抵达莫斯科。然而，苏联领导人斯大林并非一位理想主义的国际主义者，当时苏联正与日本就中东铁路问题进行谈判，为了维护自身的国家利益，斯大林最终下令将李承晚驱逐出境。李承晚在苏联遭遇的闭门羹，使他感到前所未有的耻辱与挫折，这一经历也进一步强化了他内心仇视苏联、反对共产主义的政治理念与立场。
此后，李承晚因在外交领域未能取得显著成果而遭到大韩民国临时政府的免职，但随着中国抗日战争的全面爆发，他再度活跃于政治舞台。1939年4月，李承晚由夏威夷返回华盛顿，开始直接主持欧美委员部的各项事务。1941年4月21日，国民会、同志会等美国韩侨重要团体在火奴鲁鲁（亦称檀香山）举行“海外韩族大会”，会议决定设立驻美外交机构及在美韩族联合委员会，李承晚成功当选为外交代表，这一重要进展意味着他所推动的外交独立路线重新获得生机。与此同时，李承晚也再次获得大韩民国临时政府的认可，于1941年6月4日正式被任命为临时政府驻美外交委员会委员长兼驻华盛顿全权代表。当时，许多韩国独立运动人士对中日战争的爆发感到振奋，但李承晚却持不同看法，他以冷静甚至悲观的态度观察局势，认为中国难以单独战胜日本，并指出中日战局及韩国独立的前景实际上取决于美国与日本的关系走向。基于这一判断，他从1939年11月起着手撰写《日本内幕记》，该书于1941年8月在纽约正式出版。在书中，李承晚深入剖析了日本的扩张野心，有力反驳了当时美国国内的孤立主义与反战言论，大力宣扬其长期坚持的“美日必战”主张，同时预测美国将会向中国提供抗日援助，并对韩国独立事业给予支持。该书被寄送给包括美国总统富兰克林·罗斯福在内的多位美国高层政要，并在美国舆论界引发广泛讨论与争议。出版仅四个月后，珍珠港事件突然爆发，美日之间果然陷入战争状态，李承晚因此声名鹊起，被许多人视为“预言家”，其此前一度下滑的政治声望也得以大幅恢复。然而，在整个第二次世界大战期间，李承晚所推动的外交独立活动实际成效依然有限。他曾尝试与美国情报部门及军方建立合作联系，但未能取得实质性进展。在1942年至1945年间，李承晚先后三十多次向美国国防部、战争部、白宫以及国务院等部门提出正式承认临时政府并提供武器租借的请求，却均告失败，美国情报机构也在1943年终止了与他的合作关系。尽管这些外交努力未能实现主要目标，但在此过程中，李承晚逐步积累了广泛的人脉资源和重要的政治资本，例如借助临时政府的委任来提升自身地位，并通过宣扬反苏反共的思想理念，与道格拉斯·麦克阿瑟等美国右翼人士建立起密切关系，这些都为日后他登上大韩民国开国总统之位奠定了重要基础。
一九四五年八月十五日，随着日本宣布无条件投降，朝鲜半岛在历经殖民统治后迎来了一个充满复杂情绪的独立时刻。美军依据事先与苏联达成的协议进驻三八线以南地区，由霍奇将军主导的美国军政厅开始对南部实施管辖，与此同时南朝鲜内部左右翼政治力量的对立局面也日益显现。同年九月六日，左翼人士吕运亨等人通过此前组建的朝鲜建国准备委员会宣布成立“朝鲜人民共和国”，并推举尚在海外的李承晚担任主席一职。事实上，李承晚自日本投降起便积极筹划返回祖国，然而美国政府最初对他的态度仍延续了以往的冷淡立场；尽管国务卿詹姆斯·伯恩斯在九月初批准了其护照申请，但由于李承晚坚持使用“临时政府驻美最高委员”这一称号，美方一度对其护照施加了限制。后来在同情李承晚的美国军方人士的调解下，加之他本人不再强调该头衔，美国政府最终予以放行。一九四五年十月十二日，李承晚飞抵日本东京，先后会见了盟军最高司令麦克阿瑟与美军政长官霍奇，四天后乘坐麦克阿瑟提供的专机抵达汉城，重新踏上了离别已达三十三年之久的故土。 李承晚在国内的政治基础较为薄弱，除尹致映、任永信、李起鹏等少数支持者外，并未形成广泛的追随力量。因此，为尽快站稳脚跟，他在回国后不久的十月二十三日便发起成立了“大韩独立促成中央协议会”（简称独促）。尽管李承晚对以韩国民主党（简称韩民党）为代表的国内右翼势力中存在的亲日背景感到不满，但基于意识形态上的相近与现实力量对比的考量，他仍然采取了与韩民党联合的策略。面对“朝鲜人民共和国”推举其为主席的情况，李承晚于十一月七日发表公开声明，在向对方表示感谢的同时，强调自己身为大韩民国临时政府的一员，在未与临时政府协商一致的前提下无法接受该职务，因而婉拒赴任。值得注意的是，就在李承晚回国并进行公开演讲的同期，金九、金奎植等大韩民国临时政府的主要成员也于一九四五年十一月下旬以个人身份陆续返回朝鲜半岛。 实际上，尽管李承晚是在美方安排下回国，且首次公开演讲时有霍奇在场，但这并不意味美国从一开始就决心扶持他上台。美国政府最初更属意声望较高的金九，认为支持金九有助于增强美国在南朝鲜的影响力。然而金九与李承晚的政治风格迥异：他不仅拒绝与日治时期遗留的国内右翼势力妥协，还展现出鲜明的反日民族主义立场；更关键的是，他一回国便主张临时政府的法统地位，意图取代美国军政厅的统治职能，导致其很快失去美国的支持。随后发生的反托管运动，则为李承晚走向权力顶峰提供了重要契机。 早在雅尔塔会议期间，美、苏、中、英四大国已在原则上达成对朝鲜半岛进行托管的共识。一九四五年十二月，莫斯科美、苏、英三国外长会议正式决议由四国对朝鲜实施为期五年的托管。此消息传出后，整个朝鲜半岛舆论哗然，李承晚、金九等右翼势力率先发起反托管运动。而最初同样反对托管的朝鲜共产党，却在苏联的指示下转而发表支持托管的声明，致使原本深受民众欢迎的左翼势力声望急剧下降。在右翼阵营内部，李承晚与金九两派在反托管运动中的表现也存在明显差异：尽管霍奇曾透露托管方案系苏联主张，并强调美国支持朝鲜早日独立，但金九并未将矛头指向苏联，而是猛烈批评美国占领当局，甚至在一九四五年十二月三十一日宣布由临时政府接管南朝鲜政权，这一举动使美国对金九彻底失去信任。与之相反，李承晚及其盟友韩民党则采取了不同的策略。早在莫斯科三国外长会议开幕的十二月十七日，李承晚就通过广播发表题为“我对共产党的立场”的演说，指责朝鲜共产党意图将祖国并入苏联，并警告若不解决共产党问题将导致国家分裂乃至内战。托管决议正式公布后，李承晚与韩民党更是高举反苏反共旗帜，主导了反托管运动的舆论与组织工作。 当时金九曾倡议左右翼联合组建非常政治会议，以此成立过渡政府来抵制国际托管，李承晚虽加入该会议但实际掌握了其主导权。一九四六年二月十三日，由李承晚、金九等二十八人组成的非常政治会议最高政治委员会正式成立，其中左翼代表仅占四席；次日，该机构被美国军政厅收编为咨询机构，并改名为“南朝鲜大韩民国代表民主议院”（简称民主议院），由李承晚担任议长。至此，通过反托管运动，李承晚不仅赢得了部分民意的支持，巩固了与韩民党的政治联盟，同时也获得了美国当局的重视，从而为其日后登上总统之位奠定了关键的基础。
