在2005年，他参与了中央电视台《人间体育》系列中《盒饭联赛》的拍摄，饰演了何小海一角；此次合作演员包括刘惠，并由导演张峰执导。次年，他出演了情景喜剧《低头不见抬头见》，在剧中扮演苗子，与郭达、邵峰、范明等演员合作，该剧由黄宏担任导演。同年，他还在《大内低手》中饰演了内务府总管那奇。2007年，他客串出演了数字电影《1+1=家》。到了2008年，他在电视剧《中天悬剑》中进行了客串演出，该剧由连奕名导演；同年，他还参与了数字电影《校园 .冬天》的制作，担任策划与副导演的职务。2009年，他的演艺活动较为活跃：在电视剧《包三姑外传》中，他饰演了朵颜三卫老大飞的快；在电视剧《大内低手》中，他再次饰演了内务府总管那奇；在电影《嘻游记》中，他友情客串了八大高手之一，该片由钟少雄导演；此外，他还在电视剧《大盛魁》中饰演了小左，导演是王新民。2010年，他出演了电影《刀客外传》，饰演二狗，合作演员包括释小龙、何洁、罗家英、梁家仁、李彧、邱林等；同年，他在电视剧《苏三》中饰演了胖六，即剧中那个将苏三卖到妓院的反派角色，同剧演员有隋俊波、吴若甫、张光北、王静、李颖、李彦明、史磊；此外，他还在《苏三》和《苏三》中饰演了胖六，并留下了《迫在眉睫》的剧照；同年，他还在电视剧《连升三级》中饰演了一位庸官县令。2011年，他参与了两部公益微电影的拍摄：一部是《三个爸爸》，与含笑、爱若干合作，由张铭导演；另一部是《三个儿子》，合作阵容与导演相同。同年，他还出演了电影《丛林拯救记》，饰演毛豆，合作演员有孙亮、惠天赐、董立范、李健仁，导演为徐宏辉；并在电视剧《妈祖》中饰演了白鲨精，与刘涛、林心如、严宽、刘德凯、赵鸿飞等演员合作。2012年，他参演了多部电影：在《结婚倒计时》中饰演发明家；在《整容日记》中饰演咨询师，该片由陈可辛监制、林爱华导演；在《让我给你唱首歌》中饰演老赖，导演为何睦；在《大黑天神》中饰演大胆；在《少年闵子骞》中饰演苟剩，该片获得了第14届数字百合奖优秀儿童片奖；在《白发魔女传之明月天国》中饰演皇太极特使，导演为张之亮，合作演员包括赵文卓、范冰冰、黄晓明。同年，他还在电视剧《天龙八部》中饰演了桑土公，导演是赖水清。2013年，他在电影《光的棍》中进行了客串，导演为刘存明；出演了电影《阿玉》，导演是陈东，合作演员有刘奕、满婷；参演了电视剧《迫在眉睫》，该剧由余明生、邹集城、刘国辉联合导演，编剧为九年，合作演员包括陈楚河、钟欣桐、李修贤、郭明翔、陈昱光；并在电视剧《连升三级》中友情出演了庸县令一角。2014年，他出演了电影《生死拯救》，饰演魏民，导演为张力，合作演员有杨童舒、廖京生。2015年，他在电影《我是拳手》中饰演了车行老板；在电视剧《南拳北腿战淞沪》中饰演了赵虎；并在电影《宁静的夏天》中饰演了大虎。2017年，他在电影《悟空传》中饰演了村长。2018年，他出演了网剧《萌妃驾到》，饰演假使臣。2019年，他在电视剧《绝境铸剑》中饰演了名为“精算盘”的角色庄善仁。2020年，他出演了网络电影《侠客无名》，饰演布一样。2021年，他在电视剧《绝密使命》中饰演了卢父；并在电影《中国医生》中饰演了老赵。同年10月15日，由他主演的电影《神剑三少爷》在北京怀柔中影影视基地举行了开机仪式。2022年11月12日，他主演的院线电影《别闹了，英子》举行了开机仪式。2023年1月22日，他参演的奇幻喜剧片《交换人生》正式上映。2024年，他的作品继续与观众见面：10月1日，他出演的近代革命电视剧《破密》播出；同年7月20日，他参演的电影《阴山守陵人》也已上映。
赖晓生的演出风格独具特色，巧妙融合了歌唱、舞蹈与喜剧表演，其最为观众所熟知的节目便是以老太太形象激情演绎霹雳舞。他曾连续三届受邀参与大连啤酒节的演出活动。早在1988年中学时代，他便深受当时风靡的霹雳舞热潮影响，由此正式踏上舞台，并在校园内自编自演了多部相声与小品类节目。1994年，他加入石狮市歌舞团，开始了更为专业的演艺生涯。1998年，他积极参与抗洪赈灾义演，以文艺表演贡献自己的力量。进入2000年，他凭借出色表现荣获中央电视台《梦想剧场》银像奖，并于同年年底获得金像奖提名。2001年，应浙江省演出公司之邀，赖晓生赴浙江多地进行了巡回演出。2002年，他先后参加了浙江湖州农行之夜大型文艺演出及新昌旅游节闭幕式，与李湘、温兆伦、李谷一、周彦宏、车继龄等艺人同台献艺；同年，还在上民之夏文艺演出中，与冯巩、腾格尔、瞿颖、宋祖英等知名艺术家共同表演。2003年，他亮相于甘肃酒泉举办的“国风之夜”大型演出，同台者包括火风等艺人；同年，还参与了由黄安主持的沈阳华星国际十周年庆典活动。2004年，他与杨伟光、曾宪梓一同出席北京海外客家联谊会十周年庆典并参与演出。