二零零八年，李伯恩报名参加了中国电视公司主办的第三届《超级星光大道》歌唱选秀节目，在竞争激烈的十强赛阶段遗憾止步，最终以总决赛第十一名的成绩结束了此次比赛旅程；同年，他与昌璟翔（艺名阿达）共同组建了名为“自由发挥”的男子音乐组合。二零零九年，李伯恩首次涉足影视领域，与白歆惠、戴君竹、梁正群等演员联袂出演了台湾偶像剧《闪亮的日子》，他在剧中塑造了热爱文学且擅长小说创作的方以平一角，这标志着他个人演艺生涯中的首部电视剧作品正式面世。二零一零年十一月，李伯恩随“自由发挥”组合推出了他们的首张音乐专辑《自由发挥》，该专辑共收录了十三首歌曲，其中包含了《死定了》、《欢迎光临》等代表性曲目；紧接着在同年十二月，他又随组合出版了书籍作品《夜冲：说走就走，一起玩到天亮吧》。二零一一年五月，李伯恩凭借其参与创作的歌曲《死定了》荣获“第二十二届台湾金曲奖”最佳音乐录影带奖项；同年，他还执导了歌手吴建豪演唱的歌曲《命定》的音乐录影带；至十二月，李伯恩随“自由发挥”发行了组合的第二张音乐专辑《电影原声带》，这张专辑包含了十首作品，其中有《小太阳的愿望》、《3D舞力全失》等歌曲。二零一二年，李伯恩所在的“自由发挥”团体凭借专辑《电影原声带》获得业界认可，成功入围“第二十三届台湾金曲奖”最佳演唱组合奖的角逐；同年，他在音乐录影带导演领域继续深耕，先后执导了梁文音演唱的歌曲《一百万种亲吻》与《黄色夹克》的MV。二零一三年三月，李伯恩随组合推出了第三张音乐专辑《跨出界》，专辑中收录了十首歌曲，包括《伟大的作曲家》、《穿越时空爱上你》等；同年七月六日，他受邀担任了“第二十四届台湾金曲奖”颁奖典礼星光大道环节的主持人；此外，他在这一年还执导了莫文蔚演唱的歌曲《娘娘驾到》的音乐录影带。二零一四年，李伯恩的导演工作持续展开，先后执导了BOXING乐团演唱的歌曲《山上拉钉人》以及歌手姚亦晴演唱的歌曲《墙》的MV；同年十一月，他随“自由发挥”组合共同出演了周传雄演唱的歌曲《雨打花瓣的声音》的音乐录影带。二零一五年六月，李伯恩凭借其执导的音乐录影带作品《自拍》，再度赢得专业肯定，获得了“第二十六届台湾金曲奖”最佳音乐录影带奖；同年十月，他随“自由发挥”发行了组合的首张音乐精选辑《超kiang 新歌+精选》，该精选辑收录了十首歌曲，其中涵盖了《Kiang》、《Hey People Say》等过往代表作。二零二零年九月八日，综艺节目《哎呀好身材第二季》正式对外公布了参与嘉宾名单，李伯恩与其女友赵奕欢确认加盟该节目。
李伯恩出生于一个在科技产业颇具影响力的家庭，他的父亲李诗礼曾担任光电科技的总裁，而他的伯父李诗钦则是英业达集团的总裁。在2008年，李伯恩于《超级星光大道》这一公开场合，向徐佳莹深情告白并成功赢得了她的认可，两人的恋情由此开始。然而，这段关系并未持续太久，到了2010年，李伯恩与徐佳莹共同宣布了分手的决定。时隔多年，在2020年3月25日，李伯恩再次公开个人感情状况，他与赵奕欢正式对外公布了恋情，开启了新的感情篇章。
李伯恩以其天马行空般的想像力而著称，这种想像力不仅充满了令人会心一笑的幽默感，更蕴含着层出不穷的独特创意。他仿佛拥有一个永不枯竭的灵感源泉，那些别出心裁的鬼点子总是源源不断地涌现，充分展现了他横溢的才华。在人际交往中，李伯恩同样因其亲切随和的性格而拥有极佳的人缘，深受周围人的喜爱。每当发行新专辑时，他总会全力以赴，在舞台上卖力地唱跳，无论是在体能消耗的巨大挑战上，还是在舞台表演的创意构思方面，他都倾注全部心血，力求呈现最完美的状态。李伯恩那种将创意与搞笑完美融合的能力仿佛是与生俱来的，他不仅擅长营造轻松欢乐的氛围，逗乐众人，同时也具备着认真乃至严格对待工作的另一面。他本质上是一个心思极为细腻、观察力特别敏锐的人，能够洞察到常人容易忽略的细节，这种细腻入微的观察力使他无论在艺术创作还是待人接物上都能有更深层的体会与表达。