此后南朝鲜的局势出现了关键性转变，由美国与苏联联合组建的美苏共同委员会（常简称为美苏共委）在汉城正式成立，试图为当时的僵局寻找一条妥协与对话的路径。与此同时，以吕运亨、金奎植、安在鸿等人为核心的左右合作运动亦于1946年5月逐步展开，旨在弥合内部政治分歧。然而，李承晚所持的激烈反苏反共立场，与当时寻求左右协作的主流氛围显得极不协调，这导致他逐渐失去了美国军政厅的青睐。军政长官霍奇将军甚至曾派人审查李承晚的广播演说稿，亲自删减其中过于尖锐的反苏言论。在第一次美苏共委谈判破裂后不久，1946年6月3日，李承晚于全罗南道井邑进行的一次公开演讲中，首次明确提出了在南方单独建立政权（简称“单政”）的主张，这一言论进一步激化了他与霍奇之间的矛盾。面临在南朝鲜陷入的孤立困境，李承晚决定直接前往美国，以争取更高层面的支持。1946年12月1日，他搭乘由麦克阿瑟将军提供的专机启程赴美，并在美国停留至次年4月。在此期间，李承晚不仅积极向美国政府游说其反苏反共及单独建国的主张，还趁机控告霍奇，指责其在南朝鲜事务中偏袒左翼势力，以致霍奇不得不在1947年3月返回华盛顿进行述职，并就自己支持左右合作运动的做法作出解释。恰逢此时，杜鲁门主义正式出台，美国整体对外政策迅速转向明确的反苏反共路线，李承晚察觉到形势可能朝有利于自己的方向变化，遂于1947年4月动身返回。途中他曾访问中国南京，与中国国民党领导人蒋介石举行会晤，最终在1947年4月21日抵达汉城。自此之后，整体局势的发展越来越有利于李承晚推动其“单政”并夺取权力的计划。实际上，早在尚在美国之时，李承晚就已于1947年2月7日宣布筹建南朝鲜过渡政府；回国后，该过渡政府于1947年6月3日正式组建完成。此时，第二次美苏共委的谈判同样陷入僵局，美国遂于1947年8月决定将朝鲜问题提交至联合国处理，这一举动表明美国已在朝鲜问题上放弃了与苏联继续合作的意图，对李承晚而言无疑是重要的机遇。联合国朝鲜临时委员会成立后，以印度代表梅农为首的委员会成员于1948年初访问南朝鲜，李承晚在与他们见面时大力主张应在南部进行“单独选举、单独建政”。另一方面，自1946年9月起，朴宪永领导的朝鲜共产党持续遭受美国军政厅的压制；至1947年7月，左翼重要人物吕运亨遭遇暗杀；到了同年12月，左右合作运动彻底失败，这标志着右翼势力基本掌控了南朝鲜政坛，也为李承晚实施单政创造了关键条件。翌年三一运动纪念日，李承晚组织召开“国民庆祝大会”，公开庆贺联合国大会通过关于在朝鲜半岛南部实施“单选单政”的相关决议。值得注意的是，李承晚的诸多行动有意绕开了美国军政厅的管辖；他早在1947年7月3日就公开声明不再需要霍奇的协助，而霍奇本人在1948年2月也曾向到访的美国参议员麦克马洪抱怨，指出李承晚的不合作态度使军政厅的治理工作愈加困难，甚至有传闻称霍奇曾属意由金奎植出任未来南朝鲜的总统。然而，以金九、金奎植为代表的临时政府派系所持的反单政、主张民族统一的立场，反而给李承晚带来了新的机会；金九与金奎植二人不顾美国反对，于1948年4月前往北朝鲜参与南北协商，试图寻求统一方案。5月5日，当他们返回汉城时，带回了北方承诺不会切断电力供应的消息。但仅仅两天后，北方即停止向南部供电，此举使金九与金奎植的声誉严重受损。至此，美国在南朝鲜可能合作的对象几乎只剩下李承晚一人。正如杜鲁门总统后来回忆时所言，尽管美国方面对李承晚并无太多好感，但“我们除了支持李承晚，再没有选择的余地。从1905年以来，朝鲜就受到日本人的摧残和蹂躏，它没有机会培养其他的领袖人物”。李承晚最终就任开国总统的过程与一系列政治运作紧密相连：1948年3月，美国军政厅宣布将于5月9日在南朝鲜举行大选，后因当天出现日食而被视作凶兆，选举日期被推迟至5月10日。选举前后，驻南朝鲜的美军始终保持备战状态，李承晚麾下的警察及右翼青年团体全面出动，并强制组建由18岁至55岁男子构成的“乡土保卫团”，以各种方式胁迫民众前往投票。在此期间，美国军政厅累计逮捕了50425人，其中350人被处决。即便在这样的恐怖氛围之下，最终的选民投票率也仅达到30%。此次选举共产生198名议员，其中李承晚等12人系通过直接推举方式获得议席。随后，5月31日“制宪国会”得以组成，李承晚当选为国会议长。7月17日，一部效仿魏玛宪法精神的《大韩民国宪法》获得通过；紧接着在7月20日，国会举行总统选举，李承晚如愿当选总统，李始荣则当选副总统。1948年8月15日，李承晚在汉城中央厅（即原朝鲜总督府建筑）正式宣布“大韩民国”成立，他就此成为大韩民国的首任总统。同年9月9日，以金日成为首相的朝鲜民主主义人民共和国也在平壤宣告成立，朝鲜半岛自此分裂为两个互不隶属的政权。造成这一历史局面的原因固然复杂多元，但一贯鼓吹单独建国并长期觊觎最高权位的李承晚，显然在其中扮演了至关重要的角色，其历史责任难以推卸。
