李诞的童年时光在内蒙古的一个矿场度过，当地水源因受到污染而无法直接饮用，居民们每周只能依靠从外地运送而来的洁净水维持日常生活，这种长期受限的饮水条件对他的牙齿健康造成了持续的影响，导致了他日后较为不良的牙齿状况。进入高中阶段后，他深深沉浸于阅读米兰·昆德拉等作家的文学作品，这在一定程度上影响了他的学业重心；首次参加高考时他未能顺利考取，经过一年的复读努力，最终被广州的华南农业大学社会学专业录取，之所以选择这所学校，主要是因为它地理位置遥远，符合他当时渴望远离家乡独立生活的意愿。在大学求学期间，李诞保持了广泛的阅读习惯，涉猎了大量书籍，同时他开始在微博平台上尝试创作并发布各类幽默段子，逐渐吸引了众多关注者，建立起一批稳定的粉丝群体，甚至因此获得了商业广告合作的邀约，其中单条微博的广告报价可达一两千元。此外，在那段时间里，他还利用课余时间断断续续地撰写了一系列以《扯经》为题的轻松故事，这些故事围绕一座小寺庙中师徒二人日常相处的趣闻展开，以幽默诙谐的笔触描绘出他们独特的生活面貌。完成大学学业后，李诞选择前往北京发展，并进入一家广告公司从事文案策划与撰写工作。
2012年，李诞的职业轨迹发生了重要转变，他从广告文案领域转向脱口秀创作，并在此过程中得到了“今晚80后脱口秀”导演叶烽的赏识。叶烽主动邀请他为节目撰写段子，此后李诞不仅持续为节目提供稿件，更逐渐以常驻嘉宾的身份登台表演，由此正式开启了他在演艺行业的发展之路。2014年，李诞与叶烽、贺晓曦、张瑛婕共同创立了笑果文化传媒公司，致力于喜剧内容的创作与推广。2016年1月，他推出了首部个人自选故事集《笑场》，该书系统整理并收录了他早年创作的多篇小说、散文及诗歌作品，并在原有文集《扯经》的框架之上，特别增补了若干此前未曾公开发表过的章节内容。2017年，李诞的演艺活动更为活跃，他参与了多档热门综艺节目，其中在腾讯视频的《吐槽大会第一季》中，他不仅作为吐槽团成员亮相，还同时承担了策划人与编剧的角色，该节目最终累计获得了超过14亿次的点播量。此外，他还先后参与了《脑力男人时代》《脑大洞开》《脱口秀大会》等节目的录制工作，并继续在《吐槽大会第二季》中担任策划及编剧职务。同年11月，他的科幻怪诞题材短篇作品集《宇宙超度指南》正式出版发行。在奖项方面，2017年李诞荣获了腾讯视频星光大赏颁发的综艺新秀大奖，同时凭借其在节目《吐槽大会》中的突出表现，于“中国综艺峰会匠心盛典”上被授予年度创新艺人奖。
二零一八年三月十三日，由李诞参演的奇幻题材剧集《万能图书馆》于优酷视频平台正式上线，这标志着他个人演艺生涯的首部影视作品与观众见面；同年十一月四日，他不仅作为嘉宾亮相腾讯视频推出的喜剧脱口秀节目《吐槽大会第三季》，更深度参与了节目制作，担任了策划人的重要角色；紧接着在十一月二十日，他的个人第三部著作《冷场》正式出版发行，该书收录了十五个彼此独立、互不关联的短篇故事，同时还附有一篇深入进行自我剖析的《在雪地犹豫》。此外，在同一年度内，他还积极参与了《十三邀第二季》、《向往的生活第二季》以及《恕我直言》等多档热门综艺节目的录制。到了次年，李诞凭借其创作的《冷场》等一系列文学作品，成功斩获第十三届明星作家榜榜首的荣誉。同年七月二十一日，他以“领笑团”固定成员的身份参与的腾讯视频脱口秀竞技节目《脱口秀大会第二季》如期播出；十月三十一日，他作为导师加盟的爱奇艺说话达人秀节目《奇葩说第六季》也与观众见面；十二月三日，电影《被光抓走的人》发布了名为“李诞”版的特别幕后花絮，他在该片中不仅进行了友情出演，还承担了部分配音工作。二零二零年九月，动画电影《飞奔去月球》确定在中国内地上映日期，李诞受邀为影片中文版中的“果冻”一角献声；同年十一月，他出版了个人首部中篇小说《候场》，并凭借其在文学领域的成就正式加入上海市作家协会。在随后的二零二一年与二零二二年里，他的工作重心明显向综艺领域倾斜，接连参与了包括《脱口秀大会第三季》、《奇葩说第七季》、《最强大脑第八季》和《奔跑吧第六季》在内的众多综艺节目。其中在二零二一年，他的作品《转运符你买不买》还在首届“无界·收获App双盲命题写作大赛”中荣获三等奖。自二零二二年起，李诞开始尝试拓展新的领域，涉足直播行业。该年十二月，他选择在“全民淘宝节”期间正式入驻淘宝直播平台，其个人首场直播于十二月十日晚间顺利开启。随后在二零二三年一月五日，他又宣布加盟抖音平台《新春直播季》。同样在二零二二年十二月，笑果文化官方发布消息，确认李诞将加入《笑果脱口秀——北美城市漫游》二零二三年海外新春巡回版的演出阵容，前往西雅图、旧金山、圣荷西、休斯顿、洛杉矶、多伦多、温哥华等十三个城市，共计完成十四场表演。到了下一年，即二零二四年，他继续活跃于综艺舞台，先后参与了《2023答案奇遇夜》、《开工了！新生活》和《哈哈哈哈哈 第三季》这三档节目的录制。同时，他也现身谈话类节目《文学馆之夜》的第三期特别内容《谁是会说话的人》，以及另一档纪实风格的谈话节目《众声》。二零二五年四月十八日，他参与录制的综艺节目《一见你就笑》正式播出。同年七月十七日，另一档他作为评委加盟的综艺《一饭封神》也与观众见面。九月二十六日，他参加的综艺节目《喜人奇妙夜第二季》如期播出，进一步延续了他在荧幕上的活跃表现。