2005年8月31日，他应摇滚教父崔健邀请，参加了具有标志性意义的“为假唱送终”活动，此事引发了《法制晚报》《信报》《每日文化播报》《综艺快报》《中国法制报道》等众多媒体的广泛关注与竞相报道。同年，他还在沙市工人体育馆联通之夜文艺晚会上表演，并担任了2005年中国星流行音乐大赛的宣传大使，参与相关短剧拍摄。此外，他于2005年参与了歌手叶东瀚（《爱上汤加丽》）的策划工作，并作为特约嘉宾亮相中央电视台《乡村大世界》节目，其演出在一定程度上推动了新民间娱乐形式的革新风潮。2006年3月，他参与了歌曲《爱上汤加丽》的MV拍摄（导演：孙小茹）；同年，他六次以嘉宾评审身份出席中央电视台电影频道《爱秀电影》节目。2006年1月，他的行程尤为密集：应邀参加了河北省主持人大赛颁奖晚会、中国资料情报局新春年拜会、清华大学书画笔会演出、北京人民广播电台交通台的哥年拜会、长城学会新春年拜会以及北京曲剧团“三下乡”活动演出。2006年5月，他应邀在中国杂技团、中国马戏团举办的“五一马戏大狂欢”中担任滑稽主持。同年，他还是北京龙岩商会成立大会的嘉宾，以及品牌经理人大PARTY暨品牌经理人俱乐部成立庆典的特邀嘉宾。在电影《阿玉》方面亦有涉猎。2006年，他还参加了山西高平七佛山蝴蝶旅游节的广场文化活动和消夏晚会演出，以及韩国依Q服饰中国新闻发布会暨为宁夏缺水地区首次捐款仪式。2007年，他先后出席了昌平区委区政府新春年拜会、漳州经济发展恳谈会（彭冲老委员长、张克辉副主席出席并观看了其演出），并以表演嘉宾身份参与了怀柔影视文化节开幕式。同年，他随文化部演出服务中心《周末喜相逢》剧组进行了全国巡演，并参与排练了曲剧《北京人》和《王老虎抢亲》，在剧中分别饰演要账人和丑女两个角色。2008年，他在福建省驻京机构暨省商会新春年拜会联欢晚会中担任艺术总监并主演节目，同年还参与了北京电视台《星夜故事秀》节目的录制。2009年，他出席了福建龙岩驻京乡亲新年联谊会。以上是赖晓生演艺生涯的部分记录及其生活照所反映的活动轨迹。
在《她是女一号》中，他不仅参与了编导工作，还出演了相关角色，该作品的合并图册也记录了他的参与。随后在《大话许仙》里，他饰演了名为糖葫芦的角色，这部作品由导演蔡峻峰执导。另一部作品《武林奥运》，亦被称为《女人是把刀》，他在其中扮演了重要角色一号杀手秋细雨，而角色叶闲花则由张宁益饰演，整部影片由导演陈家福负责执导工作。接下来在《美丽的误会》中，他担任了男一号，与女一号朗晴合作，这部作品同样由导演陈家福执导。而在《手机店的故事》里，他出演了手机店老板一角，该剧由导演蔡峻峰执导。 此外，在《误会》中，他再次担任男一号，这部作品由时尚集团制作，导演仍是蔡峻峰。随后参与的爱奇艺出品作品《奇妙物语》，他饰演了神秘男角色，导演是久保田哲史。在土豆自制剧《联合圀》中，他扮演了VC高一角，导演为李嘉。最后，在2014年父亲节公益微电影《在路上》中，他亦有参与，这部作品由泰美时光制作，导演为王强，并与刘唱进行了合作。
《爱上汤加丽》歌手 叶东瀚《我是你美丽的姑娘》歌手张薇
在社会的各个角落，存在着一些需要我们投以更多关注与温暖的群体。其中，残障孤儿与孤寡老人的境遇尤其牵动人心。他们面临着日常生活中的诸多不便与情感上的孤独，亟待社会伸出援手，给予实质性的帮助与持久的心灵慰藉。对于残障孤儿而言，他们自出生或幼年起便面临着身体或心智上的挑战，同时又缺乏父母亲情的呵护，他们的成长之路布满荆棘，更需要专业的康复支持、悉心的教育引导以及一个充满爱与接纳的家庭环境。而孤寡老人，在历经岁月风霜后，可能孑然一身，行动不便，疾病缠身，他们不仅需要基本的生活照料与医疗保障，更渴望陪伴、倾听与社会交往，以驱散晚年的寂寥。这两则公益广告《三个“爸爸”》与《三个“儿子”》正是旨在唤起公众对这些弱势群体的深刻认知，倡导一种人人皆可参与的公益精神。我们呼吁，无论是通过物资捐赠、志愿服务，还是简单的善意问候，每个人都能贡献一份力量，让关爱的阳光照亮每一个被遗忘的角落，共同构建一个更加包容、互助与温暖的和谐社会。
赖晓生并非来自东北地区，而是地道的江南人士，他在表演艺术和脱口秀领域展现出卓越的才华，技艺堪称一流。尤其令人惊叹的是，他拥有极为灵活的身体协调能力，左右双臂可以收转自如，甚至能够用右手在身后轻松触碰到与身体平行的左手，这一绝活在他的演绎下显得出神入化，常常令观众叹为观止。多年来，他始终热心参与各类公益文化活动，例如“送文化下乡”“送戏进校园”等，积极为基层群众和学生群体带去欢乐与艺术熏陶。在演出过程中，他尤其擅长营造活跃的现场氛围，台上与台下的互动交流十分自然融洽，这一特点也成为他表演风格中备受赞誉的部分。此外，赖晓生也曾担纲主演过多部影视剧作品，这些剧集在观众中反响良好，进一步展现了他在不同表演形式中的扎实功底与独特魅力。