大韩民国成立初期，李承晚政府并未将施政重心置于推动经济发展与改善民众生活之上，反而将主要精力投入清除政治异己、竭力挽留美国驻军等事务中，旨在巩固个人独裁权力并与朝鲜政权相抗衡。原本作为李承晚重要政治盟友的韩国民主党，曾在其角逐总统职位过程中发挥关键作用，然而李承晚上台后却任命出身于民族青年团（族青团）的李范奭担任国务总理，仅在内阁中为韩民党保留财政部长金度演这一席位，这种过河拆桥的做法引起该党强烈不满。1949年1月，金性洙领导的韩国民主党与申翼熙旗下的大韩国民党合并组建“民主国民党”（简称民国党），一跃成为国会内最大的在野势力；与此同时，国会内部也涌现出以金若水、卢镒焕为代表的倡导改革的少壮派议员，而金九等临时政府派系人士虽表面宣称不参与政治，实则积极为撤出美军及推动南北协商而奔走，逐渐成为李承晚的眼中钉。面对来自国会少壮派以及金九等人在野力量的威胁，李承晚选择与民国党再度合作，共同发起所谓“六月攻势”。彼时韩国政坛各派围绕国家统一方向、农地改革政策、美军去留问题以及清理亲日派等议题展开激烈博弈，其中整肃亲日派因触及多方利益核心而成为矛盾焦点。国会早在1948年10月便成立了“反民族行为特别调查委员会”（简称反民特委），着手逮捕日治时期曾与殖民当局合作的亲日分子，被捕者中不乏在李承晚政权担任警察职务的人员。李承晚对此不以为然，多次公开发表批评言论，并持续阻挠反民特委的调查工作。1949年6月，借“六月攻势”展开之机，警方突袭反民特委机构，其下属的特别警察队遭李承晚政权强制解散，众多与反民特委相关人士被逮捕。同年6月26日，金九遭极右翼军官安斗熙暗杀，此事普遍被视为李承晚势力在背后唆使所致。至1949年底，李承晚政权通过精心策划“南劳党国会支部事件”，将金若水为首的国会少壮派势力彻底清除。在系统化肃清反对力量的过程中，李承晚的支持者于1949年11月12日组建大韩国民党，使之成为新的执政党。李承晚在执政前后，韩国南部的左翼力量已转入地下活动，组织民众与军队起义以反抗其统治，李承晚对此实施了严厉镇压，先后于1948年和1949年血腥镇压了济州岛四三事件与丽水-顺天事件，导致数万人丧生，并在朝鲜战争爆发前持续开展对南劳党游击队的清剿行动，使左翼运动遭受重创。李承晚对左翼势力的镇压离不开美国的支持，然而当时美国的政策正倾向于从朝鲜半岛脱身，计划撤离驻韩美军。美军撤离计划触犯李承晚的根本利益，他虽多方努力试图挽留美军，却未能改变既定安排，驻韩美军最终仍按原计划于1949年6月30日撤离，仅留下美国驻韩军事顾问团。尽管美国向李承晚政权提供了一定经济援助，但这些援助远未达到李承晚的期望。为此，李承晚频频发表“武力北进”的激进言论，同时全力扩充韩国军队规模，截至1949年8月底，大韩民国国军总兵力已达10万人，并授意军队在三八线附近持续进行挑衅，刻意制造朝鲜半岛的紧张局势。虽然李承晚个人确实主张以武力北进甚至进军满洲（中国东北），但1949年至1950年间的边境挑衅行为主要旨在吸引美国关注，以维持美国对韩援助，并促使美军重返韩国。正如美国驻韩大使穆乔所分析，李承晚竭尽全力试图留住美军，却对其政府自身建设与民生改善关注不足。然而美国仅希望朝鲜半岛保持稳定，因此李承晚的策略不仅未能促使美军返回，反而使美国在增加对韩军事援助问题上更加迟疑。李承晚在争取更多美援方面陷入困境的同时，其国内政治地位也日趋不稳。曾于1949年与其短暂合作的民国党再度转向反对立场，于1950年1月27日提出修宪议案，要求改行责任内阁制以限制李承晚的权力。尽管该修宪案未获通过，但支持李承晚的国民党影响力持续下滑，至1950年5月30日国会大选时，大量反对李承晚的无党派人士当选议员，赵素昂、安在鸿、吕运弘、张建相等享有较高声望的中间派人士也进入国会，导致支持李承晚的国民党在国会所占席位不足三分之一。由于韩国总统由国会选举产生，面对充满敌意的国会格局，李承晚深感不安与危机。
一九五零年六月二十五日，朝鲜人民军挥师南下，朝鲜战争正式爆发。韩国国军在突如其来的攻势下节节败退，防线迅速崩溃，至六月二十八日，首都汉城宣告失守。时任韩国总统的李承晚自六月二十七日起便率领政府官员一路向南撤离，最终辗转退至釜山。尽管战局对韩国极为不利，但这场战争的爆发对李承晚个人而言，却意外地成为了一个扭转局面的契机。他不仅借助战争状态整合了内部力量，凝聚了民心，显著巩固并提升了自己的政治权威，还成功地实现了将美国深度卷入朝鲜半岛事务的战略意图。战争爆发后，美国迅速作出反应，直接介入冲突，并通过推动联合国安理会第84号决议，组建了以美军为主导的“联合国军”，开始对韩国提供全面的军事与经济援助。 同年七月十九日，李承晚致信美国总统杜鲁门，极力鼓动美军越过三八线向北推进。美国方面最初并未立即采纳这一激进建议，但经过内部评估，最终于九月一日出台了国家安全委员会第81号文件，正式批准了向北跨越三八线的作战计划。九月十五日，麦克阿瑟指挥“联合国军”在仁川实施大规模登陆作战，一举切断了深入南方的朝鲜人民军主力部队的后路，整个战局由此发生根本性逆转。九月二十八日，“联合国军”与韩国国军联手收复汉城，次日，李承晚高调地随同麦克阿瑟重返汉城。 十月一日，韩国军队率先跨过三八线向北进军；十月七日，“联合国军”主力也大举进入三八线以北地区。十月十九日，“联合国军”攻占朝鲜首都平壤，而就在同一天，中国人民志愿军跨过鸭绿江，正式开始了抗美援朝作战。李承晚于十月三十日亲赴已被占领的平壤，面对约十万民众发表公开演讲，试图鼓舞士气并稳定局面，此后他又前往咸兴等地活动。然而，战局再次发生变化，一九五一年一月四日，中朝军队发动攻势并攻克汉城，李承晚不得不再次南逃至釜山。同年三月以后，美军与韩军经过反扑重新夺回汉城，战线最终在三八线附近陷入僵持，双方形成对峙局面。 一九五一年七月以后，朝鲜战争进入了漫长的边打边谈阶段。李承晚对任何形式的停火安排都表现得极为敏感和抵触，他坚决反对美国与中国进行和谈，固执地要求美军再次北进，彻底以武力统一朝鲜半岛，其强硬立场屡屡令美国当局感到棘手与恼怒。进入一九五二年，由于韩国总统大选临近，李承晚的政治重心暂时转移到如何确保连任之上，对停战谈判的关注度有所下降。同年夏季，韩国政坛爆发“釜山政治风波”，李承晚凭借强行推动通过的“拔萃改宪案”，最终在一九五二年八月五日举行的总统直选中成功连任，当选为大韩民国第二任总统。 