二零二二年二月，上海笑果文化传媒有限公司的工商登记信息出现了调整，其中李瑞超（即公众所熟知的李诞）不再担任公司董事一职。尽管职务有所变动，李诞目前仍然是该企业的股东之一，其持有的股份比例约为4.5774%。针对此次人事调整，笑果文化方面作出了公开说明，强调本次变更仅涉及工商登记层面的常规操作，公司的各项业务均在正常推进中，整体运营并未受到任何影响。他们进一步解释称，此举主要是为了让李诞能够逐步减少在内容创作以外的行政职务及相关事务性工作，从而将更多精力投入于内容创作与内容品质的提升之中，这实际上体现了公司对核心内容生产的持续重视与资源聚焦。
二零一八年十一月，知名脱口秀演员李诞在一档名为《奇遇人生》的综艺节目录制过程中，主动向公众透露了自己已与女友黑尾酱正式步入婚姻殿堂的消息。这段婚姻关系持续了数年，直至二零二一年八月，李诞本人通过公开渠道证实，他与黑尾酱的婚姻已经结束。据其透露，两人实际上在二零二一年年初便已通过友好协商的方式，共同签署了离婚协议，为这段关系画上了句号。
在诸如《吐槽大会》与《脱口秀大会》等一系列热门节目中，李诞凭借其持续且出彩的表现，向观众充分展示了自身独到的见解、过人的才华以及独特的亲和力。当他担任《吐槽大会》总撰稿人期间，更是将每一个段子的节奏与分寸都把握得极为娴熟，同时巧妙地将自己作为文化人的那份微妙清高，融入每一次看似犀利的吐槽之中，以至于每位被调侃的嘉宾往往在感到又好气又好笑、几乎“想打人”的同时，却不得不维持着礼貌的微笑。面对外界的种种议论，观众和舆论的箭矢似乎永远无法真正击中他；他总能让各种指责变得无处着力，并用一种举重若轻的玩笑姿态，悄然消解掉事件中可能蕴含的沉重意义。与其简单地将其归结为李诞个人的机智或狡猾，不如说这更深刻地体现了他一以贯之的处世哲学。在他身上，“丧”所代表的颓废感与解构倾向，与“燃”所象征的热血精神及建造欲望，这两种看似矛盾的气质竟然能够并行不悖、同时显现。总体而言，那种充满消解意味的语言风格和混不吝的生活态度，在李诞的公众形象中占据了显著的上风。在熟悉他的人看来，这恰恰是他的聪明之处：他习惯于先将自己放置在一个看似肤浅甚至玩世不恭的位置上，再让人们随着时间的推移，逐渐发觉其内在的丰富层次与深刻内涵，这或许也是一种精心打磨的呈现技巧。他的成长轨迹，仿佛经历了人为的加速，并在多档爆款节目的催化下，迅速完成了从幕后到台前的蜕变。尤为令人印象深刻的是，当谈及自身的虚荣心、对财富的渴望，乃至对脱口秀艺术本身并不热爱的真实想法时，李诞展现出一种惊人的坦诚。他一直坦言自己渴望取悦他人，却又并非那种典型积极昂扬的个性；就连在他的脱口秀表演里，也始终弥漫着一种淡淡的、却挥之不去的颓丧气息。
2018年11月，一段被标记为李诞“热吻美女”的视频在网络平台上广泛传播，引发了公众的密切关注。针对这一情况，李诞工作室迅速发布正式声明，明确指出该视频内容纯属恶意捏造，其目的在于诋毁李诞的个人形象，并表示将着手调查所有不明来源的信息，坚决通过法律手段追究恶意诽谤与造谣者的责任。声明中还特别呼吁广大网友保持理性，不要轻易相信并主动传播未经证实的谣言。到了2021年2月，李诞在其个人微博账号发布的一条商业带货视频再次引发网络争议，其内容受到多方质疑；随后，中央政法委旗下权威媒体“长安剑”通过中国长安网刊发长文，对其进行了公开批评。同年8月，根据北京海淀市场监管微信公众号发布的通报，李诞的广告发布行为因违反《中华人民共和国广告法》中的相关管理规定，北京市海淀区市场监督管理局已于2021年6月依法作出行政处罚决定，对其处以没收违法所得并罚款合计87万余元。2025年7月31日，李诞因被网友指责直至关闭社交媒体评论区而登上网络热搜榜，这一事件的起因是其早年参与脱口秀节目时对女性嘉宾发表的一些争议性言论被重新翻出并广泛讨论。网友特别指出，在节目《脱口秀大会》中，李诞曾以柳岩的身材作为调侃对象（形容她“是唯一看剪影就能认出的女人”），许多人认为此类言论不仅低俗冒犯，更涉嫌物化女性。与此同时，包括傅首尔在内的其他女性嘉宾过去在类似场合受到调侃的片段也被重新传播，进一步加剧了舆论的批评声浪。7月31日当天，经记者查证，李诞的社交平台账号已设置为仅允许其粉丝评论的状态。