自2019年起，歌手李楚楚陆续发布了多首音乐作品，其发行历程展现了她持续而活跃的音乐创作与演艺活动。在2019年7月19日，她推出了个人单曲《一直很安静》；随后于同年10月17日，发行了另一首单曲《隔岸观火》；紧接着在11月7日，又有一首新作《忘记你好》与听众见面。进入2020年后，她的音乐产出更为密集：2月12日发行了单曲《难题》；4月18日带来作品《仪式感》；6月20日发布了《好好的》；7月9日推出《爱，存在》；7月24日上线《火海》；8月28日发行《黑洞》；并在12月4日以单曲《荆棘》为这一年收尾。 2021年，李楚楚继续保持高频的发行节奏，并开始尝试更多合作。1月8日发行单曲《白月光与朱砂痣》；1月29日推出《无心睡眠》；2月11日，她与李飘飘、魏晗、胡66、苏白睡醒啦等多位音乐人共同演唱了歌曲《岁岁年年》；2月14日发行单曲《最舍不得》；4月25日发布《换面》；6月12日带来《会不会太晚》；7月22日上线《病根》；8月27日发行《为敌（柔软版）》；9月20日，她与嘿人李逵合作演唱了《别放开我的手》；10月9日，又与傅梦彤共同演绎了《沉溺》；11月5日发行单曲《我这个人》；12月22日以作品《你知道吗》结束这一年的音乐旅程。 2022年，她的活动范围进一步拓展至综艺舞台。1月28日发行单曲《烟火》；2月22日推出《泥沼》；3月21日发布《爱丫爱丫（温柔版）》；3月25日，与庄淇文共同演唱了歌曲《怎么忘了你》；4月22日发行《傻笑》；5月13日带来《兄妹（新版）》；7月2日上线《都怪》；7月29日发布《爱一点（新版）》。在8月12日，她参加了浙江卫视的综艺节目《中国好声音2022》，并在节目中演唱了歌曲《同类》，成功加入李荣浩战队；8月31日，她与R!SEN小森合作发行了歌曲《烈日炎夏》；9月11日，她参与了《花好月圆中秋赏歌会》，并与赵偈康共同演唱了歌曲《同类》；9月22日发行单曲《请为我开一扇窗》；10月28日，她参加的综艺节目《中国好声音2022》总决赛正式播出；11月1日发行单曲《可笑的事》；12月9日推出《照单全收》；12月22日以作品《替补》为这一年画上句号。 来到2023年，李楚楚依然保持着稳定的作品发布频率：2月26日发行了单曲《你回来好吗》；3月30日推出《消失于一场大雨》；4月7日发布《偷走我》；5月14日带来《妈妈也是女孩》；6月8日上线了单曲《我们明明那么好》。在其众多的作品名称中，诸如“隔岸观火”、“难题”、“火海”、“荆棘为敌”、“沉溺”、“兄妹”、“请为我开一扇窗”等词汇，也从一个侧面反映了其歌曲所涉猎的情感主题与风格意向。
在音乐节目《中国好声音2022》中，导师李荣浩对学员李楚楚给予了高度评价，称赞她是所有学员中“进步最为显著的一位”。为了表达对其音乐道路的支持，李荣浩甚至在总决赛的舞台上亲自拿起贝斯，全程为李楚楚的表演进行伴奏。同样作为导师的李克勤也对李楚楚的成长表示了肯定，他特别提到，能够在短短两三个月的时间里实现如此巨大的进步跨度，实属不易。而导师梁静茹则从情感表达的角度给予了鼓励，她欣慰地表示李楚楚在舞台上“终于彻底打开了自己”，展现出了更为真挚和饱满的状态。 李荣浩在点评中还深入分析了李楚楚的创作特质，他认为其作品充满了鲜明的“个人色彩和情感感染力”。李荣浩进一步指出，李楚楚已经逐渐形成了自己独特的音乐印记，那些描绘“爱而不得”复杂心绪的作品，已然成为她情歌创作中一个颇具辨识度的标签。他充满期待地肯定道：“今晚的舞台，无疑就是你人生中原创音乐旅程一个正式而辉煌的起点。” 与此同时，广大观众也对李楚楚温柔且富有治愈感的嗓音特点给予了广泛的认可。尤其是在节目的盲选阶段，她在《同类》中的表现令人印象深刻。此外，在她后续呈现的一系列原创作品，如《请为我开一扇窗》、《照单全收》以及《可笑的事》中，其独特的音色与深刻的情感诠释更是相得益彰，展现出突出的音乐潜力与个人魅力。
在《中国好声音2022》全国五强晋级赛的激烈角逐中，选手李楚楚的最终入围引发了广泛的讨论与争议。许多观众与评论者指出，她的晋级过程似乎带有明显的“剧本痕迹”，其整体表现模式也被认为与往季选手王靖雯的风格高度相似，因而被贴上“翻版王靖雯”的标签。这一结果尤其与另一位实力学员周菲戈的意外落选形成了鲜明对比，导致大量观众产生“意难平”的观赛情绪，认为比赛结果未能真实反映选手的实际水平。 在此次争议事件中，李楚楚凭借268分的成绩位列第一，成功进入全国五强。然而，她在演唱环节中所暴露的气息不稳、临场紧张等问题，也受到了专业乐评人与部分听众的指摘。这导致大众评审给出的高分与专业层面的评价之间出现了显著落差，进一步加深了公众对赛果公正性的疑虑。节目录制现场，导师李玟曾公开对赛制公平性提出质疑，她明确指出周菲戈等学员在演唱实力上明显优于李楚楚，却遗憾遭到淘汰，这一插曲也成为整季节目的重大争议焦点。 此外，节目组被指在关键的7进1比拼环节中，通过具有明显导向性的流程设计与剪辑处理，刻意推动李楚楚晋级。不少观众对比后发现，李楚楚的整体表现与同场竞技的灼海豚乐队、杨灿等选手相比，确实存在可见的实力差距，这也使得围绕晋级的“剧本操作”质疑持续发酵，成为该期节目播出后舆论关注的核心议题。