在保住总统权位之后，李承晚重新将注意力集中在反对停战的活动上，甚至不惜制造释放战俘等事件以破坏谈判进程。尽管如此，《朝鲜战争停战协定》仍于一九五三年七月二十七日正式签署。李承晚政权拒绝在该停战协定上签字。为了安抚这位固执的盟友，美国于同年八月派遣国务卿杜勒斯访问韩国，并于十月与韩国签订了《美韩共同防御条约》，这份条约正式确立了韩美军事同盟关系以及美国驻韩美军的合法地位。一九五四年召开的日内瓦会议，也因李承晚政权坚持武力北进、拒绝和平统一的立场，以及美国据此拒绝从韩国撤军，导致会议中有关朝鲜问题的谈判最终未能取得任何成果而破裂。与此同时，美国对韩国的经济援助体系在这一时期得以确立和巩固，这一方面在客观上维系了李承晚政权的生存与运转，另一方面也使得韩国在经济、政治和军事上对美国的依赖程度进一步加深，塑造了此后长期的双边关系格局。
战后李承晚的统治日益趋向专制独裁，并且愈发依赖暴力手段来维持政权。他所领导的自由党（成立于1951年12月23日）逐渐沦为完全听命于其个人的御用工具，而在野的民国党则持续衰微，几乎失去实质影响力，韩国国会也因此蜕变为权钱交易与自由党独断专行的舞台。1954年5月20日，在韩国国会第三次大选中，自由党取得压倒性胜利，于总共203个议席中占据了114席。已届高龄的李承晚得寸进尺，为谋求终身总统之位，再度提出新的宪法修正案，意图废除对现任总统连任次数的限制。尽管该修宪案在国会表决中未能达到法定通过票数，李承晚却强行采用“四舍五入”的计算方式，宣布议案获得通过。到了1956年第三届总统大选时，李承晚先是公开表示自己在前两届任期内未能实现国家统一，有意退出选举，随后由自由党暗中操纵的各类御用团体便以递交血书、集体绝食等方式“恳请”李承晚参选。李承晚遂以顺应“民意”为由，与其亲信李起鹏搭档竞选总统。与此同时，在野势力重新集结，由民国党改组而成的民主党推出申翼熙与张勉为正副总统候选人，并以“活不下去就换政府”作为竞选口号；李承晚则针锋相对地提出“换了更活不下去”的口号，但却难以抵挡申翼熙日益高涨的人气。此外，中间派的进步党也推出了曹奉岩和朴己出参与角逐。然而，最具实力挑战李承晚的申翼熙，却在1956年5月5日前往往全罗道进行竞选活动的途中突然暴卒。同年5月15日大选正式举行，李承晚最终以5046437票、仅约52%的得票率战胜获得2163808票的曹奉岩，再度当选总统。但副总统职位则由民主党的张勉赢得。成功连任后的李承晚越发肆无忌惮，不仅大肆压制新闻自由与言论自由，更对政治对手采取肉体消灭的极端手段。1956年9月28日，发生了李承晚心腹李起鹏暗杀副总统张勉未遂的事件；1959年，李承晚政权又以间谍罪为名处决了曹奉岩。同年12月，当局再次动员警察强迫国会通过《新国家保安法》，进一步从法制上强化其专制独裁统治。李承晚这一系列倒行逆施的做法，使其逐渐陷入众叛亲离的孤立境地，民心也随之急剧流失。1960年大选来临之际，李承晚仍企图玩弄手段继续占据总统宝座，跟随他十余年的美国顾问罗伯特·奥利华曾建议其退休，李承晚却回应道：“我必须留任……否则，谁来领导这场战斗？我必须留任，让我的人民来做选择。”然而韩国人民已经不再给他机会，最终引爆了声势浩大的四一九革命。李承晚政权出动军队进行血腥镇压，导致186人死亡、6026人受伤。但在全民怒吼的浪潮中，他已无力回天，加之美国方面也决定抛弃这位长期盟友，李承晚被迫于1960年4月27日向国会提交辞呈，次日以平民身份从景武台总统府迁往梨花庄居住。5月29日，他流亡至美国夏威夷。1965年7月19日，李承晚在夏威夷火奴鲁鲁逝世。此前他已失去意识长达一年有余，临终前未能留下任何遗言。其夫人弗兰西斯卡·端娜曾请求将李承晚的遗体运回韩国安葬，韩国社会随之出现了应为其举行国葬、国民葬、社会葬还是家族葬的激烈争论。由于反对声音过于强烈，最终其遗体以家族葬形式安排于汉城铜雀洞国立墓地（即显忠院），时任韩国总统朴正熙在葬礼上致悼词。
李承晚极力宣扬并推动“单选单政”的政治主张，在美国的扶持与协助下，成功建立大韩民国。建国之初，李承晚便面临政权法统来源的棘手问题。从法理与历史延续性而言，他本应承认大韩民国临时政府作为正统前身，但由于他曾被该临时政府罢免总统职务的不愉快经历，李承晚选择完全否认临时政府的合法性。相反，他宣称大韩民国直接承袭自临时政府成立之前的汉城政府，并强调其本人领导的欧美委员部延续并维护了汉城政府的法统。这一立场彻底激怒了以金九为代表的临政派人士，导致双方关系破裂。在李承晚执政期间，各类官方宣传材料与出版物都对大韩民国临时政府的历史刻意回避、讳莫如深。直至李承晚政权垮台之后，韩国政府才正式承认设于上海的大韩民国临时政府的历史地位，并将其尊奉为法统渊源。李承晚虽然表面上高唱民主自由，实际上却推行严酷的专制独裁统治。这种独裁首先鲜明地体现在其极端的反共政策上。李承晚对包括共产党在内的所有左翼势力实施无条件镇压，并将这些措施加以法制化。1948年11月，其政权颁布了《国家保安法》，该法律迅速沦为李承晚肃清政治异己的重要工具，被频繁用于逮捕反对派国会议员；1958年11月，在李承晚的指使下，其亲信李起鹏亲自率领警察强行闯入国会，胁迫通过了《新国家保安法》。此法规定任何反对李承晚的个人或团体，均可被视作反政府嫌疑犯，最高可判处死刑；同时，国家机密与情报的概念被肆意扩大，涵盖军事之外的社会各个领域；甚至规定诽谤总统者可以“不敬罪”判处长达十年的徒刑。通过这些手段，李承晚借反共之名，将韩国改造成为一个可以随意抓捕民众的警察国家。 其次，李承晚精于权术，致力于牢牢掌控个人最高权力。他擅长操纵政党政治，在各政治集团之间有意制造矛盾与分裂，挑动一个集团对抗另一个集团。当这些个人恩怨与争斗激化升级为集团间的剧烈冲突后，他又公开指责各方未能为了民族利益而团结一致。此外，他麾下还组建并控制了多种右翼青年团体，作为维护其统治的辅助力量。从中央到地方的所有重要官员均由李承晚亲自任命，其用人核心标准是“个人忠诚度”。他时常担忧下属威信过高而威胁自身权力，因此频繁更换官员，在其执政的十二年间，内阁成员前后更迭超过两百人，平均每人任期不足十一个月。在这种独裁体制下，韩国官场贿赂公行，裙带关系之风盛行。第三，为了永久保持权力，李承晚两次强行推动修改宪法，即1952年的“拔萃改宪案”和1954年的“四舍五入改宪案”，公然践踏民主宪政程序。新闻与言论自由受到严格限制，各类因文字获罪的“笔祸”事件层出不穷。1958年1月1日，李承晚政权与民主党和政友会两个主要反对党达成秘密协议，以承诺不动用警察干预选举为交换，迫使在野党同意禁止媒体发表有利于在野党或批判现政权的报道，此事在新闻界引发轩然大波。 李承晚还致力于营造个人崇拜氛围。在其执政党自由党的全面运作下，宣传其为“反共英雄”、“自由明星”的海报与标语铺天盖地，他的铜像在各地竖立，《我们总统之歌》、《独立协会和青年李承晚》等歌颂其功绩的文艺作品也相继问世，尽管其规模与程度远不及同期朝鲜对金日成的崇拜。此外，他在1957年将亲信李起鹏之子李康石收为养子，并安排其进入首尔大学就读，此事在当时引起社会巨大轰动，外界普遍盛传李承晚有意培养李康石为政治接班人。后来李康石因舆论压力从首尔大学退学并参军，在四一九革命爆发后，他杀害全家并自杀身亡，这一悲剧性事件也为李承晚时代留下了沉重的注脚。
李承晚执政期间并未将经济发展与民生改善置于优先地位，其政策核心坚持“先实现国家统一再进行建设，若不统一则暂不建设”的原则。尽管李承晚政权公开宣称推行自由市场经济体制，但实际上借助朝鲜战争的特殊背景，逐步建立起一套以国家为主导的统制经济模式，使政府成为干预和主导韩国经济生活的重要力量。这一时期的经济运行高度依赖来自美国的外部援助，在整个二十世纪五十年代，韩国国家财政中约有百分之五十的来源依赖于美国援助。特别是在朝鲜战争结束后，美国进一步扩大了对韩国的援助规模，据统计，从一九五三年至一九六零年间，美国向韩国提供的经济援助总额达到十七点四五亿美元，此外还有联合国韩国复兴署援助的一点二亿美元。尽管坐拥如此巨额的援助资源，李承晚政府并未将其有效用于推动国家经济的全面发展，而是将大量精力集中于武力北进的统一目标上。因此，在李承晚执政时期，仅有面粉、制糖和棉纺织这类技术门槛较低的“三白”产业获得了相对较快的发展，而这些行业中也孕育出了韩国最早的一批财阀企业。 在李承晚时代，韩国社会逐渐形成了官商勾结、权钱交易泛滥的市场环境。李承晚的选举活动长期依赖于七大企业——包括泰昌纺织、金星纺织、朝鲜纺织、东洋水泥、东立物产、首都物产和中央产业——所提供的政治献金支持，而这些财阀反过来也获得了李承晚政权在政策与资源上的多方扶植。与此同时，大量中小型企业因缺乏支持而纷纷破产倒闭，导致社会失业率急剧上升。此外，由于美国援助粮食的大量输入，造成了农产品价格与工业产品价格之间的显著剪刀差，这一现象给韩国农业带来了沉重打击，农民生计日益艰难。到了李承晚统治的后期，韩国经济更是出现了严重的通货膨胀问题。总体来看，李承晚时期的韩国经济发展进程缓慢，民众生活困苦，许多人在生存边缘艰难挣扎。一九六零年李承晚政权倒台之际，韩国的人均国内生产总值仅为八十二美元，大约只有当时朝鲜的三分之一，成为全世界最为贫困的国家之一。李承晚政权曾颁布《农地改革法》，不过，其经济政策也并非全无建树。早在朝鲜战争爆发之前，李承晚政府于一九四九年六月出台了《农地改革法》，推行了土地改革措施。此次农地改革在相当程度上继承了美军政时期的相关政策方向，通过有偿分配的方式将土地转让给农民。这项改革在一定程度上缓解了韩国农村地区的社会矛盾，显著削弱了传统的地主制经济基础，促进了农村生产力的恢复与发展，并为后续韩国的工业化进程创造了有利条件。在李承晚执政末期，政府还曾制定了“经济开发三年计划（一九六零至一九六二年）”，该计划于四一九革命爆发前夕的一九六零年四月十五日获得国会通过。尽管这一计划最终未能付诸实施，但它毕竟是韩国自主制定的首个经济发展规划，其历史意义仍值得给予一定肯定。
李承晚政府将“北进统一”作为其核心战略目标，因此在军事领域投入了极大的关注与资源。然而，该政府的建军重点并非放在国防体系的现代化与科技革新上，而是倾向于通过大规模人力扩张来迅速增强军事实力。在朝鲜战争爆发之前，韩国国军的总体规模尚不足十万人。当战争进入边打边谈的相持阶段后，李承晚便着手推行全面的扩军计划；至1953年7月停战协定签署时，韩国军队的总人数已急剧攀升至五十九万以上。战争结束后，军队规模一度进一步扩张，达到约七十二万人，但由于当时韩国国力有限、财政难以支撑如此庞大的常备军，李承晚政府被迫实施了一定程度的裁军。尽管如此，军队的体量依然十分可观，到李承晚执政末期，韩国仍保持着所谓“六十万大军”的规模。与此同时，李承晚政府高度重视军官队伍的培养，先后派遣了大约六千七百名军官前往美国接受系统的军事教育与训练，这一数字远超同期赴美进修的文职官员。这种政策导向使得韩国军官相比普通民众获得了更多赴美深造的机会，逐渐形成一个具有强烈精英意识和团体认同的军人群体。该群体的形成与壮大，在客观上为日后韩国政局中军事力量的介入埋下了伏笔，培育了发生军事政变的土壤。值得注意的是，后来韩国历史上三位军人出身的总统——朴正熙、全斗焕与卢泰愚，都曾在李承晚执政时期赴美接受军事培训，这段经历深刻影响了他们的理念与后来的政治道路。
大韩民国自建国伊始，便将国民的教育权利置于重要地位。《大韩民国宪法》第16条对此作出了清晰而明确的规定：“所有国民都拥有平等的接受教育的权利。至少初等教育是义务的无偿的。”这一宪法精神为后续教育立法奠定了根本基础。依据此项宪法原则，李承晚政府于1949年12月31日正式颁布了《大韩民国教育法》。为了深入贯彻《宪法》的核心精神，并切实保障《教育法》能够有效实施，李承晚政府在其后又相继制定并推行了一系列配套的法律法规，具体包括了1952年颁行的《教育法施行令》以及1953年颁行的《公民教育法》。值得注意的是，《大韩民国教育法》在承袭韩国历史上所谓“弘益人间”传统理念的同时，还融入了李承晚本人所提出的“一民主义”，这被当时官方表述为“民主主义的民族教育理念”。然而，从实质内容上分析，李承晚政府尽管在名义上标榜民主主义教育，但其实际推行的教育政策却蕴含着浓厚的国粹主义色彩。根据“一民主义”的具体要求，韩国国民不仅需要掌握“一人一技”的生存技能，更要在思想上达成“归一”，并且必须牢固确立“反共精神”。这实质上是一种旨在通过系统的反共宣传教育，来引导民众思想归附于李承晚政权的教育方针。特别是在朝鲜战争爆发之后，此项政策更进一步演变为强调国家安全与防卫的国防教育政策。在推行义务教育方面，李承晚政府投入了相当多的资源。数据显示，1948年，该政府的文教预算占据了国家财政总预算的8.9%，而这其中高达69.4%的份额被用于义务教育支出；到了1949年，文教预算占比上升至11.4%，其中义务教育费用的比例也提升到了71.6%。朝鲜战争结束以后，政府的教育预算总额有了显著增长，至1960年，这一比例已攀升至15.2%。与此同时，预算中用于义务教育的经费占比也大幅增加到了80.9%。持续增长的教育投入有力地促进了学校数量的扩张和受教育人口规模的迅猛增长。从1945年到1960年间，韩国的小学（初等学校）数量从2834所增至4602所，增幅达到62.3%，在校学生人数则从1,366,024名激增至3,599,627名，增长约2.6倍；初中学校（中学校）从97所猛增至1053所，增长了近11倍，学生总数增加到528,614名；高中学校（高校）从224所发展到640所，增长了将近3倍，学生人数从84,363名增至263,563名，增幅为3.1倍；高等教育机构也从19所增加到63所，增加了3.3倍，大学生人数由7,819名大幅增长至97,819名，增幅高达12倍。然而，尽管取得了上述数量上的显著进展，李承晚政府普及初级义务教育的根本目标却并未完全实现。在1954年至1959年期间，适龄儿童的实际就学率仅维持在80%左右，这一数字远未达到当时教育主管部门所设定的计划指标，反映出教育普及工作在质量与全面覆盖上面临的挑战。
李承晚在其执政期间始终推行一种完全依赖美国的单边外交政策，这种倾向在朝鲜战争结束后变得尤为明显，他迅速确立了韩美同盟的框架，不仅允许美国军队长期驻扎在韩国境内，而且在军事建设和经济发展方面也全面仰赖美国的援助与支持。为了实现其所谓“北进统一”这一最高战略目标，李承晚常常以韩国自身的弱势地位作为谈判筹码，通过一系列外交上的施压与威胁手段，在停战谈判、韩美同盟关系协调、日内瓦会议以及双边经济政策争端等多个重要议题的处理过程中，为韩国争取到了相对有利的政策成果，同时也屡次将美国政府置于进退两难的外交困境之中。在对华关系方面，李承晚与中华民国保持了密切的友好往来，他曾在1947年访问中国，并于1953年专程赴台湾进行访问。1949年1月，韩国与中华民国正式建立外交关系。在李承晚的对华外交历程中，最具代表性的事件是1949年8月他与蒋介石举行的会晤。为了确保美国援助不致中断，李承晚积极推动建立一项由韩国、台湾和菲律宾主导的所谓“太平洋协定”，旨在形成反共联合阵线，为此他特意邀请蒋介石前往韩国镇海进行会谈，会后双方共同发表了态度鲜明的反共联合声明。然而，台湾与韩国之间表面上看似立场一致、共同抗共，实际上却各有盘算，蒋介石希望借助韩国开辟对抗共产党的第二战场，而韩国虽然同意为国民党提供空军基地，却并不愿意直接卷入国共内战，仅仅是想利用国民党的空军力量对朝鲜形成威慑。因此，台韩之间的合作计划很快便无果而终。在对待日本的问题上，李承晚的政策呈现出明显的两面性：一方面，他在国内任用曾在日治时期与日本合作的人员，对清理亲日派系持消极态度；另一方面，他又公开标榜反日立场，在韩国社会不断强化反日意识形态，煽动民众的民族主义情绪。当时美国出于战略考虑，主张韩国与日本尽快建立外交关系，以促进两国经济合作、实现互利共赢，李承晚也在美国的持续敦促下恢复了韩日贸易，启动了双边谈判，并于1953年1月亲自访问日本。然而韩日关系并未因此得到改善，李承晚政权在1952年1月单方面公布了一条海上边界线，禁止日本渔民进入该线范围内作业，这条界线后来被俗称为“李承晚线”。界线公布后，韩国扣押了多批越线捕鱼的日本渔船及渔民。此外，许多在日朝鲜人在日本政府的准许下选择返回朝鲜定居，这一现象也使李承晚政权感到愤怒与焦虑，他多次公开表示要阻止“同胞北送”，甚至曾派遣特务前往日本制造了“新潟日赤中心爆炸未遂事件”。总体来看，在李承晚执政期间，韩国与日本的关系始终未能取得实质性进展。与此同时，李承晚也注重与其他亚洲反共国家发展友好关系，特别是与南越政权保持密切往来。1955年10月27日，即在越南共和国宣布成立的第二天，李承晚便向吴廷琰致送贺电并表示承认，双方随即建立外交关系，李承晚任命崔德新为首任驻南越公使（后于1958年升格为大使）。1957年和1958年，韩国与南越成功实现了国家元首级别的互访，进一步强化了双边联系。
李承晚作为朝鲜王朝让宁大君一脉的后裔，在个人身份认知上却表现得相当低调，他很少主动宣扬自己的家族渊源。在掌握韩国政权之后，他曾特意致信其美国顾问奥利华，明确请求对方不要在公开场合提及他的王室祖先背景。李承晚之所以如此谨慎，主要是担心这段历史若被过度渲染，很可能被政治对手利用，进而指责他怀有恢复君主专制体制的意图。实际上，他对朝鲜王室成员的整体态度也显得较为疏离甚至苛刻，例如他拒绝了长期滞留日本的末代王子李垠返回祖国的请求，同时还驱赶了纯贞孝皇后，并将原有的皇宫建筑收归国有，这些举动都反映出他与旧王族之间保持着明显的距离。
在韩国独立运动的复杂历史进程中，采取暗杀手段的事件确实时有发生，而李承晚对于此类行动始终持有坚决反对的立场。例如在1908年，韩国志士田明云与张仁焕一路追踪至美国旧金山，刺杀了曾在《乙巳条约》中扮演不光彩角色、为日本殖民势力效力的美国顾问斯蒂芬。当该案在美国法庭进行审理，田明云与张仁焕二人接受审判时，李承晚曾被邀请担任法庭翻译，但他明确拒绝了这一参与机会。紧随其后，1909年安重根在哈尔滨成功击毙日本前首相伊藤博文，李承晚同样对此事表达了批判性的看法。在他看来，刺杀西奥多·罗斯福的朋友斯蒂芬以及深受西方政界尊敬的伊藤博文，这些行动严重恶化了美国社会及官方对韩国独立运动的观感，导致许多美国人将韩民族视为激进过激的群体，这种负面印象无疑对韩国争取国际同情与支持的独立事业造成了长远的不利影响。甚至到了后来，当李奉昌与尹奉吉等人发起英勇义举时，李承晚仍因其不认同的暗杀方式而向韩国临时政府提出正式抗议。贯穿其政治生涯的一贯主张，是希望通过稳健的外交途径、国际交涉与法律认同来争取国家独立，而非依赖个人式的暴力袭击。
自一九五一年七月起，朝鲜战争的军事对抗与停战谈判进入了交织并行的新阶段。时任韩国总统李承晚对美国和谈的参与持强烈反对态度，他多次公开表示，一旦停战协定签署，韩国军队将脱离“联合国军”的指挥体系，独自向北继续进攻。然而，李承晚的这些激烈主张均被美国方面以强硬手段压制下去。随后，由于双方在战俘处置问题上存在根本性分歧，停战进程一度陷入僵局：中国政府坚持要求全体战俘应予遣返，而美国则主张采取所谓“自愿遣返”的原则。直至一九五三年五月二十五日，美国方面作出重要让步，同意将中朝战俘移交给以印度为首的中立国监察委员会进行管理，并允许中朝代表对战俘进行解释说明工作，中方对此方案也表示认可。 正当停战协议即将最终达成之际，李承晚政权于一九五三年六月十七日深夜单方面采取行动，擅自释放了关押在论山等四个地点的约两万五千名朝鲜人民军战俘，期间甚至与负责看守的美军部队发生交火。事件发生后，李承晚依然公开宣称其立场绝不会改变。这一公然破坏和谈进程的举动令美国政府极为震怒，美国总统艾森豪威尔及其高级幕僚甚至曾秘密讨论过旨在除掉李承晚的代号为“永备方案”的极端计划。与此同时，中国政府也以此事件为直接契机，果断发起金城战役，在军事上取得显著进展，占领了约一百九十二平方公里的土地，并向美方严正质询其是否能够有效约束李承晚的行为。 此时美国陷入了两难境地：一方面考虑抛弃难以控制的李承晚，另一方面又不得不面对拒绝停战所带来的巨大压力。然而，美国决策层最终认定共产主义阵营仍是其主要敌人，因此选择了维持与韩国的同盟关系。李承晚在美方巨大压力下也作出了妥协，默认了停战安排，但他同时提出了两项关键条件：必须确保缔结牢固的《韩美共同防御条约》，以及美国需向韩国提供大规模的经济与军事援助。最终，朝鲜停战协定于一九五三年七月正式签署，同年十月《美韩共同防御条约》成功签订，李承晚的核心诉求在很大程度上得以实现。
在朝鲜半岛局势风云变幻、战事尤为紧张的时期，当时的韩国领导人李承晚曾特意创作了一首五言绝句体的汉诗，并将其赠予前来支援的美国第八集团军司令官范佛里特将军。这首诗的具体内容为：“半岛苍黄际，将军万里来。三师声势壮，胡虏自崩颓。”这首诗不仅表达了李承晚对范佛里特将军率部远道而来的诚挚感谢，也借助“三师声势壮”这样的诗句，形象地描绘出美军部队雄壮的军威与强大的实力，同时更寄托了希望联军能够迅速击退对手、尽早结束半岛冲突的深切期盼。这一文学性的赠予行为，在当时的战争背景下，成为两国联盟关系与军事合作的一种独特而生动的见证。
在1952年釜山政治风波中，李承晚通过强行推动宪法修改获得了政治上的实际利益，这让他更加倾向于使用类似的手段来巩固权力。到了1954年，他再次沿用这一策略，提出了一个新的宪法修正案，该案的核心内容在于进一步强化总统的职权，同时令人瞩目地废除了总统连任的限制。李承晚及其所属的自由党暗中谋划，意图通过这一修正案确保李承晚能够终身担任总统，并在其身后由自由党提名的副总统自然接替职位。1954年11月18日，该修正案在国会进入表决程序，当时203名议员中除一人缺席外，投票结果为赞成135票，弃权6票，另有1票无效。由于赞成票距离法定的三分之二多数仅差一票，该修正案在程序上被国会正式否决。得知这一结果后，李起鹏等自由党高层干部沮丧地前往景武台总统府商讨应对之策，李承晚却并未气馁，反而坚定地表示：“被否决？不，诸位！135票难道不已经足够达到法定票数了吗？我们必须不惜一切代价，采取果断行动，重新宣告议案获得通过。”自由党经过整夜的激烈讨论，最终想出一个极具争议的计算方法：他们提出203名议员的三分之二应为135.33票，依据数学中通行的四舍五入原则，这一数字应取整为135票，从而宣称赞成票已满足要求，并据此强行宣布宪法修正案获得通过。这一事件后来被广泛称为“四舍五入改宪案”，成为韩国宪政史上一个臭名昭著的污点。借此政治操作，李承晚的形象也出现在《时代周刊》杂志的封面之上。
在李承晚执政的大韩民国第一共和国时期，国内舆论对其评价以正面为主导，其亲信尹致映更是将他尊崇为“国父”般的存在。然而，同一时期也存在不同的声音，例如曹奉岩曾在《东亚日报》上发表公开信，严厉批评李承晚为维持个人权力不择手段、漠视民众福祉的行为。此外，当时的宣传内容多聚焦于其早年在独立协会的活动，而对于他在韩国独立运动期间的具体贡献与角色，则往往轻描淡写，未能充分展开。李承晚曾题写“统一最先”的书法，这一口号在后来被反复提及。自四一九革命爆发直至二十世纪九十年代，韩国社会对李承晚的评价逐渐转向以负面为主，他被普遍定性为反民主的独裁者与政治野心家。与此同时，李承晚昔日的政敌金九在公众心中的地位日益提升，被更多人视为真正的国父，而李承晚本人在独立运动期间的一些不光彩事迹也陆续被披露出来。韩国历任总统对他的评价普遍不高：朴正熙曾指责其为“年迈的李承晚的愚昧和独裁”，并进一步批评道：“在李承晚大权独揽的统治下，国家停止了发展。这种大权独揽和非制度化的政党——以个人为中心的贪婪的集团所起的作用，造成了民主政治的失败。”金大中的评价则更为严厉，他指出：“第一任总统李承晚背弃他负有的为民主奠定基础的使命，为谋求个人长期执政，重用反民主的前通倭分子为亲信，滥用反共的意识形态和国家安全利益的名义，巩固个人权势”，并认为“从他身上根本看不到统一国家的愿望，而只能看到当冷战即将到来时一个政客的冷酷的运筹谋算。他过去曾把自己的身心全部贡献给光复祖国的事业；可是回国后不到一年，他不仅轻易放弃了统一祖国的理想，而且殚精竭虑地设法在这片分裂的国土上巩固自己的独裁统治。只要我们回想一下他的政治生涯的悲剧性结局，回想一下他如何一味主张不惜兄弟阋墙、谋求军事统一，便不难找到我们民族灾难的一个重要原因”。进入二十世纪九十年代以后，伴随着韩国民主化进程的深化以及学术界对李承晚相关研究的不断拓展，韩国学界对其的评价日趋多元和客观。尽管仍有不少人坚持将其视为“独夫”，但给予肯定性评价的学者亦不在少数。有人称赞李承晚是“具有领袖风范的领导人”，亦有学者将其比喻为韩国现代史上的一棵巨树，更有观点强调，若没有李承晚的努力，便不可能建立起自由民主主义的大韩民国，因此尊称他为“建国之父”。韩国前总统金泳三晚年接受采访时明确表示：“我认为李承晚博士是建国的国父。之后是做过很多错事。这是他年纪大了以后身边的人乱搞的。李博士是建国之父。当时北韩受苏联军队指示，苏联军官金日成组建了北韩政府，而且北方还培养了军队。在这种状况下，李博士殚精竭虑建立政府，这完全是他立下的功勋。”总而言之，李承晚是韩国近现代史上一个极具争议性的人物，对其功过是非的评判至今仍众说纷纭，韩国左右政治阵营长期围绕这一问题展开激烈辩论。根据2006年韩国民调机构“盖洛浦韩国”与“韩国论坛”联合进行的一项调查显示，韩国青年学生对李承晚的评价甚至低于金日成，其中53%的人认为他是“亲美事大主义者”，18%的人视其为“反民主的独裁者”，另有18%的人将其指认为“南北分裂的元凶”，仅有1.3%的受访者认可其为“独立斗士、建国之父”。在2014年一项关于韩国人最喜爱的总统的民意调查中，李承晚的支持率位列第九（仅占0.8%），仅高于两位过渡性总统尹潽善和崔圭夏。
李承晚在美国的战略视野中始终呈现为一种“价值与负担”并存的复杂矛盾体。一方面，他在政治、军事及意识形态层面具有对抗社会主义阵营的显著价值，成为美国在东亚地区遏制共产主义扩张的重要支点；另一方面，其在国内实施的独裁统治方式给美国带来了道德层面的压力与负担，同时他屡次主张的武力北进政策亦给美国的整体战略布局增添了不确定性与风险。因此，美国朝野对李承晚的评价往往显得十分微妙且充满张力。例如，在释俘事件期间，奉命与李承晚进行交涉的美国国务院亚太事务助理国务卿罗伯逊曾如此形容他：李承晚不仅是一位老谋深算、善于周旋的谈判高手，同时也表现出极其情绪化、不可理喻乃至难以捉摸的特质，甚至完全有可能将其国家引向民族自杀的危险道路。然而在另一方面，罗伯逊也指出，李承晚具备调动韩国全社会反共决心与意志的独特能力，认为“这种精神与毅力应当被妥善保存而非轻易破坏”。此外，他还强调：“李承晚麾下的军队由我们武装起来，如今已是亚洲规模最大、效能最突出的反共武力之一，我们极其需要他们站在我们这一边。”美国总统艾森豪威尔在其私人日记中亦流露出类似的矛盾心态，他写道：“毫无疑问，我们共同的敌人仍然是共产主义，但李承晚却是这样一个令人难以满意的盟友，以至于我们总不免要用最强硬的言辞去斥责他。”正是在这种权衡利弊的背景下，美国虽勉为其难地支持李承晚政权上台并持续提供各类援助，然而一旦其统治根基动摇、面临下台之际，美国亦毫不犹豫地将其抛弃，转而寻求更符合自身利益的新代理人。李承晚与美国将领麦克阿瑟之间的关系变迁，也正是这一复杂互动过程的生动缩影。
中国与朝鲜作为社会主义邻邦，在历史评价上对李承晚均持全面批判的立场。在抗美援朝战争期间，李承晚政权在中国被广泛称为“美李匪帮”或“李承晚傀儡集团”，其形象与帝国主义势力紧密绑定。早在一九五一年，中国就曾发行一本名为《朝鲜卖国贼李承晚》的宣传册，系统阐述对其政权的否定态度。即便在改革开放以后，中国方面虽不再突出强调其“卖国”属性，但李承晚在中国主流历史叙述中依然保持着显著的负面形象。例如，中国学者张琏瑰曾指出，李承晚本质上是一个未能脱离封建残余的统治者，其思想中充满帝王主义的色彩，为人处事专横而残暴，对待身边之人刻薄寡恩，最终落得众叛亲离，堪称“一个名副其实的孤家寡人”。与此同时，朝鲜方面则将李承晚置于历史上以李氏为姓的负面人物序列之中，将其与李成桂、李完用乃至后来的李明博等人一并视作由李氏家族所衍生出的、危害国家民族的特大型卖国逆贼，从而在官方叙事中彻底否定其历史地位。
李承晚一生著述颇丰，其作品数量与思想深度足以同尼赫鲁相提并论。他的著作体系庞大，涵盖了广泛的主题，其中所蕴含的深刻而丰富的思想内涵，充分奠定了其作为一位重要思想家的地位。早在青年时期，李承晚便积极投身于言论与写作活动，曾在《协成会会报》、《独立新闻》、《皇城新闻》、《帝国新闻》等诸多重要报刊上发表了大量文章与评论，初步展现了他的学识与见解。一八九九年因政治活动入狱后，他的写作进入了另一个阶段，开始系统地撰写书籍，留下了数部具有影响力的代表作。此外，关于李承晚的文献与思想研究，后世学者亦进行了系统的整理工作，例如韩国历史学家柳永益和吴瑛燮等人就曾主持编纂了《李承晚东文书翰集》（共三卷）、《李承晚英文书翰集》（共八卷）以及《梨花庄所藏雩南李承晚文书》（共十八卷）等重要文献汇编，这些编纂成果为深入研究李承晚的生平与思想提供了系统而宝贵的资料基础。
宁大君李褆的后裔传承有序，其家族脉络依次延续至长平都正李䜣，随后是富林令李顺，再传至树州正李允仁。此后，这一支系又经李忠谠、李元约、李庆祚、李仁后、李烱、李惟源、李征夏、李墺、李最权、李璜、李昌禄、李敬善，最终延续至李承晚。这一世系清晰地展现了该家族自朝鲜时代初期直至近代的绵延谱牒，其中每一代成员均承袭了先祖的宗脉与地位，在历史进程中留下了连续的家族印记。
李承晚和妻子弗兰西斯卡